1,1-Dimethyl-6,7-dihydro-1H,5H-furo[3,4-c]pyridine-3,4-dione | 155887-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-6,7-dihydro-1H,5H-furo[3,4-c]pyridine-3,4-dione
• 英文别名: 1,1-dimethyl-6,7-dihydro-5H-furo[3,4-c]pyridine-3,4-quinone；1,1-dimethyl-6,7-dihydro-5H-furo[3,4-c]pyridine-3,4-dione
• CAS: 155887-48-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: HZMNYKMEVSSTSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 、 1,1-Dimethyl-6,7-dihydro-1H,5H-furo[3,4-c]pyridine-3,4-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到cerpegin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cerprgin.

  摘要：

  Cerpegin (1)是一种新的吡啶酮生物碱，采用五个步骤合成，起始原料为苯基硫代乙腈（2）和2-甲氧基羧基-4, 4-二甲基-2-丁烯-4-内酯（3）的迈克尔反应。在共轭碳-碳双键存在的情况下，通过加入1当量的浓盐酸对氰基进行催化氢化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.715
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、162.12 kPa 条件下， 反应 12.16h， 生成 1,1-Dimethyl-6,7-dihydro-1H,5H-furo[3,4-c]pyridine-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cerprgin.

  摘要：

  Cerpegin (1)是一种新的吡啶酮生物碱，采用五个步骤合成，起始原料为苯基硫代乙腈（2）和2-甲氧基羧基-4, 4-二甲基-2-丁烯-4-内酯（3）的迈克尔反应。在共轭碳-碳双键存在的情况下，通过加入1当量的浓盐酸对氰基进行催化氢化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.715

文献信息

• Synthesis of a Pyridone ALkaloid, Cerpegin.
  作者：Keizo MATSUO、Takahiko ARASE

  DOI：10.1248/cpb.43.2091

  日期：——

  A new pyridone alkaloid, cerpegin, was synthesized in five steps starting from the Michael reaction between phenylthioacetonitrile and 2-methoxycarbonyl-4-methyl-2-penten-4-olide. Catalytic hydrogenation of a nitrile group in the presence of a conjugated carbon-carbon double bond was performed by addition of 1 eq of concentrated HCl.

  一种新的吡啶酮生物碱——cerpegin，通过五个步骤合成，起始于苯基硫代乙腈与2-甲氧基羧基-4-甲基-2-戊烯-4-内酯之间的迈克尔反应。在共轭碳-碳双键存在的情况下，采用添加1当量浓盐酸对含氰基进行催化氢化反应。