4,6-Bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,3-dicarbonyl chloride | 773866-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-Bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,3-dicarbonyl chloride
• 英文别名: 4,6-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 773866-29-8
• 化学式: C₂₂H₃₂Cl₂O₁₀
• 分子量: 527.396
• InChiKey: MUPRVKAYGNSCBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,3-dicarbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫富瓦烯为基础的大环由阳离子自由基二聚化：分子内氢键和溶剂的作用

  摘要：

  化合物1和图1b分别通过追加2个硫富瓦烯（TTF）单元到由六个或两个从动分子内为N的芳族酰胺链段制备 H⋅⋅⋅O氢键采取折叠构象。UV / Vis吸收实验表明，如果TTF单位被氧化为TTF 。+自由基阳离子，这两种化合物可以形成稳定的中极性较小的二氯甲烷或二氯乙烷或双分子非共价的二氯甲烷用的二元混合物的大环化合物单分子的非共价的大环更极性的溶剂由于TTF的显着提高二聚化。+单位。所述的稳定性（TTF 。+）2二聚体是通过UV / Vis吸收，电子顺磁共振，和循环伏安法实验，并且还通过将结果与对照化合物的比较评价2。结果表明，引入分子内氢键的在促进的稳定性起到了至关重要的作用（TTF 。+）2二聚体和因而在这两个单向和双分子的方式在两个骨架的非共价大环化。

  DOI：

  10.1002/asia.201301729
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基间苯二甲酸 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4,6-Bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,3-dicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  月牙芳香寡酰胺的合成

  摘要：

  本文介绍了近年来在我们实验室中开发的新月形（和螺旋形）芳香族寡酰胺的合成方法。提出了衍生自各种四取代苯的各种单体的大规模制备。讨论了构建由间位和间位/对位连接的苯残基组成的各种低聚物的三种不同策略。分析了影响耦合效率和产量的因素。发达的合成方法为更长的低聚物的制备和固相合成的发展提供了基础。

  DOI：

  10.1021/jo050798a

文献信息

• Liquid-Crystalline Mesogens Based on Cyclo[6]aramides: Distinctive Phase Transitions in Response to Macrocyclic Host-Guest Interactions
  作者：Xiaowei Li、Bao Li、Long Chen、Jinchuan Hu、Chengdanyang Wen、Qingdong Zheng、Lixin Wu、Huaqiang Zeng、Bing Gong、Lihua Yuan

  DOI：10.1002/anie.201505278

  日期：2015.9.14

  hexagonal columnar phase mediated by macrocyclic host–guest (H–G) interactions between the macrocycles and alkylammonium salts. The phase transition, triggered by an organic guest engaging in H–G interactions with a macrocyclic cavity, provides a novel strategy for manipulating the properties of liquid‐crystalline materials. The crystal structure of a homologous cyclo[6]aramide reveals a disk‐shaped, near‐planar

  产生对客体包封反应的大环液晶元提出了重大挑战。环[6]芳酰胺是一种具有氢键约束主链的大环，在相当宽的温度范围内（包括在室温下）表现出热致性层状，盘状向列型，六边形和矩形柱状中间相。另外，环[6]芳酰胺显示出由大环与烷基铵盐之间的大环主客体（H-G）相互作用介导的从层状到六方柱状相的不寻常的中间相转变。由有机客体参与与大环腔的H–G相互作用而触发的相变，为操纵液晶材料的性质提供了一种新颖的策略。同源环[6]芳酰胺的晶体结构显示为盘状，
• Highly Efficient, One-Step Macrocyclizations Assisted by the Folding and Preorganization of Precursor Oligomers
  作者：Lihua Yuan、Wen Feng、Kazuhiro Yamato、Adam R. Sanford、Dingguo Xu、Hua Guo、Bing Gong

  DOI：10.1021/ja0474547

  日期：2004.9.1

  Highly efficient, one-step macrocyclizations leading to the formation of macrocyclic hexa(aramides) in high yields (69-82%) are described. The one-step macrocyclizations were facilitated by the preorganization or folding of the backbones of uncyclized precursors in the course of macrocyclization. The preorganization of backbones was achieved by the presence of localized three-centered hydrogen bonds

  描述了导致以高产率（69-82%）形成大环六（芳族酰胺）的高效、一步大环化。在大环化过程中未环化前体的骨架的预组织或折叠促进了一步大环化。骨架的预组织是通过局部三中心氢键的存在实现的，这些氢键用于设计一类密切相关的骨架刚性折叠体。大环化涉及二酰氯 1 和二胺 2 之间的反应。粗反应混合物和产物可以方便地通过质谱法 (MALDI-TOF) 进行检查。与通常需要高稀释条件且通常导致所需产物的总产率非常低的大多数传统一步大环化相比，
• Cyclic aromatic oligoamides as highly selective receptors for the guanidinium ion
  作者：Adam R. Sanford、Lihua Yuan、Wen Feng、Kazuhiro Yamato、Robert A. Flowers、Bing Gong

  DOI：10.1039/b504411a

  日期：——

  A class of six-residue, shape-persistent aromatic oligoamide macrocycles bind the guanidinium ion with very high selectivity.

  六残基、形状稳定的芳香族寡酰胺大环类化合物能够以极高的选择性结合胍离子。
• Improving the Efficiency of Forming ‘Unfavorable’ Products: Eight-Residue Macrocycles from Folded Aromatic Oligoamide Precursors
  作者：Wen Feng、Bing Gong、Shuliang Zou、Youzhou He、Yongan Yang、Yi Zhao、Lihua Yuan、Kazuhiro Yamato

  DOI：10.1055/s-0029-1217173

  日期：——

  Oligoamide macrocycles consisting of eight meta-linked benzene residues were synthesized based on the cyclization of aromatic oligoamide precursors having folded backbones rigidified by three-center hydrogen bonds. An alternative route based on the condensation of pentadimeric diamine and trimeric diacid provided the cyclic octamer in 75% yield using EDCI/HOBt as the coupling reagent.

  基于芳香族低聚酰胺前体的环化，合成了由八个元连接苯残基组成的低聚酰胺大环，这些前体的折叠骨架通过三中心氢键刚性化。使用 EDCI/HOBt 作为偶联试剂，以五元二胺和三元二酸缩合为基础的另一条路线提供了环状八聚体，收率为 75%。
• Tetrathiafulvalene-Based Macrocycles Formed by Radical Cation Dimerization: The Role of Intramolecular Hydrogen Bonding and Solvent
  作者：Wei-Kun Wang、Yuan-Yuan Chen、Hui Wang、Dan-Wei Zhang、Yi Liu、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1002/asia.201301729

  日期：2014.4

  experiments revealed that if the TTF units were oxidized to TTF.+ radical cations, the two compounds could form a stable single molecular noncovalent macrocycle in less polar dichloromethane or dichloroethane or a bimolecular noncovalent macrocycle in a binary mixture of dichloromethane with a more polar solvent owing to remarkably enhanced dimerization of the TTF.+ units. The stability of the (TTF.+)2 dimer

  化合物1和图1b分别通过追加2个硫富瓦烯（TTF）单元到由六个或两个从动分子内为N的芳族酰胺链段制备 H⋅⋅⋅O氢键采取折叠构象。UV / Vis吸收实验表明，如果TTF单位被氧化为TTF 。+自由基阳离子，这两种化合物可以形成稳定的中极性较小的二氯甲烷或二氯乙烷或双分子非共价的二氯甲烷用的二元混合物的大环化合物单分子的非共价的大环更极性的溶剂由于TTF的显着提高二聚化。+单位。所述的稳定性（TTF 。+）2二聚体是通过UV / Vis吸收，电子顺磁共振，和循环伏安法实验，并且还通过将结果与对照化合物的比较评价2。结果表明，引入分子内氢键的在促进的稳定性起到了至关重要的作用（TTF 。+）2二聚体和因而在这两个单向和双分子的方式在两个骨架的非共价大环化。