4,5,6-trimethoxy-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 481074-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6-trimethoxy-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4,5,6-trimethoxyindole-2-carboxylate；methyl 4,5,6-trimethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 481074-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• mdl: MFCD06653485
• 分子量: 265.266
• InChiKey: VGRVYVYBENLQJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-trimethoxy-indole-2-carboxylic acid methyl ester 生成 4,5,6-trimethoxyindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclic diamine compound with condensed-ring groups

  摘要：

  公式（1）所示的环状二胺化合物：1 其中R1和R2分别是个别氢原子或甲氧基，条件是当R2是氢原子时R1是甲氧基，或者当R2是甲氧基时R1是氢原子；A是氧原子、硫原子、CH═CH、CH═N或NR3，其中R3是氢原子，或者是低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基团；B是氮原子、CH或CR4，其中R4是氢原子，或者是低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基团；m是1或2；n是1到5的数字，其酸加成盐，或其水合物。该化合物具有抑制细胞粘附的作用，并且对于治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化以及炎症是有用的。

  公开号：

  US20030060461A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-azido-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acrylic acid methyl ester 生成 4,5,6-trimethoxy-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclic diamine compound with condensed-ring groups

  摘要：

  公式（1）所示的环状二胺化合物：1 其中R1和R2分别是个别氢原子或甲氧基，条件是当R2是氢原子时R1是甲氧基，或者当R2是甲氧基时R1是氢原子；A是氧原子、硫原子、CH═CH、CH═N或NR3，其中R3是氢原子，或者是低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基团；B是氮原子、CH或CR4，其中R4是氢原子，或者是低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基团；m是1或2；n是1到5的数字，其酸加成盐，或其水合物。该化合物具有抑制细胞粘附的作用，并且对于治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化以及炎症是有用的。

  公开号：

  US20030060461A1

文献信息

• Synthetic Approach to Fused Azasultams with 1,2,4-Thiadiazepine Framework
  作者：Demyd S. Milokhov、Vasyl Y. Hys、Olesya B. Volovenko、Irina S. Konovalova、Svitlana V. Shishkina、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1055/s-0040-1707405

  日期：2020.10

  the one-pot and two-step reaction sequences. Chemical behavior of the obtained azasultams in reactions with amines, hydrazine, DMFDMA, and NaBH4 was investigated. An enamino ketone derived from an azasultam was exploited in the synthesis of new pyrazole and pyrimidine heterocycles.

  摘要 已经开发了通过碱基促进方案与1,2,4-噻二氮杂骨架融合的杜鹃花的合成方法。1 H -Azole-2-羧酸盐和N-（氯甲基）-N-甲基甲磺酰胺被用作一锅法和两步反应序列中的歧义结构单元。研究了所获得的杜鹃花与胺，肼，DMFDMA和NaBH 4的反应的化学行为。在合成新的吡唑和嘧啶杂环中，利用了来自氮杂苏丹草的烯胺基酮。
• CYCLIC DIAMINE COMPOUNDS HAVING FUSED-RING GROUPS
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP1400510A1

  公开（公告）日：2004-03-24

  A cyclic diamine compound of formula (1): wherein R1 and R2 are individually a hydrogen atom or a methoxy group, provided R1 is a methoxy group when R2 is a hydrogen atom, or a hydrogen atom when R2 is a methoxy group; A is an oxygen atom, a sulfur atom, CH=CH, CH=N or NR3, in which R3 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, aryl or aryl lower alkyl group; B is a nitrogen atom, CH or CR4, in which R4 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, aryl or aryl lower alkyl group; m is 1 or 2; and n is a number of 1 to 5, an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof. The compound has inhibitory effects on cell adhesion and is useful for treatment of allergy, asthma, rheumatism, arteriosclerosis, and inflammation.

  一种式(1)的环状二胺化合物： 其中 R1 和 R2 分别为氢原子或甲氧基，条件是当 R2 为氢原子时 R1 为甲氧基，或当 R2 为甲氧基时为氢原子；A 为氧原子、硫原子、CH=CH、CH=N 或 NR3，其中 R3 为氢原子，或低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基；B是氮原子、CH或CR4，其中R4是氢原子、或低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基；m是1或2；n是1至5的数字、其酸加成盐或其水合物。该化合物对细胞粘附有抑制作用，可用于治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化和炎症。
• Both 5-arylidene-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-diones and 3-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,5-a]indol-1-ones are light-Dependent tumor necrosis factor-α antagonists
  作者：Matthew E Voss、Percy H Carter、Andrew J Tebben、Peggy A Scherle、Gregory D Brown、Lorin A Thompson、Meizhong Xu、Yvonne C Lo、Gengjie Yang、Rui-Qin Liu、Paul Strzemienski、J.Gerry Everlof、James M Trzaskos、Carl P Decicco

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00941-1

  日期：2003.2

  Based on the realization that N-alkyl 5-arylidene-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones are tumor necrosis factor-a antagonists, we discovered two additional classes of antagonists: 3-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,5-a]indol-1-ones (via rational design) and 5-arylidene-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-diones (via computer-guided screening). Chemical modification of the lead structures showed that the structure-activity relationship profiles for both of these series were dependent on the electronic properties of the molecules. Subsequent studies showed that they were light-dependent inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6632810B2
  申请人：——

  公开号：US6632810B2

  公开（公告）日：2003-10-14
• US7135473B2
  申请人：——

  公开号：US7135473B2

  公开（公告）日：2006-11-14