(3R,4R)-1,3-dihydroxy-4-(p-methoxyphenylamino)-4-(p-nitrophenyl)butan-2-one | 1011257-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-1,3-dihydroxy-4-(p-methoxyphenylamino)-4-(p-nitrophenyl)butan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1,3-dihydroxy-4-(4-methoxyanilino)-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• CAS: 1011257-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: YUPWGLVWHXFTFM-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1,3-dihydroxy-4-(p-methoxyphenylamino)-4-(p-nitrophenyl)butan-2-one 在 咪唑 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  与二羟基丙酮和无环二羟基丙酮衍生物的有机催化抗曼尼希反应：氨基糖的简便途径。

  摘要：

  已经开发出了第一羟基含伯胺的氨基酸催化的二羟基丙酮和无环二羟基丙酮衍生物与各种亚胺的抗曼尼希反应。这种方法补充了基于脯氨酸的氨基糖制备策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800069
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)甲亚胺 、 1,3-二羟基丙酮 在 O-叔丁基-L-苏氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R)-1,3-dihydroxy-4-(p-methoxyphenylamino)-4-(p-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  与二羟基丙酮和无环二羟基丙酮衍生物的有机催化抗曼尼希反应：氨基糖的简便途径。

  摘要：

  已经开发出了第一羟基含伯胺的氨基酸催化的二羟基丙酮和无环二羟基丙酮衍生物与各种亚胺的抗曼尼希反应。这种方法补充了基于脯氨酸的氨基糖制备策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800069

文献信息

• Direct catalytic asymmetric three-component Mannich reactions with dihydroxyacetone: enantioselective synthesis of amino sugar derivatives
  作者：Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.196

  日期：2008.1

  Highly enantioselective, amino acid-catalyzed, one-pot three-component asymmetric Mannich reactions between dihydroxyacetone, p-anisidine, and aldehydes are presented. The reactions proceeded with high chemo- and stereoselectivity and furnished the corresponding α,α′-dihydroxy-β-aminoketones in high yields with 82–95% ee.

  提出了在二羟基丙酮，对茴香胺和醛之间的高度对映选择性，氨基酸催化的一锅三组分不对称曼尼希反应。反应以高化学选择性和立体选择性进行，并以82-95％ee的高收率提供了相应的α，α'-二羟基-β-氨基酮。