spironolactone | 52-01-7

• 物质功能分类: 原料药 - 泌尿系统用药 - 利尿药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: spironolactone
• 英文别名: S-[(7R,8R,9S,10R,13S,14R,17R)-10,13-dimethyl-3,5'-dioxospiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxolane]-7-yl] ethanethioate
• CAS: 52-01-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄S
• 分子量: 416.582
• InChiKey: LXMSZDCAJNLERA-RYWIMJLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -37 º (c=1, CHCl3)
• 沸点：
  504.87°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1061 (rough estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，溶于乙醇 (96%)。
• LogP：
  2.780

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R60,R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290090
• RTECS号：
  TU4725000

制备方法与用途

螺内酯 理化性质

螺内酯为白色或类白色的细微结晶性粉末，微有苦味，无臭或带有轻微硫醇臭。它在氯仿中极易溶解，不溶于水但易溶于乙醇，且能溶于苯或醋酸乙酯。

简介

螺内酯是一种弱的保钾利尿药，又名安体舒通、螺旋内酯，其化学结构与醛固酮相似。它通过竞争性地阻断远曲小管及集合管细胞浆内的醛固酮受体，从而影响醛固酮和受体的结合，抑制K+-Na+交换，减少钾的排出，起到保钾利尿的作用。

螺内酯在市场上有螺内酯片与安体舒通乳两种形式。虽然它们成分相似，但药物形态不同。这种药物自发明以来已有40多年的历史，主要配合其他药物用于治疗原发性高血压和水肿性疾病。由于它能减少体内雄性激素的分泌，在医学上也用于治疗雄性脱发。尽管螺内酯的抗雄激素作用较弱，但它仍然可能影响激素水平，导致乳房触痛等问题。

制备 方法一

17-酮基甾环与乙炔通过加成反应生成乙炔基醇，随后进行羧化和氢化还原炔键的反应。这一系列步骤后得到五元螺环，即最终产物螺内酯。

方法二

使用Corey环氧化试剂氧化甾环的17-酮基环，然后加入丙二酸酯，形成五元螺环。通过雄烯二酮和原甲酸三乙酯反应生成3-乙氧基雄甾-3,5-二烯，经过碘化、格式反应、还原等步骤合成螺内酯。

用途

螺内酯作为一种合成的17-内酯类固醇，属于肾竞争性醛固酮拮抗剂。它主要用于治疗肝病、低肾素高血压和低钾血症。其活性代谢物即安体舒通具有抑制醛固酮生物合成的效果，并且可以阻断哇巴因效应。

生产方法

螺内酯可由乙炔雄二醇通过格式反应、羧化、成盐、氢化、内酯化、氧化、消除等步骤合成。

类别与毒性

螺内酯属于有毒物品，其毒性分级为高毒。急性毒性腹腔给药大鼠的半数致死量（LD50）为277毫克/公斤，口腹腔小鼠的LD50为260毫克/公斤。储存时需注意库房通风、低温干燥，并与食品原料分开存放。

灭火剂

使用干粉、泡沫、砂土或二氧化碳扑灭火灾。雾状水也可用于灭火。

请注意，以上信息仅供参考，在实际应用中请遵循专业指导和安全规范。