(E)-N-(4-methoxybenzylidene)benzenesulfonamide | 664985-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-methoxybenzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-Methoxy-benzylidene)-benzenesulfonamide；(NE)-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 664985-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: HTMCLZVLKGTKPB-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxybenzylidene)benzenesulfonamide 在 甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 奎宁环-3-醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-(benzenesulfonyl)-6-(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Morita-Baylis-Hillman反应和被砜，酯和酮基活化的共轭二烯的环化反应

  摘要：

  发现在存在3-羟基喹核苷（HQD）的情况下，醛亚胺2与几种活化的共轭二烯的aza-Morita-Baylis-Hillman反应在DMF中顺利进行。亚胺2与1-（对甲苯磺酰基）-1,3-丁二烯（3），2,4-戊二烯酸甲酯（6），六-3,5-二烯-2-酮（7）和1-苯基戊酸酯反应-2,4-二烯-1-酮（8），得到加合物4，13，14，和15，分别。同时产品4，13，和15分别形成为ë，ž得到的混合物，加合物14为基本纯的E-异构体。所述的环化Ë从二烯基砜衍生产品的异构体3和二烯酸酯酯6通过碱催化条件下，得到官能化的哌啶下分子内共轭加成发生5和16，分别。一锅反应也进行了aza-Morita-Baylis-Hillman反应以及随后的亚胺2a与3的环化反应，同时将反应混合物在300 nm处进行辐照，以实现未反应Z的光异构化-相应的4与-反应性更高的E-异构体的-加合物。

  DOI：

  10.1021/jo062655+
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 silica-supported ZnCl2 (30%) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以85%的产率得到(E)-N-(4-methoxybenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支撑的氯化锌（ZnCl2 / SiO2）诱导的合成N-磺酰基亚胺和2-芳基苯并噻唑的有效方案

  摘要：

  已开发出一种简单的策略，可在无溶剂条件下，利用二氧化硅负载的氯化锌（ZnCl2 / SiO2，silzic）作为催化剂，由磺酰胺和芳基醛合成N-磺酰基亚胺衍生物。在相同条件下，2-氨基苯硫酚与芳基醛的反应也可以合成2-芳基苯并噻唑衍生物。该方法具有产率高，反应条件温和，方法简单，成本低和后处理简单的优点。该催化剂在重复使用方面具有相同的效率，最高可达三倍。

  DOI：

  10.2174/1570178615666181025120307

文献信息

• Organometallic Reactions in Aqueous Media. Indium- and Zinc-Mediated Allylation of Sulfonimines¹
  作者：Wenshuo Lu、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo0009898

  日期：2000.12.1

  effectively allylated to the corresponding homoallylic sulfonamides with allylic bromides promoted by indium or zinc. The solvent used can be water, THF, or a mixed aqueous THF solvent. The regioselectivity and stereoselectivity of the reaction were studied.

  衍生自芳基和不可烯化的脂族醛的磺胺可以被铟或锌促进的烯丙基溴有效地烯丙基化为相应的均烯丙基磺酰胺。所用的溶剂可以是水，THF或混合的THF水溶液。研究了反应的区域选择性和立体选择性。
• γ-Carbon Activation through N-Heterocyclic Carbene/Brønsted Acids Cooperative Catalysis: A Highly Enantioselective Route to δ-Lactams
  作者：Yonglong Xiao、Jinxin Wang、Wenjing Xia、Shuangjie Shu、Shenchao Jiao、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01827

  日期：2015.8.7

  A γ-carbon activation method that operates through N-heterocyclic carbene/Brønsted acid cooperative catalysis for highly enantioselective synthesis of δ-lactams is reported. The protocol allows the challenging remote γ-carbon control of regioselectivity and enantioselectivity through introduction of an appropriate γ-leaving group in the enals. The reaction offers good yields and excellent enantioselectivities

  报道了一种通过N杂环卡宾/布朗斯台德酸协同催化作用来实现δ-内酰胺高度对映选择性合成的γ-碳活化方法。该协议允许通过在烯醛中引入适当的γ-离去基团来对区域选择性和对映选择性进行具有挑战性的远程γ-碳控制。该反应提供了良好的产率和优异的对映选择性，并且所得的环状产物可以容易地转化为高价值的药物样衍生物。
• SMALL MOLECULES FOR ENDOTHELIAL CELL ACTIVATION
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2963039A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  The present invention provides small molecules for endothelial cell activation and compositions thereof and methods of making and using the same

  本发明提供了用于内皮细胞活化的小分子及其组合物，以及制备和使用这些小分子的方法。
• SULFONIMINES AS BLEACHING ACTIVATORS
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20120227756A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Agent for lightening keratinic fibers, particularly human hair, wherein the agent contains, in a cosmetic carrier, at least one oxidizing agent chosen from hydrogen peroxide and/or a solid addition product thereof with organic or inorganic compounds, and at least one sulfonimine of formula (I)—

  用于减轻角蛋白纤维，特别是人类头发的药剂，其中药剂包含至少一种氧化剂，选择自过氧化氢和/或其与有机或无机化合物的固体加成物之一，在化妆品载体中，并且至少一种具有以下式（I）的磺酰胺。
• Synthesis of 2-Chloro-2-imidoylaziridines via Aza-Darzens-type Reaction of 3,3-Dichloro-1-azaallylic Anions and <i>N</i>-(Arylsulfonyl)imines
  作者：Nicola Giubellina、Sven Mangelinckx、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo060241a

  日期：2006.8.1

  diisopropylamide, reacted with N-sulfonylaldimines 7 to produce the Mannich-type products N-[2,2-dichloro-3-(N-alkylimino)-1,3-diarylpropyl]benzenesulfonamides 11. The latter stable compounds were hydrolyzed at the imino functionality to afford N-[2,2-dichloro-3-oxo-1,3-diarylpropyl]benzenesulfonamides 12 in excellent yields. N-[2,2-Dichloro-3-(N-alkylimino)-1,3-diarylpropyl]benzenesulfonamides 11 were cyclized

  由α，α-二氯酮亚胺10与二异丙基氨基锂脱质子化而生成的3,3-二氯-1-氮杂烯丙基阴离子与N-磺酰基醛二胺7反应生成曼尼希型产物N- [2,2-dichloro-3-（N-烷基亚氨基）-1，3-二芳基丙基]苯磺酰胺11。后一种稳定的化合物在亚氨基官能团上水解，以优异的产率得到N- [2，2-二氯-3-氧代-1，3-二芳基丙基]苯磺酰胺12。将N- [2,2-二氯-3-（N-烷基亚氨基）-1,3-二芳基丙基]苯磺酰胺11环化为顺式-3-芳基-2-氯-2-亚酰胺基氮丙啶19以81-99％的产率具有较高的非对映选择性，代表了一类新颖且易于获得的稳定的2-氯氮丙啶。最后，从顺式-3-芳基-2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶的反应中得出了2-（氨基甲基）-2-氯氮丙啶27的高度立体选择性的入口（70-98％收率； de> 95-99）。19和氰基硼氢化钠在乙酸的存在下。后面的2-（氨基甲基）氮丙啶27代