(S)-2-[(S)-1-(2-furyl)-2-nitroethyl]cyclohexanone | 256338-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-1-(2-furyl)-2-nitroethyl]cyclohexanone
• 英文别名: (S)-2-((S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)cyclohexanone；(S)-2-((S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)cyclohexan-1-one；(2S)-2-[(1S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 256338-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: MUQGKFUMFIJQGK-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 环己酮 在 N-{[(S)-pyrrolidin-2-yl]methyl}-(S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-disulfonimide 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以50%的产率得到(S)-2-[(S)-1-(2-furyl)-2-nitroethyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  联萘磺酰亚胺的合成及其在酮与硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成中的应用

  摘要：

  发现新型 L-脯氨酸基联萘磺酰亚胺和磺酰胺是有效的有机催化剂，可用于酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成，以提供具有合成和生物学重要性的光学活性 γ-硝基酮衍生物。在对溶剂、温度和添加剂进行精细优化后，可以获得良好到出色的对映选择性和非对映选择性（71-96 % ee，高达 >99:1 dr）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000818

文献信息

• Novel thiourea-amine bifunctional catalysts for asymmetric conjugate addition of ketones/aldehydes to nitroalkenes: rational structural combination for high catalytic efficiency
  作者：Jia-Rong Chen、Yi-Ju Cao、You-Quan Zou、Fen Tan、Liang Fu、Xiao-Yu Zhu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b925962g

  日期：——

  A series of thiourea-amine bifunctional catalysts have been developed by a rational combination of prolines with cinchona alkaloids, which are connected by a thiourea motif. The catalyst 3a, prepared from L-proline and cinchonidine, was found to be a highly efficient catalyst for the conjugate addition of ketones/aldehydes to a wide range of nitroalkenes (up to 98/2 dr and 96% ee). The privileged cinchonidine

  一系列 硫脲-胺双功能催化剂是通过脯氨酸与金鸡纳生物碱的合理组合而开发的，金鸡纳生物碱通过硫脲基序连接。催化剂3a由大号脯氨酸 和 辛可尼定被发现是一种高效的催化剂，用于将酮/醛共轭加成到各种各样的硝基烯烃中（高达98/2 dr和96％ee）。特权的辛可尼定骨架和硫脲基序对于反应活性和对映选择性是必不可少的。
• Highly enantio- and diastereoselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins catalyzed by a chiral glucose-based bifunctional secondary amine-thiourea catalyst
  作者：Aidang Lu、Peng Gao、Yang Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/b905306a

  日期：——

  A novel bifunctional thiourea bearing a saccharide-scaffold and a secondary amino group was synthesized, and was proven to be an effective organocatalyst for the asymmetric Michael reaction of cyclohexanone to both aryl and alkyl nitroolefins. The corresponding adducts were obtained with excellent diastereo- (up to >99/1 dr) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  新颖的双功能 硫脲 带有糖-支架和仲氨基的化合物被合成，并被证明是一种有效的有机催化剂，用于不对称迈克尔反应 环己酮芳基和烷基硝基烯烃都可以。获得的非对映异构体（高达> 99/1 dr）和对映体选择性（高达97％ee）具有相应的加合物。
• An Ionic Liquid Containing L-Proline Moiety as Highly Efficient and Recyclable Chiral Organocatalyst for Michael Addition
  作者：Jiang Li、Xia Bing Li、Sha Sha Ma、Juan Liu、Ben Hao Li、Bao Lin Li

  DOI：10.1002/bkcs.10848

  日期：2016.8

  A novel chiral ionic liquid containing proline moiety was synthesized. It can be used as a highly efficient and recyclable chiral organocatalyst for Michael addition of cyclohexanone with (E)‐β‐nitroalkenes in methanol at room temperature. The Michael addition affords the corresponding products in satisfactory yields of isolated products (78–98%) with high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities

  合成了一种新型的含有脯氨酸部分的手性离子液体。它可以用作高效和可回收的手性有机催化剂，用于在室温下在甲醇中将环己酮与（E）-β-硝基烯烃进行迈克尔加成反应。迈克尔加成物以高非对映选择性和出色的对映选择性（高达98％dr和高达99％ee）提供令人满意的分离产物（78-98％）的相应产物。催化剂可循环使用多达五次，而收率和立体选择性均不降低。
• 4-Aminothioureaprolinal Dithioacetal as a Catalyst for Highly Enantioselective Michael Additions of Ketones and Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Yong-Ming Chuan、Li-Yang Yin、Yan-Mei Zhang、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1002/ejoc.201001211

  日期：2011.1

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins requiring only 3 mol-% catalyst loading. The reactions proceeded smoothly and gave syn selective adducts with excellent yields (up to 98 % yield), diastereoselectivity (up to >99:1 dr), and enantioselectivity (up to 99 % ee) under solvent free conditions

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a 是一种高效催化剂，用于酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，仅需 3 mol% 的催化剂负载。在室温下无溶剂条件下，反应顺利进行，得到顺式选择性加合物，产率高（产率高达 98%）、非对映选择性（高达 >99:1 dr）和对映选择性（高达 99% ee）。这种极其简单实用的程序增加了该反应的吸引力。
• 4-Fluoro and 4-Hydroxy Pyrrolidine-thioxotetrahydropyrimidinones: Organocatalysts for Green Asymmetric Transformations in Brine
  作者：Nikolaos Kaplaneris、Giorgos Koutoulogenis、Marianna Raftopoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00283

  日期：2015.6.5

  The synthesis of both trans- and cis-diastereomers of pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone bearing either a fluorine or a hydroxyl group was accomplished. The new compounds were tested for their catalytic properties in a variety of asymmetric organic transformations and compared with the first generation catalyst. It was found that the new catalysts could efficiently catalyze the reactions in

  两者的合成反式-和顺pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone轴承任一个氟或羟基的-diastereomers被完成。测试了这些新化合物在各种不对称有机转化中的催化性能，并与第一代催化剂进行了比较。已经发现，新型催化剂可以在不使用有机溶剂的情况下，并且通过使用几乎化学计量的试剂，可以有效地催化盐水中的反应。因此，通过简单的提取就可以分离出产物，从而避免了以极高的收率，非对映选择性和对映选择性使用色谱法。