N6,N6,N6-trimethyl-L-lysine | 19253-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N6,N6,N6-trimethyl-L-lysine
• 英文别名: trimethyllysine；(2S)-2-amino-6-(trimethylazaniumyl)hexanoate
• CAS: 19253-88-4
• 化学式: C₉H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00077169
• 分子量: 188.27
• InChiKey: MXNRLFUSFKVQSK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  142 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-磺酰杯[4]芳烃 、 N6,N6,N6-trimethyl-L-lysine 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  将甲基精氨酸和甲基赖氨酸结合为游离氨基酸：多种宿主类别的比较研究**

  摘要：

  介绍了三种不同宿主类别（杯芳烃、无环葫芦脲和其他裂隙样宿主）的比较结合研究。每种都用多种甲基化精氨酸和赖氨酸进行研究，以确定基本的结构-功能关系。分子建模用于深入了解不同宿主的偏好。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100502
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 碘甲烷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N6,N6,N6-trimethyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Characterization of amino acid-derived betaines by electrospray ionization tandem mass spectrometry

  摘要：

  甜菜碱属于自然界中存在的渗透保护剂或相容性溶质，存在于各种植物、动物和微生物中。近年来，代谢组学技术已成为生物学家的基本工具，因为这些分子及其相对比例的组合提供了有关生物系统实际生化状态的信息。因此，鉴定和表征生物学上重要的甜菜碱至关重要，特别是对于代谢组学研究。大多数天然甜菜碱来源于氨基酸及其相关同源物。理论上，所有氨基酸都可以通过氨基的简单甲基化转化为相应的甜菜碱，但文献中只有少数几种氨基酸衍生甜菜碱被完全表征。在这里，我们报道了一种综合电喷雾电离串联和高分辨率质谱研究，研究了所有氨基酸衍生的甜菜碱，包括异构甜菜碱。质子化、钠化和钾化的分子离子的分解途径可以对甜菜碱进行明确表征，包括异构甜菜碱和不同甜菜碱的重叠离子物种。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.2029

文献信息

• Molecular selective binding of basic amino acids by a water-soluble pillar[5]arene
  作者：Chunju Li、Junwei Ma、Liu Zhao、Yanyan Zhang、Yihua Yu、Xiaoyan Shu、Jian Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1039/c3cc38622h

  日期：——

  Highly selective binding of basic amino acids, i.e. lysine, arginine, and histidine, by a negatively charged carboxylatopillar[5]arene (CP5A) is reported. And the complexation behavior of the CP5A host towards lysine metabolites including cadaverine (Cad), acetyl-L-lysine (AcLys) and trimethyl-L-lysine (TMLys) is also described.

  该研究报道了带负电荷的羧基氨丙基[5]炔（CP5A）与碱性氨基酸（即赖氨酸、精氨酸和组氨酸）的高选择性结合。此外，还描述了 CP5A 宿主与赖氨酸代谢物（包括尸胺（Cad）、乙酰-L-赖氨酸（AcLys）和三甲基-L-赖氨酸（TMLys））的复合行为。
• Tyihak; Trezl; Rusznak, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 1, p. 18 - 20
  作者：Tyihak、Trezl、Rusznak

  DOI：——

  日期：——
• DISEASE DETECTION AND TREATMENT BASED ON TRIMETHYL-LYSINE LEVELS
  申请人：The Cleveland Clinic Foundation

  公开号：EP3746066A1

  公开（公告）日：2020-12-09
• DISEASE DETECTION AND TREATMENT BASED ON PHENYLACETYL GLUTAMINE LEVELS
  申请人：The Cleveland Clinic Foundation

  公开号：EP4100541A1

  公开（公告）日：2022-12-14
• [EN] DISEASE DETECTION AND TREATMENT BASED ON TRIMETHYL-LYSINE LEVELS<br/>[FR] DÉTECTION ET TRAITEMENT DE MALADIE BASÉS SUR DES NIVEAUX DE TRIMÉTHYLE-LYSINE
  申请人：THE CLEVELAND CLINIC FOUNDATOIN

  公开号：WO2019152847A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to systems, kits, and methods for identifying subjects with increased levels of N6-trimethyl-lysine (TML) or the combination of TML and trimethylamine-n-oxide (TMAO), as well as methods of determining risk of disease (e.g., kidney disease or heart failure) based on such levels. In certain embodiments, subjects with elevated TML, or TML and TMAO are treated with a therapeutic (e.g., one that inhibits the TMA/FMO3/TMAO pathway).