(R)-7-methyl-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-g]benzo[de]quinoline | 58534-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-7-methyl-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-g]benzo[de]quinoline
• 英文别名: (R)-MDO-Apomorphine；(12R)-13-methyl-4,6-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.03,7.016,20]icosa-1(19),2(10),3(7),8,16(20),17-hexaene
• CAS: 58534-36-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: KQKNFEONJSYEER-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-methyl-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-g]benzo[de]quinoline 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到阿扑吗啡
  参考文献：
  名称：

  Aporphines. 35. Synthesis of (R)-(-)- and (S)-(+)-apomorphine from thebaine and (+)-bulbocapnine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a058
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-methyl-11-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)oxy)-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-g]benzo[de]quinoline hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(R)-7-methyl-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-g]benzo[de]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Aporphines. 35. Synthesis of (R)-(-)- and (S)-(+)-apomorphine from thebaine and (+)-bulbocapnine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a058

文献信息

• Structure–Functional–Selectivity Relationship Studies of Novel Apomorphine Analogs to Develop D1R/D2R Biased Ligands
  作者：Hyejin Park、Aarti N. Urs、Joseph Zimmerman、Chuan Liu、Qiu Wang、Nikhil M. Urs

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00575

  日期：2020.3.12

  Loss of dopamine neurons is central to the manifestation of Parkinson’s disease motor symptoms. The dopamine precursor L-DOPA, the most commonly used therapeutic agent for Parkinson’s disease, can restore normal movement yet cause side-effects such as dyskinesias upon prolonged administration. Dopamine D1 and D2 receptors activate G-protein- and arrestin-dependent signaling pathways that regulate various

  多巴胺神经元的丢失是帕金森氏病运动症状表现的关键。多巴胺前体L-DOPA是帕金森氏病最常用的治疗剂，长时间服用可恢复正常运动，但会引起诸如运动障碍等副作用。多巴胺D1和D2受体激活G蛋白和抑制蛋白依赖性信号传导途径，调节各种多巴胺依赖性功能，包括运动。研究表明，将多巴胺受体信号传递的平衡向抑制蛋白途径转移，可有利于诱导正常运动，同时减少运动障碍。然而，D1和D2Rs的同时激活是鲁棒运动活动所必需的。因此，期望开发靶向D1和D2R两者的配体及其功能选择性。这里，
• Aporphines. 35. Synthesis of (R)-(-)- and (S)-(+)-apomorphine from thebaine and (+)-bulbocapnine
  作者：Vishnu J. Ram、John L. Neumeyer

  DOI：10.1021/jo00326a058

  日期：1981.6