(2E,6E)-2,6-bis(4-bromobenzylidene)cyclohexanone | 24765-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(4-bromobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-bis((E)-4-bromobenzylidene)cyclohexan-1-one；2,6-bis((E)-4-bromobenzylidene)cyclohexanone；2,6-bis(4-bromobenzylidene)cyclohexanone；2,6-[(E,E)-bis-(4-bromo-benzylidene)]-cyclohexanone；2,6-[(E,E)-Bis-(4-brom-benzyliden)]-cyclohexanon；2,6-Bis-(4-bromo-benzylidene)-cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis[(4-bromophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 24765-19-3；140422-06-6
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₂O
• 分子量: 432.154
• InChiKey: HXRSOYCNABLYMF-UNZYHPAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(4-bromobenzylidene)cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到(E,E)-2,6-bis(4-bromobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of α,α′-(EE)-bis(benzylidene)-cycloalkanones and their antitubercular evaluations

  摘要：

  An economical and facile synthesis of alpha,alpha'-(EE)-bis(benzylidene)-cycloalkanones was achieved by the reaction of cycloalkanones with different aromatic aldehydes using ethanolic KOH in good yields. Few of the selected compounds were reduced with NaBH4 to the respective alpha,alpha'-(EE)-bis(benzylidene)-cycloalkanols. All these compounds and our earlier synthesized cyclohexyl phenyl methanols were evaluated for their antitubercular, antifungal and antibacterial activities. Several compounds displayed moderate antitubercular activity with MIC = 12.5-1.56 mu g/mL. However, none of the compounds displayed any significant antifungal activity. (c) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.026
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对溴苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到(2E,6E)-2,6-bis(4-bromobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  由可重复使用的负载酸性离子液体有效催化的酮与芳香醛的无溶剂选择性交叉羟醛缩合

  摘要：

  摘要 一种新制备的由二氧化硅负载的酸性离子液体1-(4-磺酸)丁基硫酸氢吡啶组成的催化剂用于在无溶剂条件下催化酮与芳香醛的交叉羟醛缩合反应。高活性和选择性的催化剂在没有发生任何自缩合反应的情况下提供了良好到极好的所需交叉羟醛产物的产率。反应时间短，程序和后处理简单，不需要挥发性或危险的有机溶剂。此外，催化剂可以重复使用至少四次，活性仅略有降低。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(11)60470-1

文献信息

• New spiro (thio) barbiturates based on cyclohexanone and bicyclo [3.1.1]heptan-6-one by nonconcerted [1+5] cycloaddition reaction and their conformational structures
  作者：N. N. Pesyan、S. Noori、S. Poorhassan、E. Şahin

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.12

  日期：——

  Crossed-aldol condensation reaction of aromatic aldehydes with ketones such as; acetone and cyclohexanone leads to the efficient formation of cross conjugated α,β-unsaturated ketones in excellent yield. The intermolecular and then intramolecular Michael addition reaction of α,β-unsaturated ketones derived from acetone and cyclohexanone with (thio)barbituric acids lead to synthesis new type of 7,11-diaryl-2

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学
• Inhibitor of CBP Histone Acetyltransferase Downregulates p53 Activation and Facilitates Methylation at Lysine 27 on Histone H3
  作者：Adam Vincek、Jigneshkumar Patel、Anbalagan Jaganathan、Antonia Green、Valerie Pierre-Louis、Vimal Arora、Jill Rehmann、Mihaly Mezei、Ming-Ming Zhou、Michael Ohlmeyer、Shiraz Mujtaba

  DOI：10.3390/molecules23081930

  日期：——

  small molecules with potential to downregulate the activation of p53 could minimize pathology emerging from anticancer therapies. Acetylation of p53 by the histone acetyltransferase (HAT) domain is the hallmark of coactivator CREB-binding protein (CBP) epigenetic function. During genotoxic stress, CBP HAT-mediated acetylation is essential for the activation of p53 to transcriptionally govern target genes

  肿瘤抑制因子 p53 导向的细胞凋亡会引发正常细胞的丢失，从而导致抗癌疗法的副作用。因此，具有下调 p53 激活潜力的小分子可以最大限度地减少抗癌治疗中出现的病理。组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 域对 p53 的乙酰化是共激活因子 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 表观遗传功能的标志。在基因毒性应激期间，CBP HAT 介导的乙酰化对于激活 p53 以转录控制靶基因（控制细胞反应）至关重要。在这里，我们提出了一种小分子 NiCur，它可以阻断 CBP HAT 的活性并在基因毒性应激时下调 p53 的激活。计算模型显示 NiCur 停靠在 CBP HAT 的活性位点。在 CDKN1A 启动子上，NiCur 减少了 p53 和 RNA 聚合酶 II 的募集以及组蛋白 H3 的乙酰化水平。具体来说，NiCur 降低组蛋白 H3 上赖氨酸 27 的乙酰化水平，这同时增加了赖氨酸 27 的三甲基化水平。
• Symmetrical and unsymmetrical substituted 2,5-diarylidene cyclohexanones as anti-parasitic compounds
  作者：Zia Ud Din、Marilia Almeida Trapp、Lívia Soman de Medeiros、Danielle Lazarin-Bidóia、Francielle Pelegrin Garcia、Francieli Peron、Celso Vataru Nakamura、Ihosvany Camps Rodríguez、Abdul Wadood、Edson Rodrigues-Filho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.031

  日期：2018.7

  epimastigoteand trypomastigoteof Trypanosoma cruzi. Eighteen compounds displayed anti-leishmanial activity against promastigotes of L. amazonensis with IC50 values ranging from 2.8 to 10 μM. In addition, two compounds exhibited significant antitrypanosomal activity against epimastigotes of T. cruzi with IC50 values of 5.2 ± 0.8 and 3.0 ± 0.0 μM, while five compounds exhibited activity from 15.0 ± 1.4 to 30.2 ± 1

  通过用各种醛处理环己酮，以中等至极好的收率合成了对称和不对称的双芳基-α，β-不饱和酮。二甲基氨基甲酸二甲基铵（DIMCARB）既用作催化剂，又用作反应介质，用于合成单亚芳基环加合物中间体，该中间体还用于生产二亚芳基环己酮。评估了所有34种合成化合物的抗增殖活性，特别是针对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体，克氏锥虫的前鞭毛体和锥鞭毛体。十八种化合物对L的前鞭毛体显示出抗利什曼活性。亚马逊IC 50值范围从2.8到10μM。另外，两种化合物表现出对的epimastigotes显著抗锥体虫活动锥虫带IC 50为5.2±0.8和3.0±0.0μM值，而五种化合物表现出的活性为15.0±1.4 30.2±1.8μM针对的锥鞭毛体克氏锥虫。而且，与上皮细胞相比，所有化合物对寄生虫的选择性更高。不对称化合物16，28，30和33可以被认为是具有IC有利抗寄生虫先导分子50和EC 50值在低微摩尔范围内，优于
• Solvent-Free Crossed Aldol Condensation of Cyclic Ketones with Aromatic Aldehydes Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Abbas A. Esmaeili、Mehri Salimi Tabas、Mohammad A. Nasseri、Foad Kazemi

  DOI：10.1007/s00706-004-0256-9

  日期：2005.4

  A fast alumina-promoted crossed aldol-condensation reaction of aldehydes and cyclic ketones under microwave irradiation is described. This process is simple, efficient, and environmentally benign and proceeds in fairly high yield without any self-condensation.

  描述了微波辐射下醛和环状酮的快速氧化铝促进的交叉羟醛缩合反应。该方法简单，有效且对环境无害，并且产率很高，并且没有任何自凝结。
• Stereoselective Synthesis of the Di-Spirooxindole Analogs Based Oxindole and Cyclohexanone Moieties as Potential Anticancer Agents
  作者：Abdullah Mohammed Al-Majid、M. Ali、Mohammad Shahidul Islam、Saeed Alshahrani、Abdullah Saleh Alamary、Sammer Yousuf、M. Iqbal Choudhary、Assem Barakat

  DOI：10.3390/molecules26206305

  日期：——

  spirocycles in a good yields. All synthesized di-spirooxindole analogs, engrafted with oxindole and cyclohexanone moieties, were evaluated for their anticancer activity against four cancer cell lines, including prostate PC3, cervical HeLa, and breast (MCF-7, and MDA-MB231) cancer cell lines. The cytotoxicity of these di-spirooxindole analogs was also examined against human fibroblast BJ cell lines, and

  合成了一系列新的双螺吲哚类似物，嫁接有羟吲哚和环己酮部分。最初，偶氮甲碱叶立德是通过取代靛红3a–f （靛红， 3a ，6-氯靛红， 3b ，5-氟靛红， 3c ，5-硝基靛红， 3d ，5-甲氧基靛红， 3e ，和 5-甲基靛红， 3f）反应生成的。 ，和( 2S )-八氢-1H-吲哚-2-羧酸2 ，原位偶氮甲碱叶立德与基于环己酮的查尔酮1a-f反应，得到目标二螺吲哚化合物4a-n 。该方法以良好的产率提供了多种结构复杂的分子，具有生物学相关的螺环，评估了所有合成的双螺吲哚类似物（植入了羟吲哚和环己酮部分）对四种癌细胞系的抗癌活性，包括前列腺 PC3、宫颈 HeLa 和宫颈癌细胞系。还针对人成纤维细胞 BJ 细胞系检查了这些二螺吲哚类似物的细胞毒性，发现化合物4b似乎是非细胞毒性的。该系列的成员针对前列腺癌细胞系 PC3 (IC 50 = 3.7 ± 1.0 µM)。环己酮植入的二螺吲哚类似物4a和4l