4-hydroxybutyltrimethylammonium tosylate | 103023-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybutyltrimethylammonium tosylate
• 英文别名: 4-hydroxy-N,N,N-trimethylbutan-1-aminium 4-methylbenzenesulfonate；(4-hydroxybutyl)-trimethylammonium p-toluenesulphonate；4-Hydroxybutyl(trimethyl)azanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 103023-40-1
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₇H₁₈NO
• 分子量: 303.423
• InChiKey: SVUVFGHFDMIFFC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybutyltrimethylammonium tosylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-acetoacetyloxy-3-octadecyloxypropyl 4-trimethylammoniobutyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of new alkylphospholipids containing modifications of the phosphocholine moiety.

  摘要：

  新型抗肿瘤烷基甘油磷脂是通过对血小板活化因子（PAF）分子中的磷酸胆碱部分进行修饰，从1-烷基-2-取代甘油中合成而得。通过引入具有不同长度（从2到14个碳）的亚甲基桥的极性头部磷酰基团进行了合成，并测试了其对PAF激动活性和抗肿瘤性质的影响。在一系列1-十八烷基-2-乙酰乙酰甘油磷脂（1a-f）中，随着甘油主链位置3处的磷酸和三甲铵基团之间的亚甲基桥长度增加，PAF激动活性逐渐降低，对人类早幼粒白血病细胞（HL-60）的抗肿瘤活性也发生了特征性变化。通过具有癸二烯桥的化合物（1e，IC50值=1.5μg/ml）获得了最大效力。因此，合成了具有癸二烯桥和在位置2具有各种取代基的烷基磷脂（1g-n）。它们表现出强烈的抑制活性，IC50值范围从0.4到1.9μg/ml，具体取决于磷脂分子中2-取代基的性质。在体内测试中，通过使用携带肉瘤180的小鼠和携带乳腺瘤MM46的小鼠（两种细胞和化合物均以腹腔途径给予），1-十八烷基-2-乙酰乙酰-3-甘油ω-三甲铵癸二烯磷酸酯（1e）表现出最强的延长寿命效果。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1249
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨丁醇 、 对甲苯磺酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到4-hydroxybutyltrimethylammonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of new alkylphospholipids containing modifications of the phosphocholine moiety.

  摘要：

  新型抗肿瘤烷基甘油磷脂是通过对血小板活化因子（PAF）分子中的磷酸胆碱部分进行修饰，从1-烷基-2-取代甘油中合成而得。通过引入具有不同长度（从2到14个碳）的亚甲基桥的极性头部磷酰基团进行了合成，并测试了其对PAF激动活性和抗肿瘤性质的影响。在一系列1-十八烷基-2-乙酰乙酰甘油磷脂（1a-f）中，随着甘油主链位置3处的磷酸和三甲铵基团之间的亚甲基桥长度增加，PAF激动活性逐渐降低，对人类早幼粒白血病细胞（HL-60）的抗肿瘤活性也发生了特征性变化。通过具有癸二烯桥的化合物（1e，IC50值=1.5μg/ml）获得了最大效力。因此，合成了具有癸二烯桥和在位置2具有各种取代基的烷基磷脂（1g-n）。它们表现出强烈的抑制活性，IC50值范围从0.4到1.9μg/ml，具体取决于磷脂分子中2-取代基的性质。在体内测试中，通过使用携带肉瘤180的小鼠和携带乳腺瘤MM46的小鼠（两种细胞和化合物均以腹腔途径给予），1-十八烷基-2-乙酰乙酰-3-甘油ω-三甲铵癸二烯磷酸酯（1e）表现出最强的延长寿命效果。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1249

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• Glycerol ether phosphatides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04694084A1

  公开（公告）日：1987-09-15

  Compounds of the general formula ##STR1## wherein two of the residues R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent C.sub.10-30 -alkyl residues with at least 8 C-atoms in a straight chain, at least one of these residues being substituted by at least 2 C.sub.1-3 -alkyl residues and the sum of the C-atoms in the two residues being greater than 20; and the third residue is a residue --P(O)(O.sup.-)OR.sup.4 in which R.sup.4 represents a lower-alkyl or C.sub.5-7 -cycloalkyl residue which is substituted by a quaternary ammonium group or a C.sub.5-7 -cycloalkyl residue which contains a di-(lower-alkyl)-substituted nitrogen atom, are useful for the manufacture of colloidal solution systems. The compounds of formula I can be prepared starting from glycerol derivatives as described in more detail in the specification.

  通式为##STR1##的化合物，其中两个残基R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3代表至少有8个C原子的直链C.sub.10-30烷基残基，其中至少一个残基被至少2个C.sub.1-3烷基残基取代，这两个残基中的C原子总数大于20；第三个残基是一个残基--P(O)(O.sup.-)OR.sup.4，其中R.sup.4代表一个取代有季铵基团的低烷基或C.sub.5-7环烷基残基，或者一个含有二(低烷基)取代氮原子的C.sub.5-7环烷基残基，这些化合物可用于制备胶体溶液系统。通式I的化合物可以从甘油衍生物开始制备，详细描述在说明书中。
• Glycerinäther-phosphatide, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0154977A2

  公开（公告）日：1985-09-18

  Glycerinäther-phosphatide der Formel worin zwei der Reste R1, R2 und R3 C10-30-Alkylreste mit mindestens 8 C-Atomen in gerader Kette darstellen, wobei mindestens einer dieser Reste durch mindestens 2 C1-3-Alkylreste substituiert ist und die Summe der C-Atome in beiden Resten grösser als 20 ist; und der dritte Rest ein Rest - P(O)(O-)OR4 ist, worin R4 einen durch eine quaternäre Ammoniumgruppe substituierten nieder-Alkyl- oder C5-7-Cycloalkylrest oder einen ein di-(nieder-Alkyl)-substituiertes Stickstoffatom enthaltenden C5-7-Cycloalkylrest darstelit, verwendbar bei der Herstellung kolloidaler Lösungsmittelsysteme, werden ausgehend von den Verbindungen der Formel 1 analogen Verbindungen, worin Wasserstoff an Stelle einer der Reste R1, R2 und R3 vorliegt, hergestellt.

  式中的甘油醚磷脂 其中两个基 R1、R2 和 R3 是 C10-30 烷基，在直链中至少有 8 个碳原子，这些基中至少有一个被至少 2 个 C1-3 烷基取代，且两个基中的碳原子之和大于 20；在制备胶体溶剂系统时，可从式 1 的化合物开始制备类似的化合物，其中氢取代 R1、R2 和 R3 中的一个基。
• Compositions and methods for delivery of agents
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US10207010B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  本公开提供了改进的脂基组合物（包括脂质纳米颗粒组合物）及其使用方法，用于在体内递送包括核酸和蛋白质在内的制剂。这些组合物不会加速血液清除，而且在体内具有更好的毒性特征。
• UKAWA, KIYOSHI;IMAMIYA, EIKO;YAMAMOTO, HIROAKI;MIZUNO, KATSUTOSHI;TASAKA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1249-1255
  作者：UKAWA, KIYOSHI、IMAMIYA, EIKO、YAMAMOTO, HIROAKI、MIZUNO, KATSUTOSHI、TASAKA,+

  DOI：——

  日期：——