3-(10H-phenothiazin-10-yl)propionic acid hydrazide | 18061-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(10H-phenothiazin-10-yl)propionic acid hydrazide
• 英文别名: 10H-Phenothiazine-10-propanoic acid, hydrazide；3-phenothiazin-10-ylpropanehydrazide
• CAS: 18061-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: QZUGISXEBWUUNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  540.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(10H-phenothiazin-10-yl)propionic acid hydrazide 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-{2-methyl-5-[2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethyl]-2-phenyl-1,3,4-oxadiazol-3-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 2,2-Disubstituted-5-(2-phenothiazin-10-ylethyl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  A variety of heterocyclic hybrids 3 linking 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles and phenothiazine has been successfully prepared by cyclization of the corresponding acylhydrazones 2.

  DOI：

  10.1081/scc-120015570
• 作为产物：
  描述：

  β-(10-Phenothiazyl)propionic acid ethyl ester 在 肼 作用下， 生成 3-(10H-phenothiazin-10-yl)propionic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Sawizkaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2900,2903; engl. Ausg. S. 3227, 3229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESE D'UNITES DE TYPE TRIAZOLE ET THIADIAZOLE ENCHAINEES A LA PHENOTHIAZINE
  作者：Magda Petrovanu、Elena B[acaron]cu、Pierre Grandclaudon、Axel Couture

  DOI：10.1080/10426509608029654

  日期：1996.1.1

  Abstract A variety of triazoles and thiadiazoles linked to the N atom of the phenothiazine framework through a two carbon atom chain has been prepared from the corresponding thiosemicarbazides. The structure of the prepared five membered heterocycle depends on the choice of the appropriate cyclization agent (base or acid). Divers triazoles et thiadiazoles relies a l'atome d'azote de la phenothiazine

  摘要 从相应的缩氨基硫脲制备了通过两个碳原子链连接到吩噻嗪骨架的 N 原子上的各种三唑和噻二唑。制备的五元杂环的结构取决于合适的环化剂（碱或酸）的选择。Divers triazoles et thiadiazoles 依赖于 l'atome d'azote de la phenothiazine par un segment carbone a deux atomes ont ete 制备了部分 de thiosemicarbazides 对应物。La structure de l'heterocycle forme depends de la nature du traitement (basique ou acide) 利用 lors de la cyclisation。
• SYNTHESE D'HYBRIDES 1,3,4-OXADIAZOLE-PHENOTHIAZINE
  作者：Elena Bâcu、Magda Petrovanu、Axel Couture、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1080/10426509908037032

  日期：1999.1.1

  Abstract A variety of 1,3,4-oxadiazoles 1 linked to the N atom of the phenothiazine framework through a two carbon atom chain has been prepared by condensation of the 3-(10H-phenothiazin-10-yl)propionic hydrazide 2 with different sulfurated reagents (CS2, isothiocyanates, O-ethyl thiocarboxylates) and subsequent cyclization of the resulting products. Divers 1,3,4-oxadiazoles 1 relies a l'atome d'azote

  摘要 通过 3-(10H-吩噻嗪-10-基)丙酸肼 2 与不同的 1,3,4-恶二唑 1 缩合制备了通过两个碳原子链连接到吩噻嗪骨架的 N 原子的各种 1,3,4-恶二唑 1。硫化试剂（CS2、异硫氰酸酯、O-乙基硫代羧酸酯）和随后生成的产物环化。Divers 1,3,4-oxadiazoles 1 依赖于 l'atome d'azote de la phenothiazine par un 链段碳k a deux atomes ont ete 制备 par 缩合 de l'hydrazide de l'acide 3-(10H-phenothiazin-10-yl )propionique 2 avec 不同反应物（CS2、异硫氰酸盐、硫代羧酸盐 O-乙基）和钝化产物环化。
• The Preparation of Some Derivatives of β-(10-Phenothiazinyl)propionic Acid and β-(2-Chloro-10-phenothiazinyl)propionic Acid
  作者：ERIK F. GODEFROI、EUGENE L. WITTLE

  DOI：10.1021/jo01116a027

  日期：1956.10
• Synthesis and biological evaluation of new phenothiazine derivatives bearing a pyrazole unit as protein farnesyltransferase inhibitors
  作者：Lavinia Baciu-Atudosie、Alina Ghinet、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Dalila Belei、Elena Bîcu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.030

  日期：2012.11

  A new family of protein farnesyltransferase inhibitors, based on a phenothiazine scaffold, was designed and synthesized. The biological evaluation of these products showed that compounds 28 and 30 were the most active, with protein farnesyltransferase inhibition potencies in the low micromolar range. Compounds were also evaluated for their antiproliferative activity on a NCI-60 cancer cell line panel. Indenopyrazole 30 exhibited the most potent in vitro cytostatic activity inhibiting the growth of HCT-116, LOX IMVI and SK-MEL-5 cell lines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bâcu, Elena; Samson-Belei, Dalila; Couture, Axel, Revue Roumaine de Chimie, 2003, vol. 48, # 2, p. 119 - 124
  作者：Bâcu, Elena、Samson-Belei, Dalila、Couture, Axel、Grandclaudon, Pierre

  DOI：——

  日期：——