(R)-2-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)acetyl chloride | 1201687-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)acetyl chloride
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2-trimethylsilyloxyacetyl chloride
• CAS: 1201687-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂Si
• 分子量: 242.777
• InChiKey: ITQRPHZXBRQXHD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)acetyl chloride 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5S)-N-[5-chloro-2-(1H-tetrazol-1-yl)benzyl]-1-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of AZD8165 – a clinical candidate from a novel series of neutral thrombin inhibitors

  摘要：

  一系列新型中性凝血酶抑制剂已经开发出来，采用基于对接实验、性质计算和预测的选择过程。

  DOI：

  10.1039/c5md00479a
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过作用于共聚单体的构象组成，从中士和士兵到螺旋聚合物中的手性冲突效应。

  摘要：

  通过作用于组分的构象组成及其手性，可以在共聚物内切换不同的通讯机制。因此，在两个非对映异构共聚物系列中，产生了中士和士兵效应，即poly [（S）-1 r- co-（S）-2 （1-r） ]和poly [（R）-1 r- co-（ S）-2 （1-r） ]，因为在（S）-2中存在氯仿中优选的构象，而在1中存在构象平衡，其中P螺旋线的产生与士兵的绝对配置无关。在THF中，两个组分的侧基之间存在构象平衡，通过两种单体的共聚产生相互的手性增强作用，而在DMF中，由于存在单个构象体，产生了第三种手性至手性的通信转换在两个组成部分的侧链上。在这种情况下，取决于两个组分是引起相同还是相反的螺旋感，就会产生手性冲突或手性一致效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202009215

文献信息

• 一种扁桃酰氨基酸类氨肽酶N抑制剂及合成方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN108148017A

  公开（公告）日：2018-06-12

  一种扁桃酰氨基酸类氨肽酶N抑制剂，其化学通式为：其中：R1，R2，R3，R4为H、F、Cl、Br、NO2、OCH3、CH3或CH(CH3)3；R5为CH3或CH2CH(CH3)2。利用硫代氨基脲与取代苯甲酸通过缩合反应生成取代苯基噻二唑类衍生物，其与Boc保护的氨基酸通过酰化反应相连接，然后在强酸的作用下脱去保护基，最后与三甲基硅氧基苯乙酰氯酰化得到目标化合物。合成工艺路线短，原材料易得，生产成本低。
• 一种Ⅳ型胶原酶抑制剂及合成方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN105384736B

  公开（公告）日：2018-11-02

  一种Ⅳ型胶原酶抑制剂，化学通式如下，R1=呋喃环，苯环；X=CH2，O；n=0,1；m=0，1；R2，R3，R4，R5为F，Cl，I，NO2，OCH3,1至5个碳原子的直链或支链烷烃。本发明还涉及到该Ⅳ型胶原酶抑制剂的合成方法，所设计的化合物均为小分子拟肽类化合物，合成工艺路线短，原材料易得，生产成本低。。
• Novel Compounds 148
  申请人：Branalt Jonas

  公开号：US20090318517A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This invention relates to novel pharmaceutically useful compounds of formula (I), in particular compounds that are competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, especially thrombin, their use as medicaments, pharmaceutical compositions containing them and synthetic routes to their production.

  本发明涉及一种新的具有药用价值的化合物，其化学式为（I），特别是一种竞争性抑制剂，可作为药物使用，特别是对于类似胰酶的丝氨酸蛋白酶，尤其是凝血酶的化合物，包括它们的使用作为药物，含有这些化合物的制药组合物以及制备它们的合成路线。
• Compounds 148
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08119673B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  This invention relates to novel pharmaceutically useful compounds of formula (I), in particular compounds that are competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, especially thrombin, their use as medicaments, pharmaceutical compositions containing them and synthetic routes to their production.

  本发明涉及一种新型的具有药用价值的化合物，其化学式为（I），特别是一种竞争性抑制剂，可抑制胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，特别是凝血酶，其作为药物的用途，包含它们的制药组合物和合成路线。
• Heterocyclic Carboxamides For Use As Thrombin Inhibitors
  申请人：Branalt Jonas

  公开号：US20110130432A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  This invention relates to novel pharmaceutically useful compounds of formula (I), in particular compounds that are competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, especially thrombin, their use as medicaments, pharmaceutical compositions containing them and synthetic routes to their production. Formula (I)

  该发明涉及一种新型的具有药用价值的化合物(I) ，特别是一种具有竞争性的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶抑制剂的化合物，尤其是血栓素，其用作药物，包含它们的制药组合物以及制造它们的合成路线。化学式(I)。