N-succinimidyl 4-(2-pyridyldithio)-2-sulfobutanoate | 1193111-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-succinimidyl 4-(2-pyridyldithio)-2-sulfobutanoate
• 英文别名: N-succinimidyl 4-(pyridin-2-yl)disulfanyl-2-sulfobutyrate；1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yloxy)-1-oxo-4-(pyridin-2-yldisulfanyl)butane-2-sulfonic acid；1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-1-oxo-4-(pyridin-2-yldisulfanyl)butane-2-sulfonic acid
• CAS: 1193111-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₇S₃
• 分子量: 406.461
• InChiKey: FUHCFUVCWLZEDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性 Sulfo-SPDB 是一种可降解（cleavable）的 ADC 连接子，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

靶点

体外研究显示，ADC 由抗体和通过连接子连接的细胞毒性药物组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimidyl 4-(2-pyridyldithio)-2-sulfobutanoate 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以15%的产率得到1-Hydrazinyl-1-oxo-4-(pyridin-2-yldisulfanyl)butane-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES COMPRISING CELL-BINDING AGENTS AND CYTOTOXIC AGENTS
  [FR] CONJUGUÉS COMPRENANT DES AGENTS DE LIAISON CELLULAIRE ET DES AGENTS CYTOTOXIQUES

  摘要：

  该发明涉及一种新型细胞结合剂-细胞毒剂偶联物，其中细胞结合剂（CBA）通过氧化CBA上的2-羟乙胺基团得到的醛基与细胞毒剂共价连接。该发明还提供了制备本发明偶联物的方法。该发明还提供了使用该发明的偶联物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增生性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  WO2016036794A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(吡啶-2-基二硫基)丁酸 在 氯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丁酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-succinimidyl 4-(2-pyridyldithio)-2-sulfobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF CHARGED CROSSLINKERS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'AGENTS RÉTICULANTS CHARGÉS

  摘要：

  公开了一种准备带有磺酸基团的带电交联剂的方法。这些程序还可选择性地包括将所得产物转化为基本上单一盐形式的方法。

  公开号：

  WO2012078868A1

文献信息

• CYTOTOXIC AGENTS COMPRISING NEW ANSAMITOCIN DERIVATIVES
  申请人：ImmunoGen, Inc.

  公开号：US20160058882A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  New ansamitocin derivatives bearing a linking group are disclosed. Also disclosed are methods for the synthesis of these new ansamitocin derivatives and methods for their linkage to cell-binding agents. The ansamitocin derivative-cell-binding agent conjugates are useful as therapeutic agents, which are delivered specifically to target cells and are cytotoxic. These conjugates display vastly improved therapeutic efficacy in animal tumor models compared to the previously described agents.

  披露了带有连接基团的新型安沙米托辛衍生物。还披露了合成这些新型安沙米托辛衍生物的方法以及它们与细胞结合剂的连接方法。安沙米托辛衍生物-细胞结合剂偶联物作为治疗剂非常有用，它们能特异性地传递到目标细胞并具有细胞毒性。与先前描述的药物相比，这些偶联物在动物肿瘤模型中显示出显著提高的治疗效果。
• [EN] CYTOTOXIC BIS-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF WITH CELL-BINDING AGENTS FOR INHIBITING ABNORMAL CELL GROWTH OR FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIS-BENZODIAZÉPINE CYTOTOXIQUES ET LEURS CONJUGUÉS AVEC DES AGENTS DE LIAISON À UNE CELLULE POUR INHIBER LA CROISSANCE CELLULAIRE ANORMALE OU POUR TRAITER DES MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2020205564A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The invention relates to benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to benzodiazepine compounds of formulae (I), (II), (TI) and (T2). The invention also provides conjugates of the benzodiazepine compounds linked to a cell-binding agent. The invention further provides compositions and methods for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention.

  这项发明涉及具有抗增殖活性的苯二氮䓬啶衍生物，更具体地涉及具有式(I)、(II)、(TI)和(T2)的苯二氮䓬啶化合物。该发明还提供了与细胞结合剂连接的苯二氮䓬啶化合物的结合物。该发明还提供了使用该发明的化合物或结合物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增殖性疾病的组合物和方法。
• Cytotoxic benzodiazepine derivatives
  申请人：ImmunoGen, Inc.

  公开号：US09169272B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  The invention relates to novel benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to novel benzodiazepine compounds of formula (I)-(VII). The invention also provides conjugates of the benzodiazepine compounds linked to a cell-binding agent. The invention further provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention.

  这项发明涉及具有抗增殖活性的新型苯二氮䓬类衍生物，更具体地涉及具有式(I)-(VII)的新型苯二氮䓬类化合物。该发明还提供了与细胞结合剂连接的苯二氮䓬类化合物的结合物。该发明还提供了使用该发明的化合物或结合物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增殖性疾病的有效组合物和方法。
• [EN] IMMUNOMODULATOR ANTIBODY DRUG CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT IMMUNOMODULATEURS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUTRO BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020252015A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided herein are compounds, trifunctional antibody products thereof, and methods and pharmaceutical compositions for use in treatment of inflammatory and/or proliferative diseases.

  本文提供了化合物、三功能抗体产品以及用于治疗炎症和/或增殖性疾病的方法和药物组合物。
• CROSS-LINKERS AND THEIR USES
  申请人：ImmunoGen, Inc.

  公开号：US20150352223A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Charged or pro-charged cross-linking moieties and conjugates of cell binding agents and drugs comprising the charged or pro-charged cross-linking moieties and method of making the same.

  带电或前充电的交联基团和细胞结合剂和药物的共轭物，包括带电或前充电的交联基团，以及制备方法。