5-(R)-isopropoxy-4-(S)-trichloroacetoxy-2-pyrrolidinone | 138259-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(R)-isopropoxy-4-(S)-trichloroacetoxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: [(2R,3S)-5-oxo-2-propan-2-yloxypyrrolidin-3-yl] 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 138259-73-1
• 化学式: C₉H₁₂Cl₃NO₄
• 分子量: 304.558
• InChiKey: DQDJEKMNEDRYID-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(R)-isopropoxy-4-(S)-trichloroacetoxy-2-pyrrolidinone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,3aS,7R,7aS)-2-Acetyl-7-hydroxy-3-isopropoxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one: a versatile chiral dienophile from (S)-malic acid

  摘要：

  The title compound, readily prepared from (S)-malic acid, reacts as a Diels-Alder dienophile with several 1,3-dienes with excellent regio- and stereoselectivity without loss of enantiomeric purity. The synthesis of an enantiomerically pure intermediate in a projected synthesis of gelsemine is detailed.

  DOI：

  10.1021/jo00030a002
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxy-5-propan-2-yloxypyrrolidin-2-one 、 三氯乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到5-(R)-isopropoxy-4-(S)-trichloroacetoxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one: a versatile chiral dienophile from (S)-malic acid

  摘要：

  The title compound, readily prepared from (S)-malic acid, reacts as a Diels-Alder dienophile with several 1,3-dienes with excellent regio- and stereoselectivity without loss of enantiomeric purity. The synthesis of an enantiomerically pure intermediate in a projected synthesis of gelsemine is detailed.

  DOI：

  10.1021/jo00030a002

文献信息

• Chirality preservation in pyrrolinone iron tetracarbonyl complexes ? a route to enantiopure 5-substituted pyrrolinones
  作者：Johan C. P. Hopman、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1039/c39950000617

  日期：——

  The enantiopure iron complex 4 reacts under the influence of BF3·OEt2 with allylsilanes and enol acetates through a cationic intermediate in which the chirality of 4 is preserved, yielding enantiopure 5-substituted 3-pyrrolin-2-ones.

  在 BF3Â-OEt2 的影响下，对映体铁络合物 4 与烯丙基硅烷和乙酸烯醇酯通过阳离子中间体发生反应，其中 4 的手性得以保留，从而生成对映体 5 取代的 3-吡咯啉-2-酮。
• Determination of the Absolute Configuration of 3-Pyrrolin-2-ones
  作者：Agnes D. Cuiper、Malgorzata Brzostowska、Jacek K. Gawronski、Wilberth J. J. Smeets、Anthony L. Spek、Henk Hiemstra、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo982151e

  日期：1999.4.1
• (R)-1-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one: a versatile chiral dienophile from (S)-malic acid
  作者：Wim Jan Koot、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00030a002

  日期：1992.2

  The title compound, readily prepared from (S)-malic acid, reacts as a Diels-Alder dienophile with several 1,3-dienes with excellent regio- and stereoselectivity without loss of enantiomeric purity. The synthesis of an enantiomerically pure intermediate in a projected synthesis of gelsemine is detailed.