naphtho[2,3-b]thiophen-4-one | 31926-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[2,3-b]thiophen-4-one
• 英文别名: 4,9-Dihydronaphtho<2.3-b>thiophen-4-on；9H-benzo[f][1]benzothiol-4-one
• CAS: 31926-62-2
• 化学式: C₁₂H₈OS
• 分子量: 200.261
• InChiKey: SIKRUFKROZBWAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  354.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,3-b]thiophen-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到苯并[f][1]苯并二硫杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  噻吩的级联氧化C–H环化反应：Heck型途径可轻松获得噻吩并并

  摘要：

  在有机合成化学和有机功能材料领域，追求有效的合成途径来合成噻吩并烷是一项有吸引力而又具有挑战性的任务。在这项工作中，我们通过Heck型途径公开了铑催化的苯甲yl与（苯并）噻吩的级联CH环合反应，以提供一类新的平面噻吩并乙炔，涉及形成三个C芳基-C芳基键和一个C芳基一次操作中的-O键。中性S，O-杂并烷显示出优异的稳定性，并采用类似于人字形的堆积模式，在晶体中具有有效的π-π堆积，表明它们在有机半导体材料中具有潜力。这项工作首先体现了在涉及杂并烷的简洁途径中，涉及Heck型途径的级联氧化CH环合的优越性。

  DOI：

  10.1002/anie.202103160
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基羰基)苯甲酸 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 zinc amalgam 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 naphtho[2,3-b]thiophen-4-one
  参考文献：
  名称：

  涉及 Bradsher 型环脱水或环化-还原-脱水反应的环化蒽、咔唑和噻吩的合成

  摘要：

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500493

文献信息

• Oxadiazole-substituted naphtho[2,3- b ]thiophene-4,9-diones as potent inhibitors of keratinocyte hyperproliferation. Structure−activity relationships of the tricyclic quinone skeleton and the oxadiazole substituent
  作者：Atila Basoglu、Simone Dirkmann、Nader Zahedi Golpayegani、Silke Vortherms、Jan Tentrop、Dominica Nowottnik、Helge Prinz、Roland Fröhlich、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.084

  日期：2017.7

  3-b]thiophene-4,9-diones were synthesized in which the tricyclic quinone skeleton was systematically replaced with simpler moieties, such as structures with fewer rings and open-chain forms, while the oxadiazole ring was maintained. In addition, variants of the original 1,2,4-oxadiazole ring were explored. Overall, the complete three-ring quinone was essential for potent suppression of human keratinocyte

  合成了恶二唑取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的新型类似物，其中三环醌骨架被较简单的部分系统取代，例如结构较少的环和开链形式，而恶二唑环得以维持。另外，探索了原始的1,2,4-恶二唑环的变体。总的来说，完整的三环醌对于有效抑制人角质形成细胞的过度增殖至关重要，而类似的蒽醌则没有活性。而且，恶二唑环本身不足以引起活性。但是，恶二唑环中杂原子位置的重排导致了高效抑制剂，化合物24b是该系列中最有效的类似物，在纳摩尔范围内显示出IC50。此外，
• Sulfonate Derivatives of Naphtho[2,3-<i>b</i>]thiophen-4(9<i>H</i>)-one and 9(10<i>H</i>)-Anthracenone as Highly Active Antimicrotubule Agents. Synthesis, Antiproliferative Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Anne Zuse、Peter Schmidt、Silke Baasner、Konrad J. Böhm、Klaus Müller、Matthias Gerlach、Eckhard G. Günther、Eberhard Unger、Helge Prinz

  DOI：10.1021/jm0708984

  日期：2007.11.1

  Benzenesulfonate derivatives of naphtho[2,3-b]thiophen-4(9H)-one and 9(10H)-anthracenone were prepared and found to inhibit microtubule formation by an in vitro tubulin polymerization assay. Several analogues showed potent cytotoxic activity in an assay based on K562 leukemia cells with IC50 values of <100 nM. The methylamino analogue 14i was the most active compound in this assay (14i, IC50 K562:

  制备了萘并[2,3-b]噻吩-4（9H）-一和9（10H）-蒽酮的苯磺酸酯衍生物，并通过体外微管蛋白聚合试验发现抑制微管形成。在基于K562白血病细胞的测定中，IC50值小于100 nM的几种类似物显示出强大的细胞毒性活性。甲基氨基类似物14i是该测定法中活性最高的化合物（14i，IC50 K562：0.05μM）。此外，还针对一组12种肿瘤细胞系（包括多重耐药性表型）评估了所选化合物的抗增殖活性。所有抗性细胞系均对这些化合物敏感。浓度依赖性流式细胞术研究表明，用选定化合物处理的KB / HeLa细胞被阻滞在细胞周期的G2 / M期。在比赛实验中 这些化合物从微管蛋白的结合位点强烈取代了放射性标记的秋水仙碱，显示出的IC50值低于秋水仙碱。结果表明，抗增殖活性与微管蛋白聚合的抑制有关。
• 9-Benzylidene-naphtho[2,3-<i>b</i>]thiophen-4-ones as Novel Antimicrotubule AgentsSynthesis, Antiproliferative Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Anne Zuse、Peter Schmidt、Silke Baasner、Konrad J. Böhm、Klaus Müller、Matthias Gerlach、Eckhard G. Günther、Eberhard Unger、Helge Prinz

  DOI：10.1021/jm0605031

  日期：2006.12.1

  A novel series of 9-benzylidene-naphtho[2,3-b]thiophen-4-ones and structurally related compounds were synthesized and evaluated for their ability to inhibit tubulin polymerization. The 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzylidene analogue 15d was identified as a potent cytotoxic agent in an assay based on K562 leukemia cells. Antiproliferative activity of 15d and the 2,4-dimethoxy-3-hydroxy-benzylidene analogue

  合成了一系列新的9-亚苄基-萘[2,3-b]噻吩-4-酮和与结构相关的化合物，并评估了它们抑制微管蛋白聚合的能力。在基于K562白血病细胞的试验中，4-羟基-3,5-二甲氧基-亚苄基类似物15d被鉴定为有效的细胞毒剂。另外评估了15d和2,4-二甲氧基-3-羟基-亚苄基类似物15e的抗增殖活性，针对一组包括多种药物耐药表型的12种肿瘤细胞系。所有抗性细胞系均对这些化合物敏感。浓度依赖性流式细胞术研究表明，经过15d处理的K562细胞和KB / HeLa细胞被阻滞在细胞周期的G2 / M期。而且，四种化合物强烈抑制微管蛋白的聚合，其活性与参考化合物的活性更高或相当。在竞争实验中，活性最高的化合物从微管蛋白的结合位点强烈取代了放射性标记的秋水仙碱，显示的IC50值实际上比秋水仙碱低3至4倍。
• Synthesis of Annulated Anthracenes, Carb­azoles, and Thiophenes Involving Bradsher-Type Cyclodehydration or Cycli­zation-Reductive-Dehydration Reactions
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500493

  日期：2015.8

  A conventional BF3·OEt2-mediated Bradsher-type cyclodehydration of 2-arylmethyl benzaldehydes in CH2Cl2 at room temperature gave polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds. Alternatively, these compounds could be synthesized in better yields from 2-arylmethylbenzoic acids by triflic-acid-mediated cyclization followed by reductive dehydration.

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。
• Cascade Oxidative C−H Annulation of Thiophenes: Heck‐Type Pathway Enables Concise Access to Thienoacenes
  作者：Xingyu Chen、Yudong Yang、Weiguo Han、Quan Huang、Zhenmei Huang、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.202103160

  日期：2021.5.25

  pursuit of efficient synthetic route to thienoacenes represents an appealing yet challenging task in the fields of both organic synthetic chemistry and organic functional materials. In this work, we disclose a rhodium‐catalyzed cascade C−H annulation of phenacyl phosphoniums with (benzo)thiophenes via a Heck‐type pathway to provide a new class of planar thienoacenes, which involves the formation of three

  在有机合成化学和有机功能材料领域，追求有效的合成途径来合成噻吩并烷是一项有吸引力而又具有挑战性的任务。在这项工作中，我们通过Heck型途径公开了铑催化的苯甲yl与（苯并）噻吩的级联CH环合反应，以提供一类新的平面噻吩并乙炔，涉及形成三个C芳基-C芳基键和一个C芳基一次操作中的-O键。中性S，O-杂并烷显示出优异的稳定性，并采用类似于人字形的堆积模式，在晶体中具有有效的π-π堆积，表明它们在有机半导体材料中具有潜力。这项工作首先体现了在涉及杂并烷的简洁途径中，涉及Heck型途径的级联氧化CH环合的优越性。