3-ethoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde | 5533-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-ethoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Ethoxy-4-methoxymethoxy-benzaldehyd-1
• CAS: 5533-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: ZOLKAGWADZSHQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-3-ethoxy-4-(furan-2-carbonyloxy)-2'-hydroxy-4'-methoxy-3',5'-diprenylchalcone
  参考文献：
  名称：

  新型3'，5'-二戊二烯化的查耳酮可通过诱导细胞凋亡和阻止细胞周期阶段来抑制癌细胞的增殖。

  摘要：

  建立了双重克莱森重排合成策略，用于4,4'-二甲基药物生成素的全合成（化合物6c）。还制备了一系列类似物，包括两个新颖的3'，5'-二戊烯基化的查耳酮，其中的B环被氮杂杂环取代。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS确认了22种新合成的化合物的结构。在体外，使用癌细胞评估了目标化合物的细胞毒性。值得注意的是，化合物10对PC3前列腺癌细胞，MDA-MB-231乳腺癌细胞（MDA），HEL和K562红白血病细胞表现出广谱细胞毒性，其IC50值分别为2.92、3.14、1.85和2.64μM。进一步的研究表明，化合物10诱导了上述四种癌细胞系的凋亡并使其停滞。相比之下，化合物6g选择性显示出对HEL细胞增殖的有效抑制活性，IC50值为4.35μM。化合物6g轻微诱导了HEL细胞的凋亡和停滞的细胞周期阶段。初步的构效关系研究表明，在所有评估的癌细胞系中，3​​-吡啶基对细胞毒性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.077
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-ethoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  baccharin的非异戊二烯基类似物的合成作为醛酮还原酶1C3的选择性抑制剂

  摘要：

  醛糖酮还原酶超家族的人类成员（AKR1C3）的抑制剂被认为是治疗前列腺癌和乳腺癌的有前途的疗法。Baccharin [3-异戊烯基-4-（二氢肉桂酰氧基）肉桂酸]，蜂胶的一种成分，既是有效的（K i 56 nM），又是AKR1C3的高度同工型选择性抑制剂。在这项研究中，通过用芳基和烷基醚部分取代3-异戊烯基部分，合成了一系列的baccharin衍生物，并评估了其对酶的抑制活性。其中，两种苄基醚衍生物6m和6n表现出与baccharin相当的抑制力。AKR1C3中6m的分子对接使得（E）-3- {3-[（3-羟基苄基）氧基] -4-[（3-苯基丙酰基）氧基]苯基}丙烯酸（14），其效能（K i 6.4 nM）和选择性可与baccharin相比提高。此外，14显着降低了AKR1C3的雄激素和具有细胞毒性的4-氧代-2-壬烯醛的细胞代谢，其浓度远低于baccharin。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.08.007

文献信息

• Rational design, synthesis, and pharmacological properties of pyranochalcone derivatives as potent anti-inflammatory agents
  作者：Fei Peng、Guangcheng Wang、Xiuxia Li、Dong Cao、Zhuang Yang、Liang Ma、Haoyu Ye、Xiaolin Liang、Yan Ran、Jinying Chen、Jingxiang Qiu、Caifeng Xie、Chongyang Deng、Mingli Xiang、Aihua Peng、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.005

  日期：2012.8

  24 derivatives (5a–x) derived from natural pyranochalcones (I and II) were designed and evaluated for their inhibitory potency on the production of nitric oxide (NO) in LPS-stimulated RAW264.7 cells. Among them, four compounds (5b, 5d, 5f, and 5h) exhibited more potent inhibitory effects on iNOS activity and iNOS-mediated NO production than a positive control indomethacin. Furthermore, 5b could significantly

  设计并评估了24种衍生自天然吡喃并二氢呋喃酮（I和II）的衍生物（5a – x）对LPS刺激的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用。其中，与阳性对照消炎痛相比，四种化合物（5b，5d，5f和5h）对iNOS活性和iNOS介导的NO产生更有效的抑制作用。而且5b与吲哚美辛相比，剂量为10 mg / kg / day的大鼠可显着抑制角叉菜胶诱发的后足水肿的进展，并通过关节炎评分和关节H＆E染色验证了剂量依赖性地改善了佐剂诱发的关节炎（AIA）的发展。此外，对接研究证实5b是与鼠iNOS活性位点结合的iNOS抑制剂。
• (E)-1-(5-METHOXY-2,2-DIMETHYL-2H-CHROMEN-8-YL)-3-(4-METHOXYPHENYL)PROP-2-EN-1-ONE AND ANALOGS THEREOF, AS WELL AS PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Chen Lijuan

  公开号：US20150133659A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to millepachine ((E)-1-(5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one) and its analogues. The present invention provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions including these compounds, and methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions including these compounds.

  本发明涉及米勒帕辛（（E）-1-(5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-香豆素-8-基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮）及其类似物。本发明提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用包括这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法。
• SELECTIVE PROTEIN LABELING
  申请人：Miller Larry

  公开号：US20120115128A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention is related to methods of detecting protein-protein interactions in living cells, as well as detecting the formation and/or inhibition of protein-protein interactions in cells.

  本发明涉及在活细胞中检测蛋白质相互作用的方法，以及检测细胞中蛋白质相互作用的形成和/或抑制。
• Design, synthesis, and structure–activity relationship studies of novel millepachine derivatives as potent antiproliferative agents
  作者：Guangcheng Wang、Wenshuang Wu、Fei Peng、Dong Cao、Zhuang Yang、Liang Ma、Neng Qiu、Haoyu Ye、Xiaolei Han、Jinying Chen、Jingxiang Qiu、Yun Sang、Xiaolin Liang、Yan Ran、Aihua Peng、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.034

  日期：2012.8

  In this paper, 38 millepachine derivatives have been designed, synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo antiproliferative activity. Among these novel derivatives, 15 displayed more potent antiproliferative activity than millepachine against HepG2, K562, SK-OV-3, HCT116, HT29, and SW620 tumor cells (mean IC50 = 0.64 vs. 2.86 mu M, respectively). Furthermore, 15 could effectively inhibit tubulin polymerization in HepG2 cells, and induce the HepG2 cell cycle arrest at the G2/M phase in a concentration-dependant manner. Further studies confirmed that 15 significantly suppressed the growth of tumor volume and exerted more potent anticancer potency than millepachine and anticancer drug cisplatin in A549 lung xenograft tumor model. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Alkaloids from Oxytropis ochrocephala and antiproliferative activity of sophoridine derivatives against cancer cell lines
  作者：Cheng-jian Tan、Yu Zhao、Masuo Goto、Kan-Yen Hsieh、Xiao-ming Yang、Susan L. Morris-Natschke、Li-na Liu、Bao-yu Zhao、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.010

  日期：2016.3

  Ten alkaloids (1-10), with sophoridine (1) as the most abundant component, were obtained from the whole plants of Oxytropis ochrocephala Bunge. Furthermore, eight new sophoridine derivatives (11-16, 20, 21), with modification on the C-14 position of 1 were synthesized. All compounds (1-16, 20, 21) were evaluated for antiproliferative activity against five human tumor cell lines. Among them, the newly synthesized derivative 20 exhibited the best inhibitory activity against the tested cell lines. Its activity was increased by more than fourfold as compared with parent compound 1. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.