3-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-dibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide | 867374-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-dibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide
• 英文别名: 3-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)dibenzo[b,d]-thiophene 5,5-dioxide；3-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)dibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide；4-(5,5-Dioxo-5H-5lambda6-dibenzothiophen-3-yl)-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane；3-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)dibenzothiophene 5,5-dioxide
• CAS: 867374-14-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 340.446
• InChiKey: YACBGDSMMTUWNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-dibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide 、 对甲苯磺酸 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-(5,5-dioxo-5H-5λ⁶-dibenzothiophen-3-yl)-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Amino-substituted tricyclic derivatives and methods of use

  摘要：

  式（I）的化合物 其中A和B是胺基取代的侧链，Y 1 和Y 2 形成各种三环核，X a 和X b 为C、CH或N，如本文所定义，R x 是可选的取代基。考虑到式（I）的化合物和组合物，以及用于治疗由α7nAChR配体预防或改善的疾病或疾病的方法，这些方法涵盖了式（I）的化合物和其他三环衍生物。本文还描述了使用氨基取代的三环衍生物的方法。

  公开号：

  US20050234031A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-dibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种有前途的PET示踪剂，用于脑中α₇烟碱乙酰胆碱受体的成像：基于二苯并噻吩的放射性配体的设计，合成和体内评估。

  摘要：

  人们普遍认为，人脑中α₇烟碱型乙酰胆碱受体（α₇nAChRs）表达的变化与神经和神经肿瘤学过程有关。在体内对这些受体的研究取决于成像剂的可用性，例如可用于正电子发射断层扫描（PET）的放射性标记的配体。我们报告了一系列有关α₇nAChR的新配体，这些配体是由二苯并噻吩二氧化物作为一种新颖的氢键受体官能团与二氮杂双环壬烷作为已建立的阳离子中心而设计的。为了评估这种新的基本结构的构效关系（SAR），我们通过引入三种不同的基于哌嗪的支架进一步系统地修饰了阳离子中心。根据体外结合亲和力和选择性，通过在不同的大鼠和人类nAChR亚型以及与结构相关的人类5-HT₃受体进行的放射性配体置换研究评估，我们选择了化合物7-（1,4-二氮杂双环[3.2.2] nonan-4-yl）-2-氟二苯并-[b，d]噻吩5,5-二氧化物（10a）用于放射性标记和体内进一步评估。优化了[18F] 10a的放射合成，并将其

  DOI：

  10.3390/molecules201018387

文献信息

• DERIVATIVES OF DIBENZOTHIOPHENE IMAGING OF alpha-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20160235869A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The presently disclosed subject matter provides non-invasive methods for imaging, quantifying α7 nicotinic cholinergic receptors, and diagnosing a disease or condition associated with α7-nAChRs. Methods for preparing radiolabeled derivatives of dibenzothiophene and compounds provided thereof also are provided.

  目前披露的主题提供了非侵入性的成像方法，量化α7烟碱性胆碱受体，并诊断与α7-nAChRs相关的疾病或病况。还提供了制备二苯并噻吩的放射性标记衍生物和所提供化合物的方法。
• Amino-Substituted Tricyclic Derivatives and Methods of Use
  申请人：Schrimpf Michael R.

  公开号：US20080161281A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds of formula (I) wherein A and B are amine-substituted sidechains, Y 1 and Y 2 form various tricyclic cores, X a and X b are C, CH, or N, as defined herein, and R x is an optional substituent. Compounds and compositions of formula (I) are contemplated as well as methods for treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands that encompass compounds of formula (I) and other tricyclic derivatives. Methods of using amino-substituted tricyclic derivatives also are described herein.

  式(I)的化合物中，A和B是胺基取代的侧链，Y1和Y2形成各种三环核心，Xa和Xb为C、CH或N，如本文所定义，R为可选取代基。本文考虑了式(I)的化合物和组合物，以及用于治疗α7 nAChR配体包括式(I)化合物和其他三环衍生物的条件或障碍的方法。本文还描述了使用氨基取代的三环衍生物的方法。
• Modified ligand-gated ion channels and methods of use
  申请人：Howard Hughes Medical Institute

  公开号：US10981962B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  This document relates to materials and methods for controlling ligand gated ion channel (LGIC) activity. For example, modified LGICs including at least one LGIC subunit having a modified ligand binding domain (LBD) and/or a modified ion pore domain (IPD) are provided. Also provided are exogenous LGIC ligands that can bind to and activate the modified LGIC, as well as methods of modulating ion transport across the membrane of a cell of a mammal, methods of modulating the excitability of a cell in a mammal, and methods of treating a mammal having a channelopathy.

  本文涉及控制配体门控离子通道（LGIC）活性的材料和方法。例如，提供了包括至少一个具有修饰配体结合结构域（LBD）和/或修饰离子孔结构域（IPD）的 LGIC 亚基的修饰 LGIC。此外，还提供了可与经修饰的 LGIC 结合并激活该 LGIC 的外源 LGIC 配体，以及调节哺乳动物细胞膜上离子转运的方法、调节哺乳动物细胞兴奋性的方法和治疗患有通道病的哺乳动物的方法。
• AMINO-SUBSTITUTED TRICYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1711463A2

  公开（公告）日：2006-10-18
• MODIFIED LIGAND-GATED ION CHANNELS AND METHODS OF USE
  申请人：Howard Hughes Medical Institute

  公开号：EP3706743A1

  公开（公告）日：2020-09-16