9-bromo-11β,17-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione | 102445-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9-bromo-11β,17-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 9-Brom-11β,17-dihydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；(11I(2))-9-Bromo-11,17-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione；(8S,9R,10S,11S,13S,14S,17R)-17-acetyl-9-bromo-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 102445-69-2
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO₄
• 分子量: 425.363
• InChiKey: SGDGHSDACFEDOF-BPSSIEEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C (decomp)
• 沸点：
  560.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-11β,17-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99.1%的产率得到氟孕酮
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物9位上氟的方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种甾体化合物9位上氟的方法和应用，涉及化学合成技术领域。本发明以式I化合物为起始原料，与第一溴化试剂、第二溴化试剂和盐酸发生9,11位溴羟反应得到式II化合物，式II化合物与氟试剂发生9位置换反应，得到9位氟代甾体化合物。本发明反应条件温和，避免高氯酸、氟化氢溶液等高毒性、强腐蚀性的试剂，对环境友好，路线短，便于操作，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN114685592A
• 作为产物：
  描述：

  21-CL氢化可的松 在 tetrafluoroboric acid 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-bromo-11β,17-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  甲基泼尼松龙中间体脱溴物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种甲基泼尼松龙中间体脱溴物及其制备方法。该制备方法以式Ⅰ所示化合物为原料，依次进行脱氯反应、上溴反应、脱溴反应、氧化反应，制得式V所示化合物(脱溴物)。该制备方法合成路线短，收率高，成本低，原料易得，适合于工业化生产，具有很高的工业化价值。

  公开号：

  CN110698528B

文献信息

• 9alpha, 21-dihalopregnanes and process
  申请人：OLIN MATHIESON

  公开号：US02763671A1

  公开（公告）日：1956-09-18
• 9alpha-halo steroids of the pregnane series and process therefor
  申请人：OLIN MATHIESON

  公开号：US02852511A1

  公开（公告）日：1958-09-16
• 9α-Halo-11β-Hydroxy and 11-Keto Derivatives of Progesterone, Desoxycorticosterone and 17α-Hydroxyprogesterone
  作者：Josef Fried、Josef E. Herz、Emily F. Sabo、Aleck Borman、Frank M. Singer、Paul Numerof

  DOI：10.1021/ja01609a100

  日期：1955.2