3-phenylsulfanyl-propionic acid butyl ester | 121118-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenylsulfanyl-propionic acid butyl ester
• 英文别名: butyl 3-(phenylthio)propanoate；butyl 3-(phenylthio)propionate；PhSCH2CH2CO2CH2CH2CH2CH3；Propanoic acid, 3-(phenylthio)-, butyl ester；butyl 3-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 121118-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• mdl: MFCD25564087
• 分子量: 238.351
• InChiKey: ZXMFMKPWBKAMBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 苯硫酚 在 nickel(II) ferrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到3-phenylsulfanyl-propionic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  活性亚甲基化合物，芳族/脂肪族胺，醇和硫醇在共轭烯烃 上的水磁NiFe 2 O 4纳米迈克尔催化加成†

  摘要：

  在这里，我们已经证明了使用磁性纳米NiFe 2 O 4作为在水中可重复使用的催化剂将活性亚甲基化合物，芳香族/脂肪族胺，硫醇和醇的迈克尔加成到共轭烯烃上。纳米NiFe 2 O 4通过1，4-加成反应有效催化了CC和CX （X = N，S，O等）键的形成。

  DOI：

  10.1039/c6ra21160g

文献信息

• Efficient Synthesis of β‐Alkyl/Arylsulfanyl Carbonyl Compounds by In‐TMSCl‐Promoted Cleavage of Dialkyl/Diaryl Disulfides and Subsequent Michael Addition
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1080/00397910701229859

  日期：2007.5

  Abstract A convenient and efficient procedure for the synthesis of β‐alkyl/arylsulfanyl carbonyl compounds has been developed by a simple one‐pot reaction of dialkyl/diaryl sulfides with α,β‐unsaturated aldehydes, ketones, carboxylic esters, and nitriles in presence of indium and trimethylsilyl chloride under sonication.

  摘要 通过二烷基/二芳基硫化物与 α,β-不饱和醛、酮、羧酸酯和腈在超声处理下的铟和三甲基氯硅烷。
• Reduction cleavage of S–S bond by Zn/Cp₂TiCl₂: Application for the synthesis of β-arylthiocarbonyl compounds
  作者：Xiao Bo Xu、Xian Hong Yin、Yu Yang Zhu、Xin Hua Xu、Tao Luo、Yin Hui Li、Xiong Lu、Ling Ling Shao、Jian Gao Pan、Rong Hua Yang

  DOI：10.3184/030823409x12592534682310

  日期：2009.12

  Diaryl disulfides were reduced efficiently by a Zn/Cp2TiCl2 system at room temperature in dry THF to give the corresponding nucleophilic sulfur anion–titanocene complex, followed by reaction with α, β-unsaturated esters (ketones or nitriles) to afford the corresponding β-arylthioesters(ketone or nitrile) in good yields.

  二芳基二硫化物在室温下在干燥的 THF 中被 Zn/Cp2TiCl2 系统有效还原，得到相应的亲核硫阴离子-二茂钛络合物，然后与 α, β-不饱和酯（酮或腈）反应得到相应的 β-芳硫酯（酮或腈）收率良好。
• Scandium(III) Triflate-Catalyzed<i>anti</i>-Markovnikov Hydrothiolation of Functionalized Olefins
  作者：Krzysztof Kuciński、Piotr Pawluć、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/adsc.201500720

  日期：2015.12.14

  Scandium(III) triflate promoted highly selective addition of thiols to functionalized olefins under mild conditions. The addition follows anti-Markovnikov regioselectivities, which are unusual for Lewis acids-catalyzed hydrothiolation. This reaction marks broad functional groups tolerance, which opens a beneficial synthetic route to functionalized and biologically active thio-compounds. This method

  在温和的条件下，三氟甲磺酸III（III）促进了硫醇向官能化烯烃的高度选择性加成。加入后具有抗-Markovnikov区域选择性，这对于路易斯酸催化的氢硫醇化作用是不寻常的。该反应标志着宽泛的官能团耐受性，这为功能化且具有生物活性的硫代化合物开辟了一条有益的合成途径。该方法广泛适用，并且以绿色方式提供了简单的后处理。
• One-pot odorless thia-Michael reaction by copper ferrite nanoparticle-catalyzed reaction of elemental sulfur, aryl halides and electron-deficient alkenes
  作者：Mohammad Gholinejad、Habib Firouzabadi

  DOI：10.1039/c5nj00867k

  日期：——

  In this article we report a non-odorous protocol for the high yield formation of aryl–alkyl sulfides by the reaction of aryl iodides, bromides and boronic acids with elemental sulfur and electron-deficient alkenes, catalyzed by copper ferrite nanoparticles. The catalyst was easily separated using an external magnetic bar and recycled for subsequent runs, its catalytic activity being preserved.

  在本文中，我们报告了一种无味的方案，该方案通过芳族碘化物，溴化物和硼酸与元素硫和缺电子的烯烃（由铜铁氧体纳米粒子催化）反应，以高收率形成芳基烷基硫化物。使用外部磁棒可轻松分离催化剂，并循环用于后续运行，从而保留了其催化活性。
• CuI‐catalyzed tandem synthesis of thioethers using aryl halides, electron‐deficient alkenes, and sodium <i>iso</i> ‐propyl xanthogenate
  作者：Mohammad Abbasi、Najmeh Nowrouzi、Rahimeh Khezri

  DOI：10.1002/aoc.5553

  日期：2020.4

  A ligand‐free, CuI‐catalyzed protocol was developed for the one‐step preparation of Michael adducts of aromatic thiols in high yields by reacting a mixture of an aryl halide and an electron‐deficient alkene with sodium iso‐propyl xanthogenate.

  甲无配体，碘化亚铜催化的协议是用于通过与芳基卤化物的混合物与钠缺电子烯烃反应以高产率芳族硫醇的迈克尔加成物的一步制备开发的异-丙基黄原酸盐。