2,4,5-三甲氧基苯甲腈 | 14894-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三甲氧基苯甲腈
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxybenzonitrile
• CAS: 14894-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00017530
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QYLMOMNYCPHSJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基邻甲苯酰胺 、 2,4,5-三甲氧基苯甲腈 生成 3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fused pyridine derivatives

  摘要：

  目前提供了一种由以下公式表示的缩合吡啶化合物（I）： （其中，R2代表环A代表苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B代表其药学上可接受的盐或其水合物，是一种具有血清素拮抗作用的临床上有用的药物，特别用于治疗、改善或预防痉挛性麻痹或改善肌张力过高的中枢肌肉松弛剂。

  公开号：

  US06340759B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 2,4,5-三甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Haraszti, Acta Physica et Chemica, 1931, vol. 2, p. 59,70, 71; dtsch. Ref. S. 77, 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic semiconductor photocatalyst can bifunctionalize arenes and heteroarenes
  作者：Indrajit Ghosh、Jagadish Khamrai、Aleksandr Savateev、Nikita Shlapakov、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.aaw3254

  日期：2019.7.26

  Two-for-one approach to photoredox In photoredox catalysis, an excited chromophore typically activates a single reactant either by oxidizing or reducing it. Ghosh et al. used a semiconductor catalyst to activate two reactants at once by quenching both an excited electron and the residual positive hole (see the Perspective by Swift). As such, two different reactive carbon or halide fragments could be

  光氧化还原二合一方法 在光氧化还原催化中，激发的发色团通常通过氧化或还原单个反应物来激活它。戈什等人。使用半导体催化剂通过淬灭激发的电子和残留的空穴来同时激活两种反应物（参见 Swift 的观点）。因此，可以将两个不同的反应性碳或卤化物片段附加到芳环上的不同位点。该催化剂还可以耐受氰化物等强亲核试剂，并且可以轻松回收和重复使用。科学，这个问题 p。360; 另见第。320 半导体光催化剂上氧化和还原位点的形成促进了双自由基加成反应。半导体表面上的光激发电子-空穴对可以与两种不同的基材进行氧化还原反应。与传统的电合成类似，主要的氧化还原中间体仅提供单独的氧化和还原产物，或者更罕见地结合成一种加成产物。在这里，我们报告了一种稳定的有机半导体材料，介孔石墨碳氮化物 (mpg-CN)，可以充当可见光光氧化还原催化剂，以协调氧化和还原界面电子转移到两个或三个组件中的两种不同基材。用于芳烃和杂芳烃的直接双重碳氢功能化的系统。mpg-CN
• Straightforward Conversion of Arene Carboxylic Acids into Aryl Nitriles by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cyanation Reaction
  作者：Frédéric Taran、Kahina Ouchaou、Dominique Georgin

  DOI：10.1055/s-0030-1258526

  日期：2010.9

  A one-pot procedure to convert aromatic carboxylic acids intoaromatic nitriles is described. The methodology is based on a palladium(II)-catalyzeddecarboxylative cyanation reaction using cyanohydrins as solublecyanide sources. The described reaction worked on a panel of substratesand is additionally of particular interest for the straightforwardpreparation of ¹3 C- or ¹4 C- or ¹4 C-labeled compounds

  描述了将芳香羧酸转化为芳香腈的一锅法。该方法基于钯 (II) 催化的脱羧氰化反应，使用氰醇作为可溶性氰化物源。所描述的反应在一组底物上进行，并且对于直接制备 ¹3 ?C- 或 14 C- 或 14 C- 标记的化合物特别感兴趣。
• Development of Decarboxylative Cyanation Reactions for C-13/C-14 Carboxylic Acid Labeling Using an Electrophilic Cyanating Reagent
  作者：Fengbin Song、Rhys Salter、Lu Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00033

  日期：2017.4.7

  due to some fundamental limitations of the chemistries developed to date. The decarboxylative cyanation reaction, as a degradation-reconstruction approach, is especially useful in rapid carboxylic acid carbon isotope labeling, however development toward its application as a widespread technique has stalled at the early stages due to numerous limitations which include somewhat narrow applicability. Employing

  同位素标记合成的降解-重建方法以其卓越的效率而著称，但由于迄今为止开发的化学方法的一些基本局限性，应用很少。作为降解-重建方法的脱羧氰化反应在快速羧酸碳同位素标记中特别有用，但是由于包括有限的适用性在内的许多限制，其作为一种广泛应用的技术的发展在早期就停滞了。使用亲电子氰化试剂N-氰基-N-苯基-p-甲苯磺酰胺（NCTS）作为氰基来源，已开发出有效的脱羧氰化化学方法，分别通过两种合理设计的反应途径对芳基和烷基羧酸进行了反应。该反应从羧酸提供了良好的腈产物收率，并完全保留了所用[ 13 CN] -NCTS的同位素纯度。反应条件相对温和，不需要氧化剂，也不需要过量的有毒重金属，并且[ 13/14 CN] -NCTS试剂是一种稳定，易于处理的结晶固体，可以从现成的[ 13]中快速而有效地制备。/ 14 C] -KCN。以下工作描述了使用单一试剂进行烷基和芳基羧酸同位素标记的新​​颖而有效的方法。
• Iron-Mediated Cyanation of Methoxybenzene, Indole, and 2-Arylpyridine C-H Bonds
  作者：Fan Chen、Guangyou Zhang、Guanglei Lv、Changduo Pan、Jiang Cheng

  DOI：10.1055/s-0031-1289883

  日期：2011.12

  An iron-mediated direct cyanation of indole and 2-arylpyridine C-H bonds is described. Notably, trimethoxybenzene reacted smoothly under the procedure, forming a C-CN bond via C-H bond cleavage without chelation assistance.

  本文描述了一种铁介导的吲哚和2-芳基吡啶C-H键的直接氰化反应。值得注意的是，三甲氧基苯在该反应过程中顺利反应，通过C-H键断裂形成C-CN键，而无需配位辅助。
• Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides with CuSCN
  作者：Guo-Ying Zhang、Jin-Tao Yu、Mao-Lin Hu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo3025829

  日期：2013.3.15

  A palladium-catalyzed cyanation of aryl halides and borons has been developed by employing cuprous thiocyanate as a safe cyanide source. This protocol avoids the use of a highly toxic cyanide source, providing aromatic nitriles in moderate to good yields with good functional tolerance.

  通过使用硫氰酸亚铜作为安全的氰化物来源，已开发出钯催化的芳基卤化物和硼的氰化反应。该方案避免使用剧毒的氰化物源，以中等至良好的产率提供芳香腈，并具有良好的功能耐受性。