ethyl 2-acetamido-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate | 380660-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-acetamido-6-ethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 380660-07-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: SYZAGILABWIVTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate 、 3-丁炔-2-酮 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到ethyl 8-acetyl-2-(acetylamino)-6-ethyl-4,5,6,9-tetrahydrothieno[3,2-d]azocine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢噻吩并[3,2- d ]偶氮星合成的第一个例子

  摘要：

  阐述了一种新颖的，高效的一锅合成噻吩并[3,2- d ]偶氮电影的方法，该方法基于四氢吡啶环的tamden转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.034
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-哌啶酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-acetamido-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗结核分枝杆菌的新型 2-氨基噻吩的合成和评价†

  摘要：

  结核病 (TB) 及其耐药形式导致的死亡人数比任何其他传染病都多。这一事实强调需要确定治疗结核病的新药。据报道，2-氨基噻吩 (2AT) 可以抑制 Pks13（一种经过验证的抗结核药物靶点）。我们合成了 42 种 2AT 化合物的库。其中，化合物33对结核分枝杆菌( Mtb ) H37R V (MIC = 0.23 μM) 显示出显着的效力，并且对异烟肼、利福平和氟喹诺酮类药物耐药的Mtb菌株显示出令人印象深刻的效力 (MIC = 0.20–0.44 μM)。化合物33的作用位点推测为 Pks13 或分枝菌酸生物合成途径中的早期酶。这一推论基于化合物33与已知 Pks13 抑制剂的结构相似性，分枝菌酸生物合成研究证实了这一点，表明该化合物强烈抑制Mtb中所有形式的分枝菌酸的生物合成。总之，这些研究表明33是​​一种有前途的抗结核先导药物，其活性远低于对人类单核细胞的毒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00821f