2-[4-(3-chloropropyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-5-nitropyridine | 1369820-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-[4-(3-chloropropyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-5-nitropyridine
• 英文别名: 2-[4-(3-Chloropropyl)triazol-1-yl]-5-nitropyridine
• CAS: 1369820-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 267.675
• InChiKey: XSZGMQGRFVIACD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-[1,2,3,4]tetrazolo[1,5-a]pyridine 、 5-氯戊炔 在 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到2-[4-(3-chloropropyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper(i) acetate-catalyzed azide–alkyne cycloaddition for highly efficient preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazoles

  摘要：

  研究人员开发了一种高效的铜(I)催化叠氮烷烃环加成反应（CuAAC），只需使用醋酸铜(I)作为催化剂，即可制备 6-取代的四唑并[1,5-a]吡啶的 1-(吡啶-2-基)-1,2,3-三唑。原位形成的 HOAc 发挥了重要的双重作用，并观察到 2-叠氮吡啶与铜（I）复合物的活化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06942c

文献信息

• Copper(i) acetate-catalyzed azide–alkyne cycloaddition for highly efficient preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazoles
  作者：Qun Zhang、Xinyan Wang、Chuanjie Cheng、Rui Zhu、Nan Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c2ob06942c

  日期：——

  A highly efficient copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) of 6-substituted tetrazolo[1,5-a]pyridines was developed for the preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazoles by simply using copper(I) acetate as a catalyst. The in situ formed HOAc played important dual roles and an activation of 2-azidopyridine–copper(I) complex was observed.

  研究人员开发了一种高效的铜(I)催化叠氮烷烃环加成反应（CuAAC），只需使用醋酸铜(I)作为催化剂，即可制备 6-取代的四唑并[1,5-a]吡啶的 1-(吡啶-2-基)-1,2,3-三唑。原位形成的 HOAc 发挥了重要的双重作用，并观察到 2-叠氮吡啶与铜（I）复合物的活化。