2-hydroxy-2'-tosyloxy-1,1'-biphenyl | 938058-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2'-tosyloxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；[1,1a(2)-Biphenyl]-2,2a(2)-diol, 2-(4-methylbenzenesulfonate)；[2-(2-hydroxyphenyl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 938058-83-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: YTICAWQYRWAHIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2'-tosyloxy-1,1'-biphenyl 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-甲基-2'-羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  高效合成 1,1'-Bi(2-naphthol) 和 1,1'-Bi(2-phenols) 的 2-甲基衍生物

  摘要：

  1,1'-联萘酚和结构相关的 1,1'-双酚与磺酰化试剂 [RSO2Cl; R = 4-Tol, Ph] 导致清洁、超选择性的单衍生化，在一种情况下（2-OH-2'-OTs-1,1'-联萘）以晶体学显示。剩余的 2-羟基官能团与 Tf2O 或 NfF [Nf = nonaflate, CF3(CF2)3SO2-] 反应得到保护/活化的核心 (2-R1O–2'-R2O–1,1'-biaryl) [R1 ,R2 对 = Tf,Ts（X 射线）；Tf,SO2Ph; Nf,Ts（在 1,1'-联萘核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 1,1'-联苯核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 3,3',5,5'-四甲基-1,1'-联苯核上）]。Tf,Ts 物质与 MeMgBr/NiCl2(dppe)（对于 1,1'-联萘）或 (AlMe3)2(DABCO)/Pd2(dba)3（对于 1,1'-联苯）的反应得到2-OH-2'-Me-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600962
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2-hydroxy-2'-tosyloxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  高效合成 1,1'-Bi(2-naphthol) 和 1,1'-Bi(2-phenols) 的 2-甲基衍生物

  摘要：

  1,1'-联萘酚和结构相关的 1,1'-双酚与磺酰化试剂 [RSO2Cl; R = 4-Tol, Ph] 导致清洁、超选择性的单衍生化，在一种情况下（2-OH-2'-OTs-1,1'-联萘）以晶体学显示。剩余的 2-羟基官能团与 Tf2O 或 NfF [Nf = nonaflate, CF3(CF2)3SO2-] 反应得到保护/活化的核心 (2-R1O–2'-R2O–1,1'-biaryl) [R1 ,R2 对 = Tf,Ts（X 射线）；Tf,SO2Ph; Nf,Ts（在 1,1'-联萘核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 1,1'-联苯核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 3,3',5,5'-四甲基-1,1'-联苯核上）]。Tf,Ts 物质与 MeMgBr/NiCl2(dppe)（对于 1,1'-联萘）或 (AlMe3)2(DABCO)/Pd2(dba)3（对于 1,1'-联苯）的反应得到2-OH-2'-Me-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600962

文献信息

• Nickel-catalyzed methylation of aryl halides/tosylates with methyl tosylate
  作者：Jiawang Wang、Jianhong Zhao、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c7cc06106d

  日期：——

  This work describes the cross-electrophile methylation of aryl bromides and aryl tosylates with methyl tosylate. The mild reaction conditions allow effective methylation of a wide set of heteroaryl electrophiles and dimethylation of dibromoarenes.

  这项工作描述了芳基溴化物和芳基甲苯磺酸盐与甲苯磺酸甲酯的交叉亲电子甲基化。温和的反应条件可实现多种杂芳基亲电子试剂的有效甲基化和二溴芳烃的二甲基化。
• Lewis Acid Mediated Electrophilic Cyanation of 2,2′-Biphenols
  作者：Wu Zhang、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00458

  日期：2020.7.2

  A Lewis acid mediated electrophilic cyanation of 2,2′-biphenols with a trifluoromethanesulfonyl (Tf) protecting group is reported. The cyanation reactions with less toxic, commercially available MeSCN as a cyanating reagent afforded a range of 3-cyan-2,2′-biphenols in moderate to high yields. The use of trifluoromethanesulfonyl (Tf) as a protecting group is crucial to the success of this transformation

  报道了路易斯酸介导的具有三氟甲磺酰基（Tf）保护基的2,2'-双酚的亲电子氰化。用毒性较小的可商购的MeSCN作为氰化试剂进行氰化反应，可以中等至高收率得到一系列3-cyan-2,2'-双酚。三氟甲磺酰基（Tf）作为保护基的使用对于此转化成功至关重要。此外，氰化产物易于转化为各种合成有用的分子。该协议具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性的特点，可为合成和修饰生物活性化合物，催化剂和配体提供实用工具。