N-methacryloyl-N-(phosphonomethyl)glycine | 927907-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methacryloyl-N-(phosphonomethyl)glycine
• 英文别名: 2-[2-methylprop-2-enoyl(phosphonomethyl)amino]acetic acid
• CAS: 927907-81-1
• 化学式: C₇H₁₂NO₆P
• 分子量: 237.149
• InChiKey: NFFNNTQTYYXRBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草甘膦 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 以21.1 g的产率得到N-methacryloyl-N-(phosphonomethyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  一种甲基丙烯酰草甘膦的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种甲基丙烯酰草甘膦的制备方法，包括以下步骤：a)将草甘膦、溶剂和缚酸剂进行混合，得到反应体系；b)在‑10℃～‑5℃的温度范围内，将甲基丙烯酰氯加入到步骤a)得到的反应体系中进行第一次反应，再升温至20℃～30℃，进行第二次反应，离心后得到固体粗产品；c)将步骤b)得到的固体粗产品洗涤后干燥，得到甲基丙烯酰草甘膦。与现有技术相比，本发明提供的制备方法通过改变反应体系，控制反应步骤及条件，显著提高了原料甲基丙烯酰氯的利用率，从而使产品转化率较高；同时，采用缚酸剂替换掉氢氧化钠，避免了氯化钠副产物生成，并且无需减压蒸馏过程，避免产品自聚，从而易于纯化得到高纯度甲基丙烯酰草甘膦。

  公开号：

  CN109666042A

文献信息

• Synthesis and biological activity of photopolymerizable derivatives of glyphosate
  申请人：Neckers Douglas C.

  公开号：US20080317700A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention holds forth improvements in the field of herbicide synthesis, their application, and methods of plant and weed control and antifouling. The present invention includes the synthesis of new acrylate and methacrylate derivatives of a glyphosate. Two isomers resulting from a hindered rotation around the amide CN bond are observed for both acrylic and methacrylic analogs and barriers for internal rotation are obtained. Biological activity tests indicate that functionalized glyphosates possess herbicidal activity similar to the parent compound.

  本发明提供了除草剂合成领域、其应用、植物和杂草控制以及防污方法的改进。本发明包括合成甘油磷酸盐的新丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯衍生物。对于丙烯酸和甲基丙烯酸类似物，由于酰胺CN键周围的受阻旋转，观察到两种异构体，并获得内部旋转的屏障。生物活性测试表明，功能化的甘油磷酸盐具有与母化合物相似的除草活性。
• WO2008/147404
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF PHOTOPOLYMERIZABLE DERIVATIVES OF GLYPHOSATE<br/>[FR] SYNTHÈSE ET ACTIVITÉ BIOLOGIQUE DE DÉRIVÉS PHOTOPOLYMÉRISABLES DE GLYPHOSATE
  申请人：UNIV BOWLING GREEN STATE

  公开号：WO2008147404A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] The present invention holds forth improvements in the field of herbicide synthesis, their application, and methods of plant and weed control and antifouling. The present invention includes the synthesis of new acrylate and methacrylate derivatives of a glyphosate. Two isomers resulting from a hindered rotation around the amide CN bond are observed for both acrylic and methacrylic analogs and barriers for internal rotation are obtained. Biological activity tests indicate that functionalized glyphosates possess herbicidal activity similar to the parent compound.
  [FR] La présente invention concerne des améliorations apportées dans le domaine de la synthèse des herbicides, de leur application et des procédés de lutte contre les plantes et les mauvaises herbes, ainsi que des procédés de résistance à la pourriture. La présente invention concerne la synthèse de nouveaux dérivés acrylate et méthacrylate d'un glyphosate. Deux isomères résultant d'une rotation contrariée autour de la liaison amide N sont observés pour les analogues tant acryliques que méthacryliques et des obstacles à la rotation interne sont obtenus. Des tests concernant l'activité biologique indiquent que les glyphosates fonctionnalisés possèdent une activité herbicide similaire à celle du composé parent.
• 一种甲基丙烯酰草甘膦的制备方法
  申请人：中石化石油工程技术服务有限公司

  公开号：CN109666042A

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明提供了一种甲基丙烯酰草甘膦的制备方法，包括以下步骤：a)将草甘膦、溶剂和缚酸剂进行混合，得到反应体系；b)在‑10℃～‑5℃的温度范围内，将甲基丙烯酰氯加入到步骤a)得到的反应体系中进行第一次反应，再升温至20℃～30℃，进行第二次反应，离心后得到固体粗产品；c)将步骤b)得到的固体粗产品洗涤后干燥，得到甲基丙烯酰草甘膦。与现有技术相比，本发明提供的制备方法通过改变反应体系，控制反应步骤及条件，显著提高了原料甲基丙烯酰氯的利用率，从而使产品转化率较高；同时，采用缚酸剂替换掉氢氧化钠，避免了氯化钠副产物生成，并且无需减压蒸馏过程，避免产品自聚，从而易于纯化得到高纯度甲基丙烯酰草甘膦。