triethyl(phenylthio)silane | 28976-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl(phenylthio)silane
• 英文别名: Phenylthiotriethylsilane；triethyl(phenylsulfanyl)silane
• CAS: 28976-32-1
• 化学式: C₁₂H₂₀SSi
• 分子量: 224.442
• InChiKey: HJHHCQPEBMTYBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-103 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(phenylthio)silane 在 N-sulfinyl-phenylthioamine 作用下， 生成 N-(Triethylsilyl)sulfinylamin
  参考文献：
  名称：

  Some reactions of silyl-and germyl-sulphur compound with the SIIN bond

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84492-7
• 作为产物：
  描述：

  bis[4-(triethylsilylthio)phenyl] sulfide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 singacycle-A₁ 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 triethyl(phenylthio)silane
  参考文献：
  名称：

  使用氢硅烷催化还原裂解聚苯硫醚

  摘要：

  在钯/IcHex 催化条件下，使用三乙基硅烷作为氢源，将不溶于溶剂的聚苯硫醚主链还原裂解。反应后，苯和作为硫化物来源的双(三乙基甲硅烷基)硫化物有效地形成。该方法可以在克规模上操作。

  DOI：

  10.1055/a-1518-9010

文献信息

• Efficient ruthenium-catalysed S–S, S–Si and S–B bond forming reactions
  作者：José A. Fernández-Salas、Simone Manzini、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c3cc43145b

  日期：——

  [RuCl(PPh3)2(3-phenylindenyl)] (1) has been shown to be an efficient catalyst in thiol dehydrogenative coupling to give disulfides. Moreover, an efficient procedure for the preparation of silylthioethers and thioboranes is presented. Complex 1 demonstrated a great ability to catalyse the coupling of thiols with silanes and boranes under mild conditions with excellent results (turnover number up to 200).

  [RuCl(PPh3)2(3-苯基茚基)] (1) 已被证明是一种高效催化剂，可用于硫醇脱氢偶联反应生成二硫化物。此外，还提出了一种高效制备硅硫醚和硫硼烷的工艺。在温和条件下，配合物1表现出优异的催化能力，能将硫醇与硅烷和硼烷进行偶联反应，并获得出色的结果（转换数高达200）。
• Metal-free transfer hydrogenation of olefins via dehydrocoupling catalysis
  作者：Manuel Pérez、Christopher B. Caputo、Roman Dobrovetsky、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1073/pnas.1407484111

  日期：2014.7.29

  species that mimics that of transition metal complexes. In this report, the Lewis acidic phosphonium salt [(C6F5)3PF][B(C6F5)4] 1 is shown to catalyze the dehydrocoupling of silanes with amines, thiols, phenols, and carboxylic acids to form the Si-E bond (E = N, S, O) with the liberation of H2 (21 examples). This catalysis, when performed in the presence of a series of olefins, yields the concurrent formation

  近年来主族化学的一个重大进展是出现了模拟过渡金属配合物的主族物种的反应性。在这份报告中，路易斯酸性鏻盐 [(C6F5)3PF][B(C6F5)4] 1 显示出催化硅烷与胺、硫醇、酚和羧酸的脱氢偶联形成 Si-E 键 (E = N, S, O) 释放 H2（21 个例子）。这种催化，当在一系列烯烃的存在下进行时，会同时形成烯烃的脱氢偶联和转移氢化产物（30 个实施例）。这种反应性为烯烃加氢的无金属催化提供了一种策略。实验和密度泛函理论计算提出并支持了这两种催化反应的机制。
• Reactions of triorganosilysulfenyl halides with some nucleophiles
  作者：J. Kowalski、J. Chojnowski、J. Michalski

  DOI：10.1016/0022-328x(83)89501-1

  日期：1983.11

  The reaction of triorganosilylsulfenyl halides R3SiSX (R  Ph, Et; X  Cl, Br) with carboncarbon double bonds, trialkyl phosphites, and organometallic reagents have been studied. With the first two nucleophiles the course of the reactions differed from that with organosulfenyl chlorides because of nucleophilic attack of halide ion on silyl group.

  研究了三有机甲硅烷基亚硫基卤化物R 3 SiSX（RRPh，Et;XCl，Br）与碳碳双键，亚磷酸三烷基酯和有机金属试剂的反应。前两个亲核试剂的反应过程与有机亚磺酰氯的反应过程不同，这是因为卤化物离子对甲硅烷基的亲核攻击。
• Dehydrogenative coupling of aromatic thiols with Et₃SiH catalysed by N-heterocyclic carbene nickel complexes
  作者：Lorena Postigo、Rita Lopes、Beatriz Royo

  DOI：10.1039/c3dt52052h

  日期：——

  A series of new tetramethylcyclopentadienyl-functionalised N-heterocyclic carbene ligands with different wingtip substituents have been prepared and characterised. These ligands have been successfully coordinated to nickel affording complexes of the general type (Cp*-NHCR)NiX (X = Cl, I). These well-defined nickel complexes selectively catalysed the coupling of aromatic thiols with Et3SiH to give the corresponding silylthioethers (RSSiEt3). The nickel complexes bearing ethyl, iso-butyl, and n-butyl wingtips displayed comparable catalytic efficiency, while the nickel complex bearing a methyl substituent on the wingtip was the worst performing catalyst.

  一系列新的四甲基环戊二烯基功能化的N-杂环卡宾配体，配有不同的翼端取代基，已被合成并表征。这些配体成功地与镍配位，形成一般类型为(Cp*-NHCR)NiX（X = Cl, I）的络合物。这些结构明确的镍络合物选择性催化芳香硫醇与Et3SiH的偶联反应，生成相应的硅基硫醚(RSSiEt3)。带有乙基、异丁基和正丁基翼端的镍络合物显示出相似的催化效率，而在翼端有甲基取代基的镍络合物则表现出最差的催化活性。
• Preparation of thioethers
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04496720A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel process for the preparation of thioethers comprising reacting a silylated thiol of the formula R--S--SiR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 I wherein R is an organic group and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are individually selected from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms with an organic halide, sulfate or sulfonate in the presence of hexamethylphosphoric triamide as a solvent or co-solvent preferably under neutral conditions in aprotic solvents at a temperature between 0.degree. and 150.degree. C.

  一种新型的制备硫醚的方法，包括将具有化学式R--S--SiR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 I的硅烷基硫醇与有机卤化物、硫酸酯或磺酸酯在六甲基膦酸三胺存在下反应，其中R为有机基，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别选自1至4个碳原子的烷基，最好在无极性溶剂中在0度至150度之间的中性条件下进行。