2-(4-methylphenyl)cyclohexanone | 52776-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(p-tolyl)cyclohexan-1-one；2-(p-tolyl)cyclohexanone；2-p-Tolyl-cyclohexanon；2-(4-methylphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 52776-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: FDTZSXIAYAGOMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.5-51.5 °C
• 沸点：
  121-125 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)cyclohexanone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到6-(4-甲基苯基)-6-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  NaNO2/HCl 选择性裂解环烷酮的 C-C 键

  摘要：

  建立了一种新型的 NaNO 2 /HCl选择性裂解环烷酮的方法。C-C 键裂解反应在温和条件下顺利进行，选择性地提供通用的酮酸或肟酸。该方法可以简化从现成的原料中合成有价值的手性分子和异香豆素的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02327
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环己酮二聚物 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-(4-methylphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载进行区域选择性1,2-二羟基重排及其在相关的正-倍半萜烯和倍半萜烯型海洋天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01679

文献信息

• Structure-Activity Relationships for the Anaesthetic and Analgaesic Properties of Aromatic Ring-Substituted Ketamine Esters
  作者：Ivaylo V. Dimitrov、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、Michael J. Bickerdike、William A. Denny

  DOI：10.3390/molecules25122950

  日期：——

  from the corresponding substituted norketamines. Few of the latter have been reported since they have not been generally accessible via known routes. We report a new general route to many of these norketamines via the Neber (oxime to α-aminoketone) rearrangement of readily available substituted 2-phenycyclohexanones. We explored the use of the substituents Cl, Me, OMe, CF3, and OCF3, with a wide range

  由相应的取代去甲氯胺酮制备了一系列苯环取代的氯胺酮N-烷基酯。后者很少被报道，因为它们通常不能通过已知的路线访问。我们报告了通过容易获得的取代 2-苯环己酮的 Neber（肟到 α-氨基酮）重排来制备许多这些去甲氯胺酮的新通用途径。我们探索了在所有可用的苯环位置使用具有广泛亲油和电子特性的取代基 Cl、Me、OMe、CF3 和 OCF3。2-和3-取代的化合物通常比4-取代的化合物活性更高。最普遍可接受的取代基是 Cl，而强大的吸电子取代基 CF3 和 OCF3 提供的有效类似物较少。
• Catalytic Allylic Oxidation to Generate Vinylogous Acyl Sulfonates from Vinyl Sulfonates
  作者：James K. Tucker、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00845

  日期：2019.4.5

  formation of vinylogous acyl sulfonates was accomplished via the allylic oxidation of the corresponding vinyl sulfonates. The reaction progressed through the agency of catalytic iron(III) chloride catalysis with tert-Butyl hydroperoxide (TBHP) as the stoichiometric oxidant. Tolerance of other functional groups, including some other allylic and benzylic sites, was observed.

  乙烯基酰基磺酸盐的区域选择性形成是通过相应乙烯基磺酸盐的烯丙基氧化完成的。该反应通过催化氯化铁（III）的催化作用进行，其中叔丁基过氧化氢（TBHP）为化学计量的氧化剂。观察到对其他官能团的耐受性，包括一些其他的烯丙基和苄基位点。
• Halogen‐Bridged Methylnaphthyl Palladium Dimers as Versatile Catalyst Precursors in Coupling Reactions
  作者：Nardana Sivendran、Nico Pirkl、Zhiyong Hu、Angelino Doppiu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202110450

  日期：2021.11.15

  Halide-bridged 1- and 2-methylnaphthyl palladium dimers are presented as convenient, yet highly efficient palladium sources for cross-coupling catalysis. The bench-stable complexes smoothly react with various ligands yielding monoligated palladium precatalysts. These display record-setting activity in various catalytic reactions, clearly beyond that achievable by ligand screening alone.

  卤化物桥接的 1-和 2-甲基萘基钯二聚体被认为是用于交叉偶联催化的方便且高效的钯源。台架稳定的配合物与各种配体顺利反应，产生单配位钯预催化剂。这些在各种催化反应中显示出创纪录的活性，明显超出了仅通过配体筛选所能达到的水平。
• Thianthrenation-Enabled α-Arylation of Carbonyl Compounds with Arenes
  作者：Xiao-Xue Nie、Yu-Hao Huang、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02913

  日期：2020.10.2

  The Pd-catalyzed α-arylation of carbonyl compounds with simple arenes enabled by site-selective thianthrenation has been demonstrated. This one-pot process using thianthrenium salts as the traceless arylating reagents features mild conditions and a broad substrate scope. In addition, this protocol could also tolerate the heterocyclic carbonyl compounds and complex bioactive molecules, which is appealing

  已经证明了Pd催化的具有简单芳烃的羰基化合物的α-芳基化，可以通过位点选择性的thththrenation实现。使用th盐作为无痕芳基化试剂的一锅法工艺具有温和的条件和广泛的底物范围。另外，该方案还可以耐受杂环羰基化合物和复杂的生物活性分子，这对药物化学具有吸引力。
• [EN] NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5 OU 8 EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018054365A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and/or tryptophane 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。