2-butyne-1,4-ditosylate | 6337-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyne-1,4-ditosylate
• 英文别名: but-2-yne-1,4-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)；2-butyne-1,4-diol ditosylate；1,4-butyne diol ditosylate；4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybut-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 6337-59-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆S₂
• 分子量: 394.469
• InChiKey: HEVZUSWEUOIBHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyne-1,4-ditosylate 在 乙醇 、 氯仿 、 calcium bromide 作用下， 生成 1,4-二溴-2-丁炔
  参考文献：
  名称：

  721.炔类化合物的研究。第二十七部分。炔醇甲苯对磺酸酯的制备及性能

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003650
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 4-甲苯磺酸酐 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到2-butyne-1,4-ditosylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro characterization of novel fluorinated derivatives of the TSPO 18 kDa ligand SSR180575

  摘要：

  SSR180575 (1) is a high-affinity (0.83 nM) TSPO 18 kDa ligand belonging to the pyridazino[4,5-b]indole-1-acetamides family. Herein we describe the synthesis and in vitro characterization of two series of new fluorinated analogues. Eleven compounds (out of fifteen) displayed nanomolar to subnamolar affinities (0.30-8.1 nM) and high selectivities (Ki(CBR)/Ki(TSPO) > 10(3)). Two derivatives stand out as promising candidates for drug development or use as PET probes for in vivo neuroinflammation imaging, once fluorine-18-labelled. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.033
• 作为试剂：
  描述：

  溶剂黄146 、 苯 在 2-butyne-1,4-ditosylate 、 四丁基溴化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种苯乙酸的制作方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯乙酸的制作方法，涉及有机合成技术领域。该苯乙酸的制作方法，具体包括：醇的磺酯化反应，用对甲苯磺酰氯对2‑丁炔‑1,4‑二醇进行磺酯化处理，得到产物A；傅‑克烷基化反应，在聚合离子液体催化剂的催化作用下，苯与上述产物A进行反应得到产物B；炔烃氧化，四丁基溴化铵为PCT，m‑CPBA为氧化剂，对产物B进行处理得到苯乙酸。本发明提出的一种苯乙酸的制作方法，制得苯乙酸的产率高，操作简单，反应条件易于操作，安全性高。

  公开号：

  CN112374978A

文献信息

• Ring-closing metathesis reaction-based synthesis of new classes of polyether macrocyclic systems
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.070

  日期：2015.10

  metathesis (RCM) reactions of suitable substrates having terminal olefins, which are assembled from various linkers and hydroxy benzaldehydes and syntheses of a wide range of 16–30 membered, new crown ether-type polyether, aza-polyether, bis aza-polyether macrocycles and dilactone moiety embedded polyether macrocycles (macrolides) are reported. After the ring-closure reaction, installation of different functional

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。
• Palladium catalysed tandem cyclisation - anion capture processes. Part 2. Cyclisation onto alkynes or allenes with hydride capture
  作者：Ronald Grigg、Vani Loganathan、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00638-2

  日期：1996.8

  A wide range of palladium catalysed regio- and stereo-specific 5-, 6- and 7-exo-dig mono-, bis- and tris-cyclisation processes of aryl and vinyl halides and allylic acetates are described. The mono- and bis-cyclisation processes terminate in hydride capture from piperidineformic acid or sodium formate. Addition of Tl2CO3 results in alkyne-allene isomerisation and leads, after cyclisation, to 1,3-dienes

  描述了广泛的钯催化的芳基和乙烯基卤化物和烯丙基乙酸酯的区域特异性和立体特异性的5-，6-和7-exo-dig单，双和三环化方法。单环和双环化过程终止于从哌啶甲酸或甲酸钠中捕获氢化物。Tl 2 CO 3的添加导致炔-丙二烯异构化，并且在环化之后导致1,3-二烯，这使Diels-Alder加合物具有良好的收率。
• Functionalized and Degradable Polyphthalaldehyde Derivatives
  作者：J. Patrick Lutz、Oleg Davydovich、Matthew D. Hannigan、Jeffrey S. Moore、Paul M. Zimmerman、Anne J. McNeil

  DOI：10.1021/jacs.9b07508

  日期：2019.9.18

  polyphthalaldehyde derivatives has not been systematically studied. Herein, we investigate the cationic polymerization of seven o-phthalaldehyde derivatives and demonstrate that judicious choice of substituent results in materials with a wide range of ceiling temperatures (<-60 to 106 °C) and decomposition temperatures (109-196 °C). We anticipate that these new polymers and their derivatives will enable researchers

  解聚回单体的聚合物可以反复进行化学回收，从而减少对环境的影响。聚苯二醛是一种亚稳态聚合物，由于其较低的上限温度，可以快速定量解聚。然而，取代对聚苯二醛衍生物理化性质的影响尚未得到系统研究。在此，我们研究了七种邻苯二甲醛衍生物的阳离子聚合，并证明明智地选择取代基会导致材料具有广泛的上限温度（<-60 至 106 °C）和分解温度（109-196 °C）。我们预计这些新聚合物及其衍生物将使研究人员能够获得具有可调热、物理和化学特性的可降解材料。
• Strained alkynes derived from 2,2′-dihydroxy-1,1′-biaryls; synthesis and copper-free cycloaddition with azides
  作者：Alessandro Del Grosso、Lavrentis-Dimitrios Galanopoulos、Cookson K. C. Chiu、Guy J. Clarkson、Peter B. O′ Connor、Martin Wills

  DOI：10.1039/c7ob00991g

  日期：——

  A series of strained alkynes were prepared from 2,2′-dihydroxy-biaryls. Several were characterised by X-ray crystallography, revealing strained C(sp)–C(sp)–C(sp3) bond angles in the range of 163–167°. Their cycloadditions with azides proceed without a catalyst. Functionalised versions of these reagents have potential applications to materials synthesis and bioconjugations.

  由2,2'-二羟基-联芳基制备了一系列应变炔烃。X射线晶体学表征了其中几个，揭示了应变C（sp）–C（sp）–C（sp 3）键角在163–167°范围内。它们与叠氮化物的环加成反应在没有催化剂的情况下进行。这些试剂的功能化版本在材料合成和生物结合方面具有潜在的应用。
• Synthesis and cycloaddition reactions of strained alkynes derived from 2,2′-dihydroxy-1,1′-biaryls
  作者：Anish Mistry、Richard C. Knighton、Sam Forshaw、Zakaria Dualeh、Jeremy S. Parker、Martin Wills

  DOI：10.1039/c8ob01768a

  日期：——

  A series of strained alkynes, based on the 2,2′-dihydroxy-1,1′-biaryl structure, were prepared in a short sequence from readily-available starting materials. These compounds can be readily converted into further derivatives including examples containing fluorescent groups with potential for use as labelling reagents. The alkynes are able to react in cycloadditions with a range of azides without the

  从2,2'-二羟基-1,1'-联芳基结构出发，以短序列从易于获得的起始原料中制备了一系列应变炔烃。这些化合物可以容易地转化成其他衍生物，包括含有具有潜在用作标记试剂的荧光基团的实例。炔烃在清洁反应中没有可见副反应的情况下，可以与一系列叠氮化物在环加成反应中反应，而无需铜催化剂。