(2S)-1-amino-3-(2-chlorophenoxy)propan-2-ol | 1024820-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-1-amino-3-(2-chlorophenoxy)propan-2-ol
• CAS: 1024820-29-8
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₂
• 分子量: 201.653
• InChiKey: WCLUBNCSEAICDL-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 邻氯苯酚 在 potassium carbonate 、 氨 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(2S)-1-amino-3-(2-chlorophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋邻氯代山梨酸的非对映异构体拆分

  摘要：

  研究了通过非对映异构体盐的形成与对映体纯芳氧基丙胺分离外消旋-氯-扁桃酸1。（- [R ）- Ö -chloromandelic酸（[R - ）1以65％的收率和98％ee的得到由荷兰分辨率，抗血栓形成剂氯吡格雷的关键中间体，外消旋- 1与（小号）-2-羟基-3- -（对-氯苯氧基）丙胺（S）-5作为拆分剂，和（S）-2-羟基3-3-4 （邻硝基苯氧基）丙胺（S）-4作为成核抑制剂。手性24：1013–1017，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22089

文献信息

• METHODS OF MAKING COMPOUNDS HAVING A BETA-ADRENERGIC INHIBITOR AND A LINKER AND METHODS OF MAKING COMPOUNDS HAVING A BETA-ADRENERGIC INHIBITOR, A LINKER AND A PHOSPHODIESTERASE INHIBITOR
  申请人：Chen Gang

  公开号：US20080262226A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A method is provided for making compounds comprising a beta-adrenergic inhibiting moiety and a linking moiety, the method comprising: a) reacting a compound of formula (A): (R 1 —(CH—O—CH 2 )) with at least one of NH 3 , NH 4 , NH 4 ClNH 3 and R 12′ NH 2 thereby forming a compound of formula (B): (R 1 —CH(OH)—CH 2 —NHR 12′ ); and b) reacting a compound of formula (B) with a compound of formula (C): (R 3 ═O), thereby forming a compound of formula (D): (R 1 —COH—CH 2 —N(R 3 )(R 12′ )), wherein R 1 comprises the beta-adrenergic inhibiting moiety or comprises the beta-adrenergic inhibiting moiety when bonded to —COH—CH 2 —N(R 12′ )— of formula (D); R 3 comprises the linking moiety and is bonded to the =0 of formula (C) via a carbon atom; and R 12′ is selected from hydrogen and a protecting group.

  提供了一种制备含有β-肾上腺素受体抑制基团和连接基团的化合物的方法，该方法包括：a)将式（A）的化合物：（R1-（CH-O-CH2））与NH3、NH4、NH4ClNH3和R12'NH2中的至少一种反应，从而形成式（B）的化合物：（R1-CH（OH）-CH2-NHR12'）；b)将式（B）的化合物与式（C）的化合物反应：（R3═O），从而形成式（D）的化合物：（R1-COH-CH2-N（R3）（R12'）），其中R1包括β-肾上腺素受体抑制基团，或者在与式（D）的—COH-CH2-N（R12'）—结合时包括β-肾上腺素受体抑制基团；R3包括连接基团，并通过碳原子与式（C）的=0结合；R12'选择自氢和保护基团。
• [EN] METHODS OF MAKING COMPOUNDS HAVING A BETA-ADRENERGIC INHIBITOR AND A LINKER AND METHODS OF MAKING COMPOUNDS HAVING A BETA-ADRENERGIC INHIBITOR, A LINKER AND A PHOSPHODIESTERASE INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS AYANT UN INHIBITEUR BÊTA-ADRÉNERGIQUE ET UN LIEUR ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS AYANT UN INHIBITEUR BÊTA-ADRÉNERGIQUE, UN LIEUR ET UN INHIBITEUR DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：ARTESIAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008058198A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  [EN] A method is provided for making compounds comprising a beta -adrenergic inhibiting moiety and a linking moiety, the method comprising: a) reacting a compound of formula (A): (R¹ -(CH -O- CH₂)) with at least one of NH₃, NH₄, NH₄ClNH₃ and R^12´NH₂ thereby forming a compound of formula (B): (R¹- CH(OH)- CH₂ -NHR^12´); and b) reacting a compound of formula (B) with a compound of formula (C): (R³=O), thereby forming a compound of formula (D): (R¹- COH -CH₂ -N(R³)(R^12')), wherein R¹ comprises the beta adrenergic inhibiting moiety or comprises the beta adrenergic inhibiting moiety when bonded to -COH -CH₂ -N(R^12´)- of formula (D); R³ comprises the linking moiety and is bonded to the =O of formula (C) via a carbon atom; and R^12´ is selected from hydrogen and a protecting group.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de fabrication de composés comprenant un fragment inhibiteur bêta-adrénergique et un fragment de liaison, le procédé comprenant : a) la réaction d'un composé répondant à la formule (A) : (R¹-(CH-O-CH₂)) avec au moins un élément parmi NH₃, NH₄, NH₄ClNH₃ et R^12´NH₂ formant de ce fait un composé répondant à la formule (B) : (R¹-CH(OH)-CH₂-NHR^12´) ; et b) la réaction d'un composé répondant à la formule (B) avec un composé répondant à la formule (C) : (R³=O), formant de ce fait un composé répondant à la formule (D) : (R¹-COH-CH₂-N(R³)(R^12')), dans laquelle R¹ comprend le fragment inhibiteur bêta-adrénergique ou comprend le fragment inhibiteur bêta-adrénergique lorsqu'il est lié à -COH -CH₂ -N(R^12´)- de la formule (D) ; R³ comprend le fragment de liaison et est lié à =O de la formule (C) par l'intermédiaire d'un atome de carbone ; et R^12' est choisi parmi un atome d'hydrogène et un groupe protecteur.
• Diastereomeric Resolution of Racemic<i>o</i>-Chloromandelic Acid
  作者：Pei Wang、En Zhang、Peng Zhao、Qing-Hua Ren、Yuan-Yuan Guan、Hong-Min Liu

  DOI：10.1002/chir.22089

  日期：2012.12

  The separation of rac‐o‐chloromandelic acid 1 with enantiopure aryloxypropylamine via diastereomeric salt formation was investigated. (R)‐o‐chloromandelic acid (R)‐1, a key intermediate for the antithrombotic agent clopidogrel, was obtained in 65% yield and 98% ee by Dutch resolution of rac‐1 with (S)‐2‐hydroxyl‐3‐(p‐chlorophenoxy) propylamine (S)‐5 as resolving agent and (S)‐2‐hydroxyl‐3‐(o‐nitrophenoxy)

  研究了通过非对映异构体盐的形成与对映体纯芳氧基丙胺分离外消旋-氯-扁桃酸1。（- [R ）- Ö -chloromandelic酸（[R - ）1以65％的收率和98％ee的得到由荷兰分辨率，抗血栓形成剂氯吡格雷的关键中间体，外消旋- 1与（小号）-2-羟基-3- -（对-氯苯氧基）丙胺（S）-5作为拆分剂，和（S）-2-羟基3-3-4 （邻硝基苯氧基）丙胺（S）-4作为成核抑制剂。手性24：1013–1017，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.