2-phenylethyl-2-d-tosylate | 10606-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl-2-d-tosylate
• 英文别名: (R)-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate；(R)-(+)-2-phenylethyl-2-d₁ tosylate；D-(-)-2-Phenyl-2-deuterioethyltosylat；[(2R)-2-deuterio-2-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 10606-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 277.348
• InChiKey: CVPPUZPZPFOFPK-VKNMLVEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl-2-d-tosylate 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-N-benzyl-3-phenylpropan-3-d-1-amine
  参考文献：
  名称：

  外消旋叔 C-H 键的对映聚合胺化

  摘要：

  外消旋化被认为是自由基化学的固有立体化学特征，这可以在光学活性叔 CH 键的传统自由基卤化反应中看到。如果自由基外消旋的简便过程能够以对映选择性方式与随后的键形成步骤有效结合，那么它将引起外消旋叔 CH 键的去外消旋功能化，用于立体选择性构建带有四元立体中心的手性分子。作为在自由基化学中这种独特潜力的证明，我们在本文中报告说，金属自由基催化可以成功地应用于设计基于 Co(II) 的催化体系，用于外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合自由基胺化。自由基过程成功的关键是开发适合 D2 对称手性酰氨基卟啉的空间、电子和手性环境的 Co(II) 基金属基催化剂作为支持配体。最佳反应温度的存在被认为是实现对映聚合自由基过程的重要因素。在优化的手性配体的支持下，基于 Co(II) 的金属自由基体系可以在最佳温度下有效催化外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合 1,6-胺化，以优异的产率提供手性 α

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11103
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 lithium aluminium deuteride 、 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2-phenylethyl-2-d-tosylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性标签旋转光谱定量手性分析对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  报告了手性标记在分子旋转共振光谱中的验证和应用，用于绝对构型的分配和对映异构体过量的直接测定。此外，描述了一种新的催化、高对映选择性和可扩展的反应，用于从苯乙烯底物直接合成对映同位素异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202207275

文献信息

• Stereochemical dynamics of aliphatic hydroxylation by cytochrome P-450
  作者：Ronald E. White、John P. Miller、Leonard V. Favreau、Apares. Bhattacharyya

  DOI：10.1021/ja00279a059

  日期：1986.9
• Chemistry of Cyclopropanols. V. Stereochemistry of Acid- and Base-Catalyzed Ring Opening^1,2
  作者：C. H. DePuy、F. W. Breitbeil、K. R. DeBruin

  DOI：10.1021/ja00966a030

  日期：1966.7
• ELSENBAUMER R. L.; MOSHER H. S., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 4, 600-604
  作者：ELSENBAUMER R. L.、 MOSHER H. S.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioconvergent Amination of Racemic Tertiary C–H Bonds
  作者：Kai Lang、Chaoqun Li、Isaac Kim、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c11103

  日期：2020.12.9

  successfully applied to devise Co(II)-based catalytic system for enantioconvergent radical amination of racemic tertiary C(sp3)-H bonds. The key to the success of the radical process is the development of Co(II)-based metalloradical catalyst with fitting steric, electronic, and chiral environments of the D2-symmetric chiral amidoporphyrin as the supporting ligand. The existence of optimal reaction temperature

  外消旋化被认为是自由基化学的固有立体化学特征，这可以在光学活性叔 CH 键的传统自由基卤化反应中看到。如果自由基外消旋的简便过程能够以对映选择性方式与随后的键形成步骤有效结合，那么它将引起外消旋叔 CH 键的去外消旋功能化，用于立体选择性构建带有四元立体中心的手性分子。作为在自由基化学中这种独特潜力的证明，我们在本文中报告说，金属自由基催化可以成功地应用于设计基于 Co(II) 的催化体系，用于外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合自由基胺化。自由基过程成功的关键是开发适合 D2 对称手性酰氨基卟啉的空间、电子和手性环境的 Co(II) 基金属基催化剂作为支持配体。最佳反应温度的存在被认为是实现对映聚合自由基过程的重要因素。在优化的手性配体的支持下，基于 Co(II) 的金属自由基体系可以在最佳温度下有效催化外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合 1,6-胺化，以优异的产率提供手性 α
• Enantioselective Synthesis of Enantioisotopomers with Quantitative Chiral Analysis by Chiral Tag Rotational Spectroscopy
  作者：Mitchell D. Mills、Reilly E. Sonstrom、Zoua Pa Vang、Justin L. Neill、Haley N. Scolati、Channing T. West、Brooks H. Pate、Joseph R. Clark

  DOI：10.1002/anie.202207275

  日期：2022.8.15

  The validation and application of chiral tagging in molecular rotational resonance spectroscopy is reported for the assignment of absolute configuration and direct determination of enantiomeric excess for enantioisotopomers. Furthermore, a new catalytic, highly enantioselective, and scalable reaction is described for the direct synthesis of enantioisotopomers from styrene substrates.

  报告了手性标记在分子旋转共振光谱中的验证和应用，用于绝对构型的分配和对映异构体过量的直接测定。此外，描述了一种新的催化、高对映选择性和可扩展的反应，用于从苯乙烯底物直接合成对映同位素异构体。