(E)-1-phenylsulfanylhex-1-ene | 62839-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-phenylsulfanylhex-1-ene
• 英文别名: (E)-1-phenylthio-1-hexene；5-hexenyl phenyl sulfide；(E)-1-n-Butyl-2-phenylthioethene；(E)-1-(phenylthio)hex-1-ene；1-Hexen-1-yl-phenylthioether；(E)-1-phenylthio-1-hexane；(E)-1-Phenylthio-1-hexen；[(E)-hex-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 62839-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: GZKFXALNMQIPEX-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylsulfanylhex-1-ene 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以33 mg的产率得到[(trans-hex-1-ene)-1-sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  从噻喃类和二芳基碘鎓盐中安全无金属地合成1-烯基芳基硫醚及其砜

  摘要：

  摘要 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591559
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 potassium tert-butylate 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-1-phenylsulfanylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  从噻喃类和二芳基碘鎓盐中安全无金属地合成1-烯基芳基硫醚及其砜

  摘要：

  摘要 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591559

文献信息

• A stereospecific route to olefins through sequential coupling reaction of Grignard reagents with 1-bromo-2-phenylthioethene in the presence of nickel or palladium catalysts
  作者：Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Francesco Naso、Ludovico Ronzini

  DOI：10.1039/c39820000647

  日期：——

  temperature sequential formation of two C–C bonds by reaction of aromatic or aliphatic Grignard reagents with (E)- or (Z)-1-bromo-2-phenylthioethene in the presence of nickel(II) or palladium(II) catalysts provides a novel stereospecific route to a variety of (E)- or (Z)-olefins of the R–CHCH–R and R1–CHCH–R2 type, with a stereoselectivity higher than 99% for the (E) isomers and in the range 95–98% or the (Z)

  在镍（II）或钯（II）催化剂存在下，通过芳族或脂肪族格氏试剂与（E）-或（Z）-1-溴-2-苯硫基乙烯的反应，在室温下顺序形成两个CC键提供了一种新颖的立体定向途径，可合成多种R–CH CH–R和R 1 –CH CH–R 2类型的（E）或（Z）烯烃，其中（E）的立体选择性高于99％异构体，范围为95–98％或（Z）异构体。
• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• A Hemilabile and Cooperative N-Donor-Functionalized 1,2,3-Triazol-5-Ylidene Ligand for Alkyne Hydrothiolation Reactions
  作者：Ian Strydom、Gregorio Guisado-Barrios、Israel Fernández、David C. Liles、Eduardo Peris、Daniela I. Bezuidenhout

  DOI：10.1002/chem.201604567

  日期：2017.1.26

  series of novel cationic and neutral Rh complexes with an N‐donor‐functionalized 1,2,3‐triazol‐5‐ylidene (TRZ) ligand (in which the pendant N donor is NHBoc, NH2, or NMe2) is described. The catalytic activity of these complexes was evaluated in the hydrothiolation of alkynes. Among the catalysts, a neutral dicarbonyl complex featuring the tethered‐NBoc amido‐TRZ ligand proved very selective for alkyne hydrothiolation

  一系列新型的阳离子和中性Rh配合物，具有N-给体功能化的1,2,3-三唑-5-亚烷基（TRZ）配体（其中N侧基为NHBoc，NH 2或NMe 2）进行了说明。这些配合物的催化活性在炔烃的氢硫醇化反应中进行了评估。在催化剂中，具有束缚的NBoc酰胺基TRZ配体的中性二羰基络合物被证明对使用芳基硫醇进行炔烃氢硫醇化反应具有很高的选择性。显着地，该反应可以在不存在吡啶或碱添加剂的情况下进行。另外，在反应过程中，未观察到硫醇SH键的氧化加成的证据，强烈暗示了涉及双功能配体的反应途径。实验和理论机制研究表明，配体辅助的巯基去质子化，胺从金属的半不稳定解离和硫醇盐配位，这表明与先前报道的有关炔烃氢硫醇化反应的反应机理不同。
• A rhodium(<scp>i</scp>)–oxygen adduct as a selective catalyst for one-pot sequential alkyne dimerization-hydrothiolation tandem reactions
  作者：George Kleinhans、Gregorio Guisado-Barrios、David C. Liles、Guy Bertrand、Daniela I. Bezuidenhout

  DOI：10.1039/c6cc00029k

  日期：——

  An air-stable rhodium(I)-oxygen adduct featuring a CNC-pincer ligand, based on 1,2,3-triazol-5-ylidenes, catalyzes the homo-dimerization and hydrothiolation of alkynes, affording the gem-enyne and [small alpha]-vinyl sulfide isomers, respectively, with excellent selectivity. A...

  空气稳定的铑（I）-氧加合物，具有基于1,2,3-三唑-5吡咯烷酮的CNC-钳位配体，催化炔烃的均二聚和氢硫醇化反应，提供了宝石烯和[小α]-乙烯基硫化物异构体，分别具有出色的选择性。一个...
• Catalytic conversion of alkynes to α-vinyl sulfides mediated by carbene-linker-carbene (CXC) rhodium and iridium complexes
  作者：Lewis C. Tolley、Israel Fernández、Daniela I. Bezuidenhout、Gregorio Guisado-Barrios

  DOI：10.1039/d0cy01647k

  日期：——

  Markovnikov product formation and display superior activity compared to the related iridium derivatives. DFT calculations were carried out to rationalize the reaction mechanism and selectivity of this process. Neutral dinuclear [Rh2Cl2(cod)2(μ-COC)] was found to be the most effective catalyst for this transformation. Its applicability was further studied towards the hydrothiolation of different alkyl and aryl

  一组带有桥联或螯合方式配位的卡宾-接头-卡宾（CXC）双三唑基亚配体（X = O，N）的单金属和双金属Rh（I）和Ir（I）配合物的催化活性为在炔烃的氢硫醇化反应中进行了评估。在不存在外部碱或其他添加剂的情况下，将1-己炔与苯硫酚进行氢硫醇化反应作为模型反应。与相关的铱衍生物相比，所有铑络合物都是对马尔可夫尼科夫产物形成具有高度选择性的催化剂，并显示出优异的活性。进行DFT计算以合理化该过程的反应机理和选择性。中性双核[Rh 2 Cl 2（cod）2（μ- COC）]被发现是这种转化的最有效催化剂。进一步研究了其适用性，主要使用芳基硫醇对不同的烷基和芳基炔烃进行加氢硫醇化反应，并被证明是迄今为止对α-乙烯基硫化物产物最具活性和选择性的催化剂之一。