propyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside | 1269418-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: propyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,6R)-2-methyl-6-propoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 1269418-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: SIUONRCEQSWEOO-JMJZKYOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到propyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金雀异黄素的合成缀合物影响癌细胞的增殖和有丝分裂

  摘要：

  本文描述了染料木黄酮（1）和不饱和吡喃糖苷的结合物的合成及其抗增殖活性。通过两步合成获得将染料木黄酮通过烷基链与糖部分连接的构建体：第一步，染料木黄酮在位置7被转化为带有ω-羟烷基取代基的中间体，该中间体含有两个，三个或五个碳原子。而第二步则涉及利用Feryl进行Ferrier糖基化反应。在体外在癌细胞系中测试了几种染料木黄酮衍生物的抗增殖活性。最有效的衍生物Ram-3抑制细胞周期，与有丝分裂纺锤体相互作用，并导致凋亡性细胞死亡。金雀异黄素和糖都不能影响有丝分裂纺锤体的组织。我们的结果表明，金雀异黄素与某些糖的结合可能使衍生物与新的分子靶标相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.024