(3R,4S,6R)-3-hydroxy-4-methyl-5-oxo-6-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-6-phenylhexanal | 288374-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,6R)-3-hydroxy-4-methyl-5-oxo-6-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-6-phenylhexanal
• 英文别名: (3R,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-methyl-5-oxo-6-phenylhexanal
• CAS: 288374-69-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: MRZVXNHEHVIYEC-YXJHDRRASA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6R)-3-hydroxy-4-methyl-5-oxo-6-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-6-phenylhexanal 在 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl (5R,6S,7R,8R)-5,7-dihydroxy-6-methyl-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-phenyloct-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  不稳定的隐藻霉素1-Aza-cryptophycin 1的合成。异常的骨骼重排

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00255-6
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3R,4S,6R)-3-hydroxy-4-methyl-5-oxo-6-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-6-phenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  不稳定的隐藻霉素1-Aza-cryptophycin 1的合成。异常的骨骼重排

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00255-6

文献信息

• Synthesis of 1-Aza-cryptophycin 1, an Unstable Cryptophycin. An Unusual Skeletal Rearrangement
  作者：Russell A Barrow、Richard E Moore、Lian-Hai Li、Marcus A Tius

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00255-6

  日期：2000.5

  A total synthesis of cryptophycin 337 (1-aza-cryptophycin 1, 2), an analogue of the potent antitumor antibiotic cryptophycin 1 (1), is described. Cryptophycin 337 was unstable and underwent an unexpected skeletal rearrangement. (R)-Mandelic acid was used as the sole source of asymmetry for the synthesis of unit A.

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。