3-(phenylsulfanyl)but-2-enoic acid methyl ester | 1093350-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylsulfanyl)but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-phenylsulfanylbut-2-enoate；methyl 3-phenylsulfanylbut-2-enoate
• CAS: 1093350-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: LNWWTJYGGYLSAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-(phenylsulfanyl)but-2-enoic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [1-methoxy-3-(phenylsulfanyl)buta-1,3-dienyloxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳基硫基-2-烯-1-酮和1,3-二酰基环丙烷的3-芳基硫基-1-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的正式[3 + 3]环化反应合成官能化的2-（芳基硫代）苯甲酸酯

  摘要：

  通过3-芳基硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮和1，1-二酰基环丙烷的正式[3 + 3]环化反应来制备官能化的2-（芳硫基）苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.119
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丁酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(phenylsulfanyl)but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Tajima, Tadakuni; Omote, Yoshimori, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 171 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2-(Arylthio)benzoates by the First Catalytic [3+3] Cyclocondensations of 3-(Arylthio)-1-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 1,1,3,3-Tetramethoxypropane
  作者：Peter Langer、Muhammad Imran、Inam Iqbal、Nasir Rasool、Muhammad Rashid

  DOI：10.1055/s-0028-1083516

  日期：——

  2-(Arylthio)benzoates were regioselectively prepared by the first catalytic [3+3] cyclizations of 3-(arylthio)-1-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 1,1,3,3-tetramethoxypropane.

  2-(芳硫基)苯甲酸酯通过3-(芳硫基)-1-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与1,1,3,3-四甲氧基丙烷的第一次催化[3+3]环化反应制备。
• Regioselective Synthesis of 2-(Aryloxythio)benzoates by the First [3+3] Cyclizations of 3-Aryloxythio-1-silyloxybuta-1,3-dienes with 3-Alkoxy-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Inam Iqbal、Muhammad Imran、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0028-1083287

  日期：2009.1

  Functionalized 2-(aryloxythio)benzoates were regio­selectively prepared by the first [3+3] cyclizations of 3-aryloxythio-1-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienes with 3-alkoxy-2-en-1-ones. cyclizations - diaryl sulfides - regioselectivity - pyridines - silyl enol ethers

  通过3-芳氧基硫基-1-三甲基甲硅烷基氧基丁烯-1，3-二烯与3-烷氧基-2-烯-1-酮的第一个[3 + 3]环化来区域选择性地制备官能化的2-（芳氧基硫基）苯甲酸酯。 环化-二芳基硫醚-区域选择性-吡啶-甲硅烷基烯醇醚
• Cyclopropanation of active methylene compounds with β-alkoxycarbonyl vinylsulfonium salts
  作者：Shenquan Guo、Niuniu Zhang、Xiangzheng Tang、Zhifeng Mao、Xuejing Zhang、Ming Yan、Yining Xuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.08.021

  日期：2019.2

  Abstract An efficient synthesis of β-alkoxycarbonyl vinylsulfonium salts had been developed. Their reaction with indene-1,3-diones and other active methylene compounds provided cyclopropane carboxylates in good yields. A tentative reaction mechanism was proposed.

  摘要研究了一种高效合成β-烷氧基羰基乙烯基salts盐的方法。它们与茚-1，3-二酮和其他活性亚甲基化合物的反应以良好的收率提供了环丙烷羧酸酯。提出了一种初步的反应机理。
• Anionic Amino-Cope Rearrangement Cascade Synthesis of 2,4-Substituted Benzoate Esters from Acyclic Building Blocks
  作者：M. Haziq Qureshi、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03134

  日期：2022.11.4

  We report a new anionic cascade for assembling 2,4-substituted benzoate esters in one pot from racemic β-fluoro-substituted conjugated tert-butylsulfinyl imines and 3-substituted methyl 2-butenoates. Dienolate formation triggers a Mannich addition followed by an amino-Cope like rearrangement, which results in immediate elimination of fluoride by a lithiated enamine. The newly formed 1,4-diene intermediate

  我们报告了一种新的阴离子级联，用于在一个锅中从外消旋 β-氟取代的共轭叔丁基亚磺酰亚胺和 3-取代的 2-丁烯酸甲酯组装 2,4-取代的苯甲酸酯。二烯醇化物的形成触发曼尼希加成，随后发生氨基-Cope 样重排，导致锂化烯胺立即消除氟化物。新形成的 1,4-二烯中间体含有一个自发去质子化的高酸性质子，导致容易的分子内环化，然后亚磺酰胺基团消除和芳构化。
• Synthesis of Methyl 2-arylthio-5 -aryldiazenylbenzoates by Formal [3+3]Cyclizations of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 2-aryldiazenyl-3-silyloxy-2-en-1-ones
  作者：Muhammad Imran、Inam Iqbal、Zharylkasyn A. Abilov、Peter Langer

  DOI：10.1080/10426507.2013.818999

  日期：2014.1.1

  The formal [3+3]cyclization of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 2-aryldiazenyl-3-silyloxy-2-en-1-ones afforded a variety of 2-arylthio-5-aryldiazenylbenzoates.