N²-octanoyl-L-lysine | 75383-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-octanoyl-L-lysine
• 英文别名: N2-Capryloyl lysine；(2S)-6-amino-2-(octanoylamino)hexanoic acid
• CAS: 75383-80-1
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 272.388
• InChiKey: GGCVGFFRMZLQBP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-octanoyl-L-lysine 在 polymyxin acylase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N6-(1-氧代辛基)-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yasuda, Noriko; Kimura, Yukio; Miyama, Mari, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 12, p. 3245 - 3250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-2-octanoyl-N-6-tert-butoxycarbonyl-L-lysine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到N²-octanoyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  一种新的化合物N-2-烷酰基-N-6-芴甲氧羰基-L-赖氨酸

  摘要：

  本发明涉及一类N‑2‑烷酰基‑N‑6‑芴甲氧羰基‑L‑赖氨酸(以下简称化合物1)的新型化合物。化合物1的结构式：其中n＝1～18，优选的(CH2)n都为直链；Fmoc为芴甲氧羰基。N‑2‑烷酰基‑N‑6‑芴甲氧羰基‑L‑赖氨酸，作为一种新的L‑赖氨酸的衍生物化合物，应用于医药领域。

  公开号：

  CN109734627A

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• <i>N</i>-Carboxyanhydride-Mediated Fatty Acylation of Amino Acids and Peptides for Functionalization of Protocell Membranes
  作者：Enver Cagri Izgu、Anders Björkbom、Neha P. Kamat、Victor S. Lelyveld、Weicheng Zhang、Tony Z. Jia、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/jacs.6b08801

  日期：2016.12.28

  sulfide has been shown to generate short peptides via the formation of cyclic amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs). Here, we show that the polymerization of valine-NCA in the presence of fatty acids yields acylated amino acids and peptides via a mixed anhydride intermediate. Notably, Nα-oleoylarginine, a product of the reaction between arginine and oleic acid in the presence of valine-NCA, partitions

  早期的原始细胞很可能是由 RNA、肽和脂质分子的自组装产生的，这些分子在地球早期的地质有利环境中生成和集中。这些成分在提供化学能源的益生元环境中的反应性可能会产生具有有利于原始细胞出现的特性的其他物种。羰基硫对氨基酸的地球化学上合理的活化已被证明通过形成环状氨基酸 N-羧酸酐 (NCA) 产生短肽。在这里，我们表明缬氨酸-NCA 在脂肪酸存在下的聚合通过混合酸酐中间体产生酰化氨基酸和肽。值得注意的是，Nα-油酰精氨酸，在缬氨酸-NCA 存在下，精氨酸和油酸反应的产物，自发地进入囊泡膜并介导 RNA 与囊泡的结合。我们的结果表明了一种潜在的机制，通过该机制，活化的氨基酸可以使脂肪酸膜的化学功能多样化，并在早期原始细胞的形成过程中将 RNA 与囊泡共定位。
• DRUG-LIGAND CONJUGATES, SYNTHESIS THEREOF, AND INTERMEDIATES THERETO
  申请人：Kane John

  公开号：US20130131310A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to methods for synthesizing compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof: (I) wherein each of X, Alk, and W are as defined and described herein.

  本发明涉及一种合成式I化合物或其药用可接受盐的方法：（I），其中X、Alk和W中的每一个如本文所定义和描述。
• COSMETIC COMPOSITION
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20160000676A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a cosmetic composition containing (A) a powder composed of one or more kinds of the N-medium-chain-acyl basic amino acid powder represented by the following formula (I), (B) an inorganic powder, and (C) an oil material: wherein R is a saturated or unsaturated straight hydrocarbon group having 5-9 carbon atoms, and m is an integer of 1-4.

  本发明提供了一种化妆品组合物，包含（A）一种或多种由以下式（I）所代表的N-中链酰基基本氨基酸粉末组成的粉末，（B）一种无机粉末和（C）一种油质材料：其中R是一个由5-9个碳原子组成的饱和或不饱和的直链烃基，m是1-4的整数。
• MEDIUM-CHAIN ACYL BASIC AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20170137372A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention aims to provide a medium-chain acyl basic amino acid derivative which, when blended in a liquid 5 cosmetic such as skin lotion, skin milk and the like, suppresses gelation while maintaining affinity to the skin and the like and can afford a stable preparation. The present invention relates to a compound represented by the formula (1) wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种中链脂肪酰基基本氨基酸衍生物，当混合在液态化妆品中，例如皮肤乳液等时，可以抑制凝胶化，同时保持对皮肤等的亲和力，并能提供稳定的制备。本发明涉及一种由式（1）表示的化合物，其中每个符号如描述中所述，或其盐。