phenyl(3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane | 2715-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl(3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-trifluoromethyl-3-(phenylthio)benzene；3-trifluoromethylphenyl phenyl sulfide；3-(Trifluoromethyl)phenylphenyl sulfide；1-phenylsulfanyl-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 2715-07-3
• 化学式: C₁₃H₉F₃S
• 分子量: 254.276
• InChiKey: WLTKUDBMKQCEQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-158 °C(Press: 12-14 Torr)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane 在 hydroperoxyl radical 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(trifluoromethyl)-3-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种方便的小号氡1个合成芳香腈的从重氮盐diazosulfides

  摘要：

  适当取代的重氮硫化物XC 6 H 4 -N = N-SPh（）（由四氟硼酸芳族重氮鎓和苯硫代硫酸钠分离或产生）在光子或电子刺激下在Me 2 SO中与氰化四丁基铵反应，生成腈XC 6 H 4 CN （）。的令人满意的产率，与那些Sandmeyer反应的可比性，获得当X = 3或4-CF 3，2-，3-，或4-CN，4-F，4-的MeO，3-梅科，4- NO 2，4-PhCO和4- PhSO 2。由于不同的原因，当X = H，4-MeO，2-或3-NO 2时，该反应实际上无法作为有用的腈合成反应。收集到的证据与S RN 1机制的干预非常吻合，重氮化合物由于易于还原并随后迅速断裂CN和NS键而成为重参与反应的底物。所涉及的机理的重要结果是溴代和氯代衍生物（：X = Br，Cl）的行为，它们通过同时引入两个氰基官能团，导致相应二氰基苯的收率令人满意。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86905-2
• 作为产物：
  描述：

  3-碘三氟甲苯 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 phenyl(3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用负载型金属纳米粒子对巯基与芳基碘化物进行微波有效的S-芳基化反应。

  摘要：

  首次报道的一种高效且绿色的微波辅助异质S-芳构化方案在使用Fe（均偶联）和Cu（交叉偶联）负载的金属纳米颗粒的反应分钟内提供了出色的偶联转化率和选择性。

  DOI：

  10.1039/b818767c

文献信息

• Visible-light photoredox-catalyzed selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2
  作者：Si-Shun Yan、Shi-Han Liu、Lin Chen、Zhi-Yu Bo、Ke Jing、Tian-Yu Gao、Bo Yu、Yu Lan、Shu-Ping Luo、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.004

  日期：2021.11

  source in the synthesis of valuable compounds. Here, we report a novel selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2 via visible-light photoredox catalysis. A variety of mono-, di-, and trifluoroalkylarenes as well as α,α-difluorocarboxylic esters and amides undergo such reactions to give important aryl acetic acids and α-fluorocarboxylic acids, including several drugs and analogs, under mild conditions

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。
• Copper-carbene complexes and their use
  申请人：——

  公开号：US20040192664A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The invention relates to copper-carbene complexes, to a process for preparing them and to their use in catalytic coupling reactions.

  这项发明涉及铜-卡宾配合物，涉及一种制备它们的方法以及它们在催化偶联反应中的应用。
• <i> <scp>L</scp> </i>‐Proline‐Promoted CuI‐Catalyzed C‐S Bond Formation between Aryl Iodides and Thiols
  作者：Hui Zhang、Weiguo Cao、Dawei Ma

  DOI：10.1080/00397910600977533

  日期：2007.1.1

  Abstract An improved, mild procedure for the CuI‐catalyzed coupling reactions of aryl iodides with aliphatic and aromatic thiols, using L ‐proline as the ligand, is reported. This procedure is noteworthy given its high generality and exceptional level of functional group toleration.

  摘要报道了一种使用 L-脯氨酸作为配体的 CuI 催化的芳基碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应的改进的温和程序。鉴于其高度的通用性和特殊的官能团耐受水平，该过程值得注意。
• A Robust Pd-Catalyzed C–S Cross-Coupling Process Enabled by Ball-Milling
  作者：Andrew C. Jones、William I. Nicholson、Harry R. Smallman、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02418

  日期：2020.10.2

  operationally simple mechanochemical C–S coupling of aryl halides with thiols has been developed. The reaction process operates under benchtop conditions without the requirement for a (dry) solvent, an inert atmosphere, or catalyst preactivation. The reaction is finished within 3 h. The reaction is demonstrated across a broad range of substrates; the inclusion of zinc metal has been found to be critical in

  已经开发出了一种操作简单的芳基卤化物与硫醇的机械化学化学偶联方法。该反应过程在台式条件下进行，不需要（干燥）溶剂，惰性气氛或催化剂预活化。反应在3小时内完成。该反应已在多种底物上得到证实。已经发现，在某些情况下，尤其是对于烷基硫醇的偶联，锌金属的加入是至关重要的。
• DABCO‐promoted Diaryl Thioether Formation by Metal‐catalyzed Coupling of Sodium Sulfinates and Aryl Iodides
  作者：Yanpeng Liu、Long Yin Lam、Jiqing Ye、Nicolas Blanchard、Cong Ma

  DOI：10.1002/adsc.202000221

  日期：2020.6.15

  A scalable catalytic synthesis method using commodity chemicals for constructing diaryl thioethers directly from sodium arylsulfinates and iodoarenes is reported in this study. In the presence of CuO or other copper salts such as Cu(OAc)2 as well as palladium catalysts, DABCO demonstrated to be essential to promote this transformation. Various iodoarenes and aryl sulfinates were examined and demonstrated

  这项研究报道了使用商品化学品直接从芳基亚磺酸钠和碘芳烃构建二芳基硫醚的可扩展催化合成方法。在CuO或其他铜盐（例如Cu（OAc）2）以及钯催化剂的存在下，DABCO被证明对促进这种转变至关重要。检查了各种碘代芳烃和芳基亚磺酸盐，证明了该方法的可行性。机理研究表明发生了自由基反应，而质谱可以观察到DABCO N-氧化物自由基。还讨论了涉及DABCO的可能的催化机理，表明亚铜（II）和DABCO协同还原亚磺酸盐是该偶联反应的关键步骤。