4,5-dichloro-2-cyclohexyl-4-isothiazoline-3-one | 57063-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-4-isothiazoline-3-one
• 英文别名: 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-4-isothiazolin-3-one；4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolinone；4,5 dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone；4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone；4,5-dichloro-N-cyclohexyl isothiazolone；4,5-dichloro-2-cyclohexylisothiazolone；4,5-dichloro-2-cyclohexyl-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 57063-29-3
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂NOS
• 分子量: 252.164
• InChiKey: JRQLZCFSWYQHPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.2244 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺酰氯 、 2,3-dichloro-propionic acid cyclohexylamide 以 氯苯 为溶剂， 生成 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-4-isothiazoline-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of halo substituted isothiazolones

  摘要：

  这项发明涉及通过单步合成改进卤代异噻唑酮的制备。这些产品可用作杀菌剂。

  公开号：

  US04861896A1

文献信息

• Protracted-release microbiocidal articles containing microbiocides of relatively low water solubility
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0109738A1

  公开（公告）日：1984-05-30

  A membrane contains, sealed therein, a solid particulate microbiocidal composition which is useful in aqueous systems, comprising microbiocide of relatively low water solubility (less than 1000 ppm at room temperature i.e. 25°C) and inert, finely-divided water-insoluble solid carrier material, therefore, the membrane having a film thickness sufficient to maintain its integrity and water permeability sufficient to permit diffusion of water therethrough. Especially useful microbiocides are 3-isothiazolones and 2-substituted-1,2-benzisothiazolones having relatively low water solubility, and metal salt stabilized derivatives thereof, admixed with silicaceous diatomaceous earth. Microbiocides of higher solubility can be included in the microbiocidal composition provided that the total microbiocide has a water solubility less than 1000 ppm at room temperature. Release of active ingredient from the sealed membrane is protracted and can be controlled. A safer form of active ingredients known to be relatively irritating to human skin when at high concentration in aqueous solution is also provided.

  膜内密封有一种可用于水系统的固体颗粒杀微生物组合物，该组合物包括水溶性相对较低的杀微生物剂（室温即 25°C 时小于 1000 ppm）和惰性的、细小的不溶于水的固体载体材料，因此，膜具有足以保持其完整性的膜厚度和足以允许水通过其扩散的透水性。特别有用的杀微生物剂是水溶性相对较低的 3-异噻唑啉酮和 2-取代的-1,2-苯并异噻唑啉酮及其金属盐稳定衍生物，并与硅藻土混合。只要杀微生物剂在室温下的总水溶性小于 1000 ppm，就可以在杀微生物剂组合物中加入溶解度更高的杀微生物剂。活性成分从密封膜中释放的时间较长，可加以控制。此外，还提供了一种更安全的活性成分形式，已知这种活性成分在高浓度水溶液中对人体皮肤有较强的刺激性。
• Katalysatorsystem und Verfahren zur Herstellung von Essigsäure durch katalytische Umlagerung von Ameisensäuremethylester
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0135776A2

  公开（公告）日：1985-04-03

  Zur Herstellung von Essigsäure durch katalytische Umlagerung von Ameisensäuremethylester setzt man ein Metallkatalysatorsystem aus Rhodium bzw. Rhodiumsalzen oder Rhodiumkomplexen, aus Halogen oder einer Halogenverbindung und Liganden aus der Gruppe der organischen Stickstoffverbindungen als Promotor und gegebenenfalls zusätzlich aus einer Metallverbindung der VI. Nebengruppe, bevorzugt Chromcarbonyl und/oder Chromhalogenide, ein. Die Konzentration dieses Katalysatorsystems beträgt 0,05 bis 5, vorzugsweise 0,2 bis 2 mg-atom Rhodium pro mol eingesetztes Methylformiat. Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart von Kohlenmonoxid in der Flüssigphase bei Temperaturen von 140 bis 300°C und CO-Partialdrücken bei diesen Reaktionstemperaturen von 2 bis 250 bar.

  一种金属催化剂体系由铑或铑盐或铑络合物、卤素或卤素化合物以及作为促进剂的有机氮化合物组中的配位体组成，如果合适的话，还包括第六亚组的一种金属化合物，最好是羰基铬和/或卤化铬，用于通过甲酸甲酯的催化重排来生产乙酸。这种催化剂体系的浓度为每摩尔甲酸甲酯含 0.05 至 5，最好是 0.2 至 2 毫克原子的铑。反应在液相一氧化碳存在下进行，温度为 140 至 300°C，反应温度下的 CO 分压为 2 至 250 巴。
• Microbiocidal or antimicrobial biomedical devices
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0147970A1

  公开（公告）日：1985-07-10

  Bacterial growth associated with the use of biomedical indwelling devices can be combatted by the use of isothiazolones. An appropriate biomedical device comprises an elastomer having a Tg below 25°C having incorporated therein or coated thereon an effective amount of isothiazolone of the formula: wherein Y is hydrogen, unsubstituted or substituted C4-C18 alkyl, unsubstituted or substituted C4-C18 alkenyl or alkynyl, an unsubstituted or substituted C3-C12 cycloalkyl, unsubstituted aralkyl of 6-10 carbon atoms, or unsubstituted or substituted aryl of 6-10 carbon atoms: R is hydrogen, halo, or C1-C4 alkyl; R' is hydrogen, halo, or C1-C4 alkyl. Generally therapeutically effective amounts are in the range 0.03 to 5 percent by weight isothiazolone based on elastomer.

  使用异噻唑啉酮可以抑制与使用生物医学留置装置有关的细菌生长。一种合适的生物医学装置包括一种 Tg 低于 25°C 的弹性体，该弹性体中或其上涂有有效量的式中异噻唑啉酮： 其中Y是氢、未取代或取代的C4-C18烷基、未取代或取代的C4-C18烯基或炔基、未取代或取代的C3-C12环烷基、6-10个碳原子的未取代芳烷基或6-10个碳原子的未取代或取代芳基：R是氢、卤代或C1-C4烷基；R'是氢、卤代或C1-C4烷基。一般情况下，治疗有效量为异噻唑啉酮占弹性体重量的 0.03%至 5%。
• Verfahren zur Herstellung von Phenylessigsäure und deren Derivaten durch katalytische Umlagerung von Benzylformiat und dessen Derivaten
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0172365A1

  公开（公告）日：1986-02-26

  Zur Herstellung von Phenylessigsäure und deren Derivaten durch katalytische Umlagerung von Benzylformiat und dessen Derivaten setzt man ein Metallkatalysatorsystem aus Rhodium bzw. Rhodiumsalzen oder Rhodiumkomplexen, aus Halogen oder einer Halogenverbindung, aus einer Metallverbindung der Vl. Nebengruppe, bevorzugt Chromcarbonyl, Chromhalogenide und oder Chromacetat, und/ oder Liganden aus der Gruppe der organischen Stickstoff-oder Phosphorverbindungen als Promotor ein. Die Konzentration dieses Katalysatorsystems beträgt 0,05 bis 5, vorzugsweise 0, 2 bis 2 mg-atom Rhodium pro Mol eingesetztes Benzylformiat. Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart von Kohlenmonoxid in der Flüssig- oder Gasphase bei Temperaturen von 140 bis 300°C und CO-Partialdrücken bei diesen Reaktionstemperaturen von 2 bis 250 bar.

  通过甲酸苄酯及其衍生物的催化重排生产苯乙酸及其衍生物时，使用由铑或铑盐或铑络合物、卤素或卤素化合物、Vl.亚族金属化合物，最好是羰基铬、卤化铬和/或醋酸铬，和/或有机氮或磷化合物组配体组成的金属催化剂体系作为促进剂。这种催化剂体系的浓度为每摩尔甲酸苄酯含 0.05 至 5，最好是 0.2 至 2 毫克原子的铑。 反应在液相或气相一氧化碳存在下进行，温度为 140 至 300°C，反应温度下的 CO 分压为 2 至 250 巴。
• Stabilized isothiazolone compositions
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0315464A1

  公开（公告）日：1989-05-10

  Orthoesters are used to stabilise isothiazolone biocides in compositions which optionally further contain organic solvent for the isothiazolone. These stabilizers allow the reduction or elimination of stabilizer salts, neutralization salts and/or water. The stabilised compositions are useful bactericidal, fungicidal and algaecidal compositions.

  Orthoesters 可用于稳定异噻唑啉酮杀菌剂的组合物，该组合物还可进一步含有异噻唑啉酮的有机溶剂。这些稳定剂可以减少或消除稳定剂盐、中和盐和/或水。经过稳定的组合物是有用的杀菌、杀真菌和杀藻类组合物。