Cyclohexanone, 2,6-bis[(3-bromophenyl)methylene]- | 443779-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: Cyclohexanone, 2,6-bis[(3-bromophenyl)methylene]-
• 英文别名: 2,6-bis[(3-bromophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 443779-46-2
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₂O
• mdl: MFCD03415214
• 分子量: 432.154
• InChiKey: AHJCUJSTWXHHHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanone, 2,6-bis[(3-bromophenyl)methylene]- 、 苯硫酚 在 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到2,6-bis((3-bromophenyl)(phenylthio)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  新型双硫代甲基环己酮衍生物的合成，表征，晶体结构及其对某些代谢酶的抑制作用

  摘要：

  在这项研究中，通过在温和的反应条件下向双查耳酮中添加硫代迈克尔基，合成了一系列新型的双硫代甲基环己酮化合物（3a–3j）。通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR和元素分析技术对双硫代甲基环己酮衍生物（双硫化物）进行了表征。此外，3h，3i和3j的分子和晶体结构通过单晶X射线衍射研究确定化合物。在这项研究中，X射线晶体学为阐明酶抑制位点上的官能团提供了一种替代性的且通常是补充性的手段。乙酰胆碱酯酶（AChE）是水解酶蛋白超家族的成员，在乙酰胆碱介导的神经传递中起重要作用。在这里，我们报告基于AChE抑制剂的新型双-硫代甲基环己酮化合物的混合支架的合成和确定。新合成的双硫代甲基环己酮化合物的K i抗人碳酸酐酶I同工酶（hCA I）的值分别为39.14–183.23 nM，抗人碳酸酐酶II同工酶（hCA II）的值分别为46.03–194.02 nM，抗AChE的4.55–32.64 nM和抗丁酰胆碱酯酶（BChE

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.001
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 环己酮 在 N,N-diethyl-N-sulfoethanamminium hydrogen sulfate 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到Cyclohexanone, 2,6-bis[(3-bromophenyl)methylene]-
  参考文献：
  名称：

  N，N-二乙基-N-磺基硫代硫酸铵{[Et 3 N-SO 3 H] HSO 4}的设计，表征和用途，作为制备α，α'-双（亚芳基）的新型高效催化剂环烷酮

  摘要：

  摘要 这项工作的目的是引入一种新颖且有吸引力的质子酸性离子液体作为有机合成的催化剂。为了实现该目的，通过使NEt 3与ClSO 3 H，然后与H 2 SO 4反应，制备了N，N-二乙基-N-磺基硫代硫酸氢铵{[Et 3 N-SO 3 H] HSO 4 } 。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），1 H核磁共振（NMR），13鉴定了新型酸性离子液体13 C NMR和质谱。然后在无溶剂条件下，在芳醛与环烷酮的交叉醇醛缩合反应中检测其催化活性，在短时间后以高收率得到α，α'-双（亚芳基）环烷酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2458-2

文献信息

• Synthesis and Fluorescence Properties of α,α′-Bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by 1-Methyl-3(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：Yu Wan、Xiu-Mei Chen、Li-Ling Pang、Rui Ma、Cai-Hui Yue、Rui Yuan、Wei Lin、Wei Yin、Rong-Cheng Bo、Hui Wu

  DOI：10.1080/00397910903243781

  日期：2010.7.12

  α,α′-Bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones were synthesized via a solvent-free cross-aldol condensation of aromatic aldehydes with cycloalkanones in the presence of a catalytic amount 1-methyl-3(2-(sulfooxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride at room temperature with excellent yields. The screening for optical properties indicated that the size of cycloalkanone has an influence on the fluorescence

  在催化量的 1-甲基-3(2-(磺氧基)乙基)-1H 存在下，通过芳香醛与环烷酮的无溶剂交叉羟醛缩合反应合成了 α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮-咪唑-3-氯化鎓在室温下以优异的收率。光学性质的筛选表明，环烷酮的大小对产物的荧光发射有影响。来自环己酮的产物比来自环戊酮的产物具有更强的荧光发射。
• Sulfonated PEG-intercalated montmorillonite [(Mt/PEG)-SO3H] as efficient and ecofriendly nanocatalyst for synthesis of α,α′-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1007/s11164-017-2983-7

  日期：2017.11

  150 °C, showing excellent potential for application as a recyclable nanocatalyst. (Mt/PEG)-SO3H was used as an efficient and ecofriendly solid acid nanocatalyst for preparation of α,α′-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones under solvent-free conditions, leading to many interesting findings. The excellent conversion values confirm that the catalyst has strong and sufficient acidic sites, which are

  首次成功制备了（蒙脱土/ PEG）-SO 3 H纳米复合材料，并作为固体酸纳米催化剂引入。最初，将聚乙二醇（PEG）聚合物链插入蒙脱土的层间空间。选择所得的具有良好机械和热稳定性的Mt / PEG纳米复合材料作为有用的粘土矿物/聚合物载体，用于进一步用氯磺酸改性。（Mt / PEG）-SO 3的结构表征使用X射线衍射（XRD）分析，Brunauer-Emmett-Teller（BET）测量，Barrett-Joyner-Halenda（BJH）分析，扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA）和Fourier-变换红外（FT-IR）光谱。结果表明，PEG链插入到粘土矿物层中，并且Mt / PEG纳米复合材料被成功磺化。（Mt / PEG）-SO 3 H纳米复合材料在约150°C的高温下具有较高的比表面积和良好的稳定性，显示出可作为可循环利用的纳米催化剂的出色潜力。（Mt / PEG）-SO
• Synthesis of air-stable mixed bis-carboxylate titanocene complexes and their catalytic behaviors in cross-aldol and Mannich reactions
  作者：Jing Wang、Xi Chen、Xiu Wang、Wei-Qiang Zhang、Hua-Ming Sun、Guo-Fang Zhang、Ya Wu、Zi-Wei Gao

  DOI：10.1007/s11243-016-0054-3

  日期：2016.10

  Abstract Tunable organometallic Lewis acid catalysts were developed by combining salicylic acid (H2-Sal) with benzoic acid (H-Ben), 4-fluorobenzoic acid (H-BenF) and 3-thiophenic acid (H-Th), as coligands for mixed bis-carboxylate titanocene complexes. Three air-stable complexes [Cp2Ti(η1-HSal)(η1-Ben)] (1), [Cp2Ti(η1-HSal)(η1-BenF)] (2) and [Cp2Ti[η1-HSal][(η1-Th)] (3) were prepared in high yields

  摘要 以水杨酸 (H2-Sal) 与苯甲酸 (H-Ben)、4-氟苯甲酸 (H-BenF) 和 3-噻吩酸 (H-Th) 作为混合配体，开发了可调有机金属路易斯酸催化剂。双羧酸二茂钛络合物。三种空气稳定配合物 [Cp2Ti(η1-HSal)(η1-Ben)] (1), [Cp2Ti(η1-HSal)(η1-BenF)] (2) 和 [Cp2Ti[η1-HSal][(η1- Th)] (3) 通过水杨酸二茂钛螯合物与羧酸盐配体的反应以高产率制备。通过物理化学和光谱方法充分表征了混合的双羧酸二茂钛配合物。单晶 X 射线衍射研究揭示了 Ti-O(H-Sal) 键距分别为 1.972(3)、1.9245(18) 和 1.912(5) Å，而键距涉及1、2 和 3 的配体为 1.908(3) Å (Ti-OBen)、1.9296(19) Å (Ti-OBenF) 和 1。分别为 945(5) Å (
• Synthesis of α,α′-Bis(Substituted Benzylidene)Cycloalkanones Catalyzed by Amino-Functionalized Ionic Liquid
  作者：Li-Qin Kang、Gong-Hua Song、Jia-Yi Wang、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1002/jccs.200800165

  日期：2008.10

  Condensation of aromatic aldehydes with cyclopentanone and cyclohexanone using amino-functionalized ionic liquid, 1-aminoethyl-3-methyl tetrafluoroborate as solvent and catalyst was successfully performed for preparation of α,α′-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones. The catalyst can be recovered and reused for at least three times without apparently lose of activity. The process is simple, environmentally

  以氨基官能化离子液体、1-氨基乙基-3-甲基四氟硼酸酯为溶剂和催化剂，成功地将芳香醛与环戊酮和环己酮缩合，制备了α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮。该催化剂可回收再利用至少3次而不会明显失去活性。该工艺简单、环保且产量高。
• Ananthakrishna Nadar; Renuga, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 12, p. 1219 - 1222
  作者：Ananthakrishna Nadar、Renuga

  DOI：——

  日期：——