N-((S)-1-((S)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-ylcarbamoyl)ethyl)octanamide | 1244047-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-((S)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-ylcarbamoyl)ethyl)octanamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[[(2S)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]octanamide
• CAS: 1244047-17-3
• 化学式: C₁₉H₃₈N₂O₃
• 分子量: 342.522
• InChiKey: IORMNKJZLXNXGG-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲基-2-庚醇 、 N-octanoyl-L-alanine 2,2,2-trifluoroethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 Bacillus licheniformis alkaline protease 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-((S)-1-((R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-ylcarbamoyl)ethyl)octanamide 、 N-((S)-1-((S)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-ylcarbamoyl)ethyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Switching from (R)- to (S)-selective chemoenzymatic DKR of amines involving sulfanyl radical-mediated racemization

  摘要：

  化学酶动力学分辨（DKR）中的氨胺涉及硫基自由基诱导的消旋化，恰好是首个可调节的DKR过程，能够合成（R）-或（S）-酰胺，且产率良好，对映体过量高，具体取决于酶的性质；讨论了（S）选择性DKR发展的不同步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00054j

文献信息

• Switching from (R)- to (S)-selective chemoenzymatic DKR of amines involving sulfanyl radical-mediated racemization
  作者：Lahssen El Blidi、Nicolas Vanthuyne、Didier Siri、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1039/c0ob00054j

  日期：——

  Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) of amines involving sulfanyl radical-induced racemization happened to be the very first switchable DKR process allowing the synthesis of either (R)- or (S)-amides, in good yield and high enantiomeric excess, depending on the nature of the enzyme; the different steps of the development of (S)-selective DKR are discussed.

  化学酶动力学分辨（DKR）中的氨胺涉及硫基自由基诱导的消旋化，恰好是首个可调节的DKR过程，能够合成（R）-或（S）-酰胺，且产率良好，对映体过量高，具体取决于酶的性质；讨论了（S）选择性DKR发展的不同步骤。