2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one | 71444-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)cyclohexanone；2-(4-nitrophenyl-1-hydroxymethylene) cyclohexanone；2-(hydroxy-(p-nitrophenyl)methyl)cyclohexan-1-one；2-[hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 71444-29-6；71444-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: LWDGESCTOIIBJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one 在 草酸 作用下， 生成 2-(4-nitrobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Vieweg; Wagner, Pharmazie, 1980, vol. 34, # 12, p. 785 - 788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 以 水 、 环己酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  POLYMER ORGANOCATALYST AND PREPARATION PROCESS

  摘要：

  手性聚合物有机催化剂，包括主链和侧链有机催化基团，这些有机催化基团通过共价键连接到主链上，其中所述有机催化基团包括以下通式（I）的氨基酸或氨基酸衍生物，其中一种立体异构体占优势：通式（I），其中催化剂通过连接物（L）或直接键与聚合物主链通过R1、R2、R4、R5或R6结合，其中R1-R6和Z的定义如下：R1为H，天然存在的α-氨基酸侧链或非天然商业可得的α-氨基酸侧链，可能包含L；R2为H，O（双键形成羰基），O-L（其中L为连接物），NH-L或L；当R2为O时，R3为H或与R2形成双键形成羰基；R4为H，C1-C6烷基或L；R5为H，CO2H，C1-C6烷基，苄基，L，CONHR（其中R为烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基），四唑基，与三唑基结合的CH2，酯化的CH2OH或CO2R（其中R为烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基、N或杂芳基烷基），通式（II）或通式（III），其中z为通式（IV）或直接键，X4为H、Me3Si或Et3Si，X3包括天然存在的α-氨基酸侧链、H、C1-C6烷基或苯基，Ar1和Ar2各自独立地为芳基或杂芳基，Y表示与主链或连接物的连接位置；R6为H、CO2H、C1-C6烷基、苄基或L；聚合物有机催化剂包括交联聚合物。

  公开号：

  US20110034654A1

文献信息

• L-proline derivatives based on a calix[4]arene scaffold as chiral organocatalysts for the direct asymmetric aldol reaction in water
  作者：Mehmet Aktas、Arzu Uyanik、Serkan Eymur、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1080/10610278.2015.1073288

  日期：2016.6.2

  water-compatible proline catalysts (4–6) derived from calixarene bearing a hydrophobic nature have been synthesised. It was found that the compound 4 was a highly efficient organocatalyst for aldol reactions occurred in the water. Under optimised reaction conditions, high yields (up to 82%), good enantioselectivities (ee up to 81%) and high diastereoselectivities (dr up to 91:9) were obtained.

  摘要 已经合成了一系列新的水相容脯氨酸催化剂 (4-6)，这些催化剂源自具有疏水性的杯芳烃。发现化合物4是在水中发生的羟醛反应的高效有机催化剂。在优化的反应条件下，获得了高产率（高达 82%）、良好的对映选择性（ee 高达 81%）和高非对映选择性（dr 高达 91:9）。
• Prolinamides of Aminouracils, Organocatalyst Modifiable by Complementary Modules
  作者：Karen M. Ruíz-Pérez、Beatriz Quiroz-García、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201800886

  日期：2018.11.8

  Prolinamide organocatalysts with aminouracils have the features of enhanced NH acidity, an additional hydrogen‐bond donor and the self‐assembly with complementary modules by Watson–Crick pairing. Each module affects the selectivity of the reaction and particularly 2,6‐diaminopyridine is beneficial to the selectivity in the reaction.

  带有氨基尿嘧啶的脯氨酰胺有机催化剂具有增强的NH酸度，额外的氢键供体以及通过沃森-克里克配对与互补模块自组装的特点。每个模块都会影响反应的选择性，特别是2,6-二氨基吡啶对反应的选择性有益。
• Direct organocatalytic aldol reactions in buffered aqueous media
  作者：Armando Córdova、Wolfgang Notz、Carlos F. Barbas III

  DOI：10.1039/b207664k

  日期：——

  Organocatalytic cross-aldol reactions catalyzed by cyclic secondary amines in aqueous media provide a direct route to a variety of aldols including carbohydrate derivatives and may warrant consideration as a prebiotic route to sugars.

  在水性介质中由环状仲胺催化的有机催化交叉醛醇缩合反应提供了直接通往包括糖类衍生物在内的各种醛醇缩合的途径，并可能被认为是糖类的益生元途径。
• Oxazoline-Substituted Prolinamide-Based Organocatalysts for the Direct Intermolecular Aldol Reaction between Cyclohexanone and Aromatic Aldehydes
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Amy McRae、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1002/ejoc.200700922

  日期：2008.4

  Oxazoline-substituted prolinamides catalyse the direct asymmetric aldol reaction between cyclohexanone and a range of aldehydes to give excellent conversions and enantioselectivities up to 84 % under optimum conditions. Reactions were highly substrate-specific with electron-deficient aldehydes giving the highest yields and ee values. The absolute configuration of the 4-chlorobenzaldehyde-derived product

  恶唑啉取代的脯氨酰胺催化环己酮和一系列醛之间的直接不对称醛醇反应，在最佳条件下提供出色的转化率和高达 84% 的对映选择性。反应具有高度的底物特异性，缺电子醛的产率和 ee 值最高。4-氯苯甲醛衍生产物的绝对构型通过单晶X射线分析明确确定为（2S，1'R），产物的立体化学显示主要由脯氨酸片段的立体化学决定.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Enamine-Metal Lewis Acid Bifunctional Catalysis: Application to Direct Asymmetric Aldol Reaction of Ketones
  作者：Zhenghu Xu、Philias Daka、Ilya Budik、Hong Wang、Fu-Quan Bai、Hong-Xing Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200900678

  日期：2009.9

  Unprecedented bifunctional enamine–metal Lewis acid catalysts have been developed. In this bifunctional catalytic system, a tridentate ligand tethered with a chiral secondary amine was designed to solve the acid–base self-quenching problem leading to catalyst inactivation. This new bifunctional enamine–metal Lewis acid catalyst was found to catalyze aldol reactions of ketones efficiently in high yields

  已经开发出前所未有的双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂。在这种双功能催化系统中，设计了一种与手性仲胺相连的三齿配体，以解决导致催化剂失活的酸碱自淬灭问题。发现这种新型双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂能够以高产率有效催化酮的羟醛反应，并具有良好到优异的非对映选择性和对映选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）