(S)-2-((R)-1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone | 942149-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 942149-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: ZWAZLCATRTXZIF-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone 在 二溴丙二酸二甲酯 、 苯甲酸 、 copper(ll) bromide 、 L-色氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(S)-2-(1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  色氨酸/铜催化的手性环己酮对苯酚的芳构化反应

  摘要：

  通过将有机催化与铜催化相结合，首次开发了从环己酮合成手性酚的高效立体定向方法。芳构化反应通过原位形成烯酮中间体并进一步进行随后的溴化/脱氢溴化反应进行。并以良好的收率（高达89％）和良好的对映选择性（高达ee的99％）获得了一系列官能化的苯酚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob01114h
• 作为产物：
  描述：

  3-chloroβ-nitrostyrene 、 环己酮 在 (S)-2-((pyrrolidin-2-ylmethyl)thio)pyridine 、 苯甲酸 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (S)-2-((R)-1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  色氨酸/铜催化的手性环己酮对苯酚的芳构化反应

  摘要：

  通过将有机催化与铜催化相结合，首次开发了从环己酮合成手性酚的高效立体定向方法。芳构化反应通过原位形成烯酮中间体并进一步进行随后的溴化/脱氢溴化反应进行。并以良好的收率（高达89％）和良好的对映选择性（高达ee的99％）获得了一系列官能化的苯酚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob01114h

文献信息

• Resin-immobilized pyrrolidine-based chiral organocatalysts for asymmetric Michael additions of ketones and aldehydes to nitroolefins
  作者：Richeng Zhang、Guohui Yin、Yang Li、Xilong Yan、Ligong Chen

  DOI：10.1039/c4ra10684a

  日期：——

  Based on the electrostatic adsorption between acidic resins and organocatalysts, a series of resin-supported chiral organocatalysts were designed and synthesized. They were evaluated for the asymmetric Michael addition of cyclohexanone with nitrostyrene, in which, catalyst 3 (Fig. 1) exhibited the best catalytic performance. This reaction proceeded under catalyst 3 smoothly at room temperature without

  基于酸性树脂与有机催化剂之间的静电吸附作用，设计合成了一系列树脂负载的手性有机催化剂。对环己酮与硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应进行了评估，其中催化剂3（图。1）表现出最佳的催化性能。该反应在催化剂3下在室温下平稳地进行，没有任何溶剂或添加剂，并且可以得到具有高产率（95％）和良好的立体选择性（90％ee，98∶2dr）的产物。令人鼓舞的是，催化剂3易于分离并连续使用16次，而反应对映选择性没有明显下降。此外，它已成功地用于催化一系列酮和醛与硝基烯烃的反应。
• Simple Chiral Pyrrolidine–Pyridine-Based Catalysts for Highly Enantioselective Michael Addition to Nitro Olefins
  作者：Da-Zhen Xu、Sen Shi、Yongmei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900716

  日期：2009.10

  of chiral pyrrolidine–pyridine-based organocatalysts, available from commercially available starting materials, have been synthesized and shown to be very effective catalysts for the asymmetric Michael addition reactions of cyclic/acyclic/aromatic ketones and an aldehyde with nitro olefins, giving excellent yields (up to 99 %), diastereoselectivities (syn/anti = 99:1), and enantioselectivities (up

  已经合成了一类新的手性吡咯烷-吡啶基有机催化剂，可从市售原料中获得，并被证明是非常有效的催化剂，用于环状/无环/芳香酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，得到出色的产率（高达 99%）、非对映选择性（syn/anti = 99:1）和对映选择性（高达 99%）。基于中间体的实验结果和ESI-MS分析，推导出了有机催化剂与底物的活性模式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Enantioselective conjugate addition of ketones to nitroalkenes catalyzed by pyrrolidine-sulfamides
  作者：Jinjia Wang、Jinhua Lao、Quansheng Du、Shaozhen Nie、Zhipeng Hu、Ming Yan

  DOI：10.1002/chir.21987

  日期：2012.3

  A series of chiral pyrrolidine‐sulfamides were prepared and examined as the catalysts for conjugate addition of ketones to nitroalkenes. Benzoic acid was identified as the most efficient additives for the transformation. Excellent enantioselectivities, diastereoselectivities, and yields were achieved for the reaction of cyclohexanone with β‐aryl nitroethylenes under solvent free conditions. β‐Isopropyl

  制备了一系列手性吡咯烷-磺酰胺，并作为催化剂将酮共轭加成到硝基烯烃中。苯甲酸被认为是转化最有效的添加剂。在无溶剂条件下，环己酮与β-芳基硝基乙烯的反应具有出色的对映选择性，非对映选择性和产率。也可以使用β-异丙基硝基乙烯，经过延长的反应时间后，可以得到具有优异对映选择性的产物。比较具有不同侧链的吡咯烷-磺酰胺类有机催化剂的催化行为表明，对映选择性主要受手性吡咯烷单元控制，侧链上的其他手性中心发挥的作用可忽略不计。提出了硫酰胺和硝基之间的氢键相互作用对于硝基链烯的活化和组织良好的过渡态至关重要。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。
• (2S)-2-[(Phenylsulfinyl)methyl]pyrrolidine-Catalyzed Efficient Stereoselective Michael Addition of Cyclohexanone and Cyclopentanone to Nitroolefins
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Amarjit Kaur、Pushpinder Singh、Sandeep Sharma、Sadhika Khullar、Sanjay Mandal

  DOI：10.1055/s-0032-1316917

  日期：——

  (up to >99:1 dr and >99% ee) without the use of any additive. (2S)-2-[(Phenylsulfinyl)methyl]pyrrolidine, derived from l-proline, has been demonstrated as an efficient organocatalyst for the asymmetric Michael addition of cyclohexanone and cyclopentanone to β-nitrostyrenes. This pyrrolidine-based catalyst bearing a sulfoxide moiety was used to synthesize various γ-nitro carbonyl compounds in high yield

  摘要 衍生自1-脯氨酸的（2 S）-2-[（苯基亚磺酰基）甲基]吡咯烷已被证明是将环己酮和环戊酮不对称迈克尔加成至β-硝基苯乙烯的有效有机催化剂。这种带有亚砜部分的吡咯烷基催化剂被用于以高收率（高达97％）和优异的立体选择性（高达> 99：1 dr和> 99％ee）合成各种γ-硝基羰基化合物。添加剂。 衍生自1-脯氨酸的（2 S）-2-[（苯基亚磺酰基）甲基]吡咯烷已被证明是将环己酮和环戊酮不对称迈克尔加成至β-硝基苯乙烯的有效有机催化剂。这种带有亚砜部分的吡咯烷基催化剂被用于以高收率（高达97％）和优异的立体选择性（高达> 99：1 dr和> 99％ee）合成各种γ-硝基羰基化合物。添加剂。
• Direct Asymmetric Michael Additions of Ketones to Nitroolefins and Chalcones Catalyzed by a Chiral C2-Symmetric Pyrrolidine-based Tetraamine
  作者：Shijun Ma、Lulu Wu、Ming Liu、Yongmei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200214

  日期：2012.8.14

  C2‐Symmetric pyrrolidine‐based tetraamine, available from commercially starting materials, showed good catalytic activity for asymmetric Michael additions of ketones to nitroalkenes especially to chalcones. The reactions proceeded to give the corresponding products in good yields and in a highly selective manner.

  C 2对称的基于吡咯烷的四胺（可从商业原料获得）显示出良好的催化活性，可将酮不​​对称地迈克尔加成至硝基烯烃，特别是对查耳酮。反应进行以高收率和高度选择性的方式得到相应的产物。