(R)-2-(benzyloxy)-2-phenylacetaldehyde | 87604-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)-2-phenylacetaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2-phenylmethoxyacetaldehyde
• CAS: 87604-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: MPHRXMWDPSXUBW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)-2-phenylacetaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R)-2-phenyl-2-phenylmethoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  在向（R）-2,3-异亚丙基甘油醛中添加一些有机金属试剂的空间过程中。光学活性α-苄氧基醛，醇，羧酸和1,2-二醇的合成。

  摘要：

  将有机钛和有机锌试剂立体选择性地添加到（R）-2,3-异亚丙基甘油醛（1）中，得到醇23，将其转化为旋光性衍生物4-11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88039-9
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 生成 (R)-2-(benzyloxy)-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Benzo-fused lactams that promote the release of growth hormone

  摘要：

  已披露了一些新型化合物，被确定为苯并咪唑内酰胺，可促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可以用于促进食用动物的生长，使可食用肉制品的生产更加高效，在人类身上，可以增加那些缺乏正常分泌天然生长激素的人的身高。还披露了含有苯并咪唑内酰胺作为活性成分的促生长组合物。

  公开号：

  US05206235A1

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Terminal Alkenes from Ketones
  作者：Hélène Lebel、Danielle Guay、Valérie Paquet、Kim Huard

  DOI：10.1021/ol049085p

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The rhodium(I)-catalyzed methylenation of ketones using trimethylsilyldiazomethane proceeds to give the corresponding alkenes in good yields (60-97%). The use of an excess of 2-propanol and 1,4-dioxane as a solvent were instrumental to obtain the desired alkenes in high yields. Superior results were achieved with the rhodium(I)-catalyzed methylenation in comparison with the standard

  [反应：见正文]使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷进行铑（I）催化的酮的甲基化反应，得到了相应的烯烃，收率很高（60-97％）。使用过量的2-丙醇和1，4-二恶烷作为溶剂有助于以高收率获得所需的烯烃。与标准Wittig反应相比，铑（I）催化的亚甲基化获得了优异的结果。
• Protecting-Group-Directed Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrroloquinolines
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、N. Arjunreddy Mallampudi、Deepak Bansal、Debendra K. Mohapatra、Vibha Tandon

  DOI：10.1002/ejoc.202000348

  日期：2020.5.14

  A novel synthetic method for chiral tricyclic tetrahydropyrroloquinolines following a protecting‐group‐directed domino reaction consisting of Michael addition and Mannich cyclization under mild reaction conditions was developed.

  在温和的反应条件下，由迈克尔加成反应和曼尼希环化反应组成的保护基定向多米诺反应后，开发了一种手性三环四氢吡咯并喹啉的新型合成方法。
• Chiral 2-lithio-13-dioxolanes and -2-lithiooxazolidines: New formyl anion equivalents
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo、Gloria Brusotti、Giovanna Delogu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73050-4

  日期：1994.3

  The preparation of enantiomerically pure 2-lithio-1,3-dioxolanes and 2-lithiooxazolidines and their use as formyl anion equivalents in addition reactions to aldehydes are described.

  描述了对映体纯的2-lithio-1,3-二氧戊环和2-lithiooxazolidines的制备及其在醛加成反应中作为甲酰基阴离子当量的用途。
• Diastereoselective reduction of chiral N-tosyl 2-Benzoyl-1,3-oxazines derived from D-glucose
  作者：Kwang-Youn Ko、Jong-Yek Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02311-8

  日期：1997.1

  Stereochemistry of reduction of the diastereomerically pure N-tosyl 2-benzoyl-1,3-oxazines prepared from D-glucose was investigated with various reducing agents. It was found that the stereochemical outcome is consistent with the Cram's chelation model where the ring oxygen atom is involved in chelation, not the tosyl oxygen as in the 5-membered oxazolidines.

  用各种还原剂研究了由D-葡萄糖制备的非对映体纯的N-甲苯磺酰基2-苯甲酰基-1,3-恶嗪还原的立体化学。发现立体化学结果与克拉姆的螯合模型一致，在该模型中，环氧原子参与了螯合，而不是如五元恶唑烷中的甲苯磺酰氧。
• Decarboxylative Mannich Reactions
  作者：Maximillian Böhm、Kerstin Proksch、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1002/ejoc.201201644

  日期：2013.2

  p-Methoxyphenylimines obtained from enolizable aldehydes react in the absence of catalysts at room temperature with β-keto carboxylic acids through a decarboxylative Mannich reaction. The Mannich products were obtained with a high degree of anti selectivity. By use of chiral oxygen-containing aldehydes, operationally simple access to aminohydroxylated polyketide substructures is possible.

  由可烯醇化醛获得的对甲氧基苯基亚胺在没有催化剂的情况下在室温下通过脱羧曼尼希反应与 β-酮羧酸反应。以高度的抗选择性获得曼尼希产物。通过使用手性含氧醛，可以在操作上简单地获得氨基羟基化聚酮化合物亚结构。