4-iodophenyl phenyl sulfide | 88519-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-iodophenyl phenyl sulfide
• 英文别名: Benzene, 1-iodo-4-(phenylthio)-；1-iodo-4-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 88519-49-7
• 化学式: C₁₂H₉IS
• 分子量: 312.174
• InChiKey: SZOYJRZFRWCAEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  230 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodophenyl phenyl sulfide 在 chromium(VI) oxide 、 氯仿 、 次氯酸 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-iodyl-phenyl)-phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Willgerodt; Klinger, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1912, vol. <2> 85, p. 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯硫醚 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到4-iodophenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过氟化Meyer-Schuster类重排催化获得功能化的烯丙基二氟化物。

  摘要：

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，

  DOI：

  10.1002/anie.202003897

文献信息

• An Efficient and Regioselective Direct Aromatic Iodination Using Iodine and Nitrogen Dioxide
  作者：Yumiki Noda、Mikito Kashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01431-7

  日期：1997.9

  Direct iodination of a variety of aromatic compounds is achieved by using nitrogen dioxide as an oxidant in addition to iodine. The reaction affords aromatic monoidodides in high yields with high para-regioselectivity. 4,4′- Diiodo binuclear compounds are also obtained effectively by controlling the stoichiometry. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过使用除碘之外的二氧化氮作为氧化剂，可以实现多种芳族化合物的直接碘化。该反应以高收率和高对位区域选择性提供芳族单碘化物。通过控制化学计量，也可以有效地获得4,4'-二碘二核化合物。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• A highly efficient and widely functional-group-tolerant catalyst system for copper(I)-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides
  作者：Yang Feng、Huifeng Wang、Fangfang Sun、Yaming Li、Xinmei Fu、Kun Jin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.085

  日期：2009.11

  mild, general, and efficient copper-catalyzed system for C–S bond formation with high chemoselectivity and wide functional group tolerance is developed. With CuBr as catalyst and 1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxy-quinoline as ligand, the S-arylation of thiols with aryl halides performed well, the activated aryl iodides could take place even at room temperature, and the activated aryl bromides and chlorides

  开发了一种温和，通用，有效的铜催化体系，用于形成具有高化学选择性和宽泛的官能团耐受性的C–S键。以CuBr为催化剂，1,2,3,4-四氢-8-羟基喹啉为配体，硫醇与芳基卤化物的S-芳基化反应良好，即使在室温下也可以发生活化的芳基碘化物。芳基溴化物和氯化物也能以良好或优异的收率得到相应的产物。
• Metal-free C–H thioarylation of arenes using sulfoxides: a direct, general diaryl sulfide synthesis
  作者：José A. Fernández-Salas、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1039/c6cc07627k

  日期：——

  Metal-free C-H thioarylation of arenes and heteroarenes using methyl sulfoxides constitutes a general metal-free protocol for the synthesis of high value diaryl sulfides. The coupling of arenes and heteroarenes with...

  使用甲基亚砜的芳烃和杂芳烃的无金属CH硫芳基化反应，构成了合成高价值二芳基硫醚的一般无金属方案。芳烃和杂芳烃与...的偶联
• Copper-assisted displacement reaction of nonactivated lodoarenes with arenesulfinates. Convenient alternative synthesis of unsymmetrical diaryl sulfones
  作者：Hitomi Suzuki、Hajime Abe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01095-y

  日期：1995.8

  In the presence of copper(I) iodide in hot N,N-dimethylformamide (DMF), a variety of functionalized iodoarenes undergo nucleophilic displacement reaction with sodium arenesulfinates to give the corresponding unsymmetrical diaryl sulfones in moderate to good yields.

  在热的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中存在碘化铜（I）时，各种功能化的碘代芳烃与芳烃亚磺酸钠进行亲核取代反应，以中等至良好的收率得到相应的不对称二芳基砜。
• A mild and efficient SRN1 approach to diaryl sulfides from arenediazonium tetrafluoroborates
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Dell'erba Carlo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87556-6

  日期：1986.1

  arenethlolates in Me2SO at 25°C represents an efficient access to diaryl sulfides. A number of evidences suggest the occurrence of a radical, radical-anion SRNl mechanism, the arenethlolate acting both as electron donor and as aryl-radical trapping nucleophile. Valuable improvements with respect to recent SRNl syntheses of diaryl sulfides from haloarenes are represented. Inter alia, by the compatibility

  在我四氟硼酸芳基重氮和钠arenethlolates之间的反应2 SO在25℃下表示对碳酸二芳基硫化物的高效访问。许多证据表明自由基，自由基阴离子S的发生RN升机构，所述arenethlolate既作为电子供体和作为芳基自由基捕获作用的亲核试剂。代表了相对于最近从卤代芳烃的S RN 1合成二芳基硫的有价值的改进。特别地，通过重氮和释放电子的取代基的相容性以及在重氮盐中对空间位阻的不敏感性。当芳烃二氮杂ion离子带有另一个S RN- 1的离去基团（例如Cl，Br或I）时，主要形成可破坏性产物。