isopropyl 4-azido-4-deoxyrhodinoside | 915277-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: isopropyl 4-azido-4-deoxyrhodinoside
• 英文别名: 3-Azido-6-isopropoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran；(2S,3S)-3-azido-2-methyl-6-propan-2-yloxyoxane
• CAS: 915277-94-0
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 199.253
• InChiKey: BNOBGSVSFNKNBL-JVIMKECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-azido-4-deoxyrhodinoside 在 六氟磷酸银 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-O-(4-azido-2,3,4,6-tetradeoxy-β-L-erythro-hexopyranosyl)daunorubicinone
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素类似物与罕见糖的合成和生物活性。

  摘要：

  为了研究糖结构对蒽环类抗癌细胞活性的影响，合成了六种含有不同罕见糖的柔红霉素类似物。通过MTS分析测试了它们对结肠癌细胞的细胞毒性。结果显示，不具有糖部分的糖苷配基对癌细胞的活性比具有各种不常见糖的柔红霉素衍生物低70-100倍。这表明柔红霉素中的糖结构在确定其抗癌活性中起关键作用。在具有各种糖的化合物中，糖的4'-OH是其活性的重要决定因素，而糖中的轴3'-取代基会干扰柔红霉素与DNA的结合。因此，2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.053
• 作为产物：
  描述：

  rel-(5R,6S)-5,6-Dihydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 二苯基膦叠氮化物 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以110 mg的产率得到isopropyl 4-azido-4-deoxyrhodinoside
  参考文献：
  名称：

  A divergent strategy for constructing a sugar library containing 2,6-dideoxy sugars and uncommon sugars with 4-substitution

  摘要：

  A practical strategy has been developed for delivering 2,6-dideoxy sugars and uncommon sugars with 4-substitution. This strategy employed Ferrier rearrangement reaction and BF3 center dot OEt2-induced peroxidation to construct key intermediates 2,3-unsaturated glycosides and alpha,beta-unsaturated lactones from peracetyl rhamnal. After further derivatization, four uncommon sugars with 4-substitution and eight uncommon sugar units with 3,4-disubstitution were successfully synthesized. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.019

文献信息

• WO2006/124720
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Syntheses and biological activities of daunorubicin analogs with uncommon sugars
  作者：Lizhi Zhu、Xianhua Cao、Wenlan Chen、Guisheng Zhang、Duxin Sun、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.053

  日期：2005.12

  It suggests that the sugar structure in daunorubicin plays a critical role in determining its anticancer activity. In the compounds with various sugars, the 4'-OH of the sugar is an important determinant for their activity, while the axial-3'-substituent in the sugar interferes with the binding of daunorubicins to DNA. Therefore, 2,6-dideoxy sugars are a better choice for generating biologically active

  为了研究糖结构对蒽环类抗癌细胞活性的影响，合成了六种含有不同罕见糖的柔红霉素类似物。通过MTS分析测试了它们对结肠癌细胞的细胞毒性。结果显示，不具有糖部分的糖苷配基对癌细胞的活性比具有各种不常见糖的柔红霉素衍生物低70-100倍。这表明柔红霉素中的糖结构在确定其抗癌活性中起关键作用。在具有各种糖的化合物中，糖的4'-OH是其活性的重要决定因素，而糖中的轴3'-取代基会干扰柔红霉素与DNA的结合。因此，2
• A divergent strategy for constructing a sugar library containing 2,6-dideoxy sugars and uncommon sugars with 4-substitution
  作者：Guisheng Zhang、Lei Shi、Qingfeng Liu、Jingmei Wang、Lu Li、Xiaobing Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.019

  日期：2007.9

  A practical strategy has been developed for delivering 2,6-dideoxy sugars and uncommon sugars with 4-substitution. This strategy employed Ferrier rearrangement reaction and BF3 center dot OEt2-induced peroxidation to construct key intermediates 2,3-unsaturated glycosides and alpha,beta-unsaturated lactones from peracetyl rhamnal. After further derivatization, four uncommon sugars with 4-substitution and eight uncommon sugar units with 3,4-disubstitution were successfully synthesized. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.