methyl 4-(o-anisyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate | 164921-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-(o-anisyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate
• 英文别名: methyl 4-(2-methoxyphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate；methyl (E)-5-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 164921-71-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: DJZHGDFZOCVUDX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(o-anisyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate 在 吡啶 、 Lipase OF-360 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (S)-5-acetoxy-4-(2-methoxyphenyl)-(2E)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-5-乙酰氧基-4-芳基-（2E）-戊烯酸酯衍生物的酶促拆分。

  摘要：

  使用脂肪酶OF-360酶解六种（+/-）-5-乙酰氧基-4-芳基-（2E）-戊烯酸酯衍生物，化合物9、11、13、15、17和19，具有不同的芳族取代模式从皱假丝酵母进行。发现所有水解产物和所有未改变的乙酸酯的绝对构型分别为S和R。此外，来自芳香族环中具有邻甲氧基的9、11和13的酶解产物的对映体过量高于芳香环中具有邻位无甲氧基的底物的对映体过量。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.565
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 、 methyl (2E)-3-<(2RS)-oxiran-2-yl>prop-2-enoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到methyl 4-(o-anisyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arenes. I. A Facile Synthesis of 4-Aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate Derivatives.

  摘要：

  研究了甲基4, 5-环氧-(2E)-戊烯酸酯 (2) 在三氟化硼醚化物存在下对各种芳香核能体的反应性。当使用具有电子给体取代基的苯衍生物时，间位取代的苯只攻击2的4位，而邻位或对位取代的苯则同时攻击2的4位和2位。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1590

文献信息

• Formal synthesis of (−)-anisomycin based on stereoselective nucleophilic substitution along with 1,2-aryl migration
  作者：Machiko Ono、Shin Tanikawa、Keiko Suzuki、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.012

  日期：2004.11

  the (4S)-4-hydroxy-5-(4′-methoxyphenyl)-2(E)-pentenoate 5 using the AgNO3/MS 4 Å/MeNO2 system was accomplished along with complete inversion at the C4-position, and the synthesis of the intermediate (4S)-7 for the chiral synthesis of (−)-anisomycin 6 from (4S)-7 based on osmium tetroxide-catalyzed stereoselective hydroxylation was achieved.

  （4所述的立体选择性转化- [R）-5-羟基-4-（4'-甲氧基苯基）-2（É）-pentenoate 4到（4小号）-4-羟基-5-（4'-甲氧基苯基）-2-使用AgNO 3 / MS 4Å/ MeNO 2系统完成（E）-戊烯酸酯5以及在C 4位完全转化，并合成中间体（4 S）-7用于手性合成（-基于四氧化os催化的立体选择性羟基化反应，获得了（4 S）-7的）-茴香霉素6。
• Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arylcopper Reagents.
  作者：Shinji NAGUMO、Shigeyuki IRIE、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.44.675

  日期：——

  The reaction of methyl 4, 5-epoxy-(2E)-pentenoate (1) with various arylcopper reagents was studied. Basically, all arylcopper reagents react with 1 in SN2 fashion. However, addition of BF3 causes reversal of the regioselectivity, which can be rationalized in terms of a two-step conversion by way of methyl 4-bromo-5-hydroxy-2-pentenoate (5).

  研究了4,5-环氧-(2E)-戊烯酸甲酯（1）与各种芳基铜试剂的反应。基本上，所有芳基铜试剂都以SN2方式与1反应。然而，添加BF3会导致反式选择性逆转，这可以通过甲基4-溴-5-羟基-2-戊烯酸甲酯（5）的两步转化来合理化。
• The reaction of methyl (E)-4,5-epoxypent-2-enoate with arylcopper: the unique role of boron trifluoride in determining regioselectivity
  作者：Shinji Nagumo、Shigeyuki Irie、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1039/c39950002001

  日期：——

  Excess BF3 causes regioselectivity reversion in the reaction of methyl 4,5-epoxypent-2-enoate 1 with Ph2CuLi; this is rationalised by a two step conversion via methyl 4-bromo-5-hydroxypent-2-enoate 5.

  在 4,5-环氧戊-2-烯酸甲酯 1 与 Ph2CuLi 的反应中，过量的 BF3 会导致区域选择性逆转；通过 4-溴-5-羟基戊-2-烯酸甲酯 5 的两步转化，这种逆转是合理的。
• Ono, Machiko; Yamamoto, Yasuo; Todoriki, Reiko, Heterocycles, 1994, vol. 37, # l, p. 181 - 186
  作者：Ono, Machiko、Yamamoto, Yasuo、Todoriki, Reiko、Akita, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arenes. I. A Facile Synthesis of 4-Aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate Derivatives.
  作者：Machiko ONO、Reiko TODOROKI、Yasuo YAMAMOTO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.42.1590

  日期：——

  The reactivity of methyl 4, 5-epoxy-(2E)-pentenoate (2) toward various aromatic nucleophiles in the presence of boron trifluoride etherate was examined. When benzene derivatives possessing an electron-donating substituent were employed, meta-substituted benzenes attacked only the 4-position of 2, while ortho- or para-substituted benzenes simultaneously attacked the 4- and 2-positions of 2.

  研究了甲基4, 5-环氧-(2E)-戊烯酸酯 (2) 在三氟化硼醚化物存在下对各种芳香核能体的反应性。当使用具有电子给体取代基的苯衍生物时，间位取代的苯只攻击2的4位，而邻位或对位取代的苯则同时攻击2的4位和2位。