(Ξ)-1,2-dimesityl-prop-1-en-1-ol | 3778-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Ξ)-1,2-dimesityl-prop-1-en-1-ol
• 英文别名: 1.2-Bis-(2.4.6-trimethyl-phenyl)-propen-(1)-ol-(1)；1,2-bis(2,4,6-trimethylphenyl)prop-1-en-1-ol
• CAS: 3778-62-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O
• 分子量: 294.437
• InChiKey: QNXCPURHCCSQRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  418.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ξ)-1,2-dimesityl-prop-1-en-1-ol 在 盐酸 、 磷酸 作用下， 生成 均三甲苯
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Alcohols. II. 1,2-Dimesityl-1-propen-1-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01855a032
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimesityl-propenone 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (Ξ)-1,2-dimesityl-prop-1-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stable Vinyl Alcohol, 1,2-Dimesityl-1-propen-1-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01868a100

文献信息

• A comprehensive picture of the one-electron oxidation chemistry of enols, enolates and α-carbonyl radicals: oxidation potentials and characterization of radical intermediates
  作者：Michael Schmittel、Mukul Lal、Rupali Lal、Maik Röck、Anja Langels、Zvi Rappoport、Ahmad Basheer、Jens Schlirf、Hans-Jörg Deiseroth、Ulrich Flörke、Georg Gescheidt

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.039

  日期：2009.12

  stable simple enols of amides. The results allow to clarify the primary reaction pathway of enol radical cations as a rapid deprotonation and—if warranted by the redox potential and the strength of the oxidant—a follow-up oxidation of the resultant α-carbonyl radical to the α-carbonyl cation. Moreover, the experimental oxidation potentials were linearly correlated with AM1 computed ionization potentials

  介绍了40种烯醇，烯醇化物和一些选定的α-羰基自由基的氧化电位，并通过适用的各种技术对其进行了表征（X射线，EPR，ENDOR，一般三重，磁化率测量，UV-vis，快速扫描循环伏安法，同位素效应）。模型化合物包括与多个取代基（烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基，炔丙基醇）连接的稳定的简单烯醇和酰胺的稳定的简单烯醇的代表。结果可以阐明烯醇自由基阳离子作为快速去质子化的主要反应途径，并且（如果需要氧化还原电势和氧化剂的强度的话）可以将所得的α-羰基自由基后续氧化为α-羰基阳离子。而且，校正溶剂化后，将实验氧化电位与AM1计算的电离电位线性相关。该相关性使得能够可靠地预测包括α-羰基的自由基的氧化电位。在计算了相关自由基的氧化还原电势后，评估了烯醇盐与黄素之间单电子转移的可能性以及抗坏血酸的各种自由基参与氧化过程的可能性。
• 1,4-Reduction of an α,β-Unsaturated Ketone by Lithium Aluminum Hydride¹
  作者：Robert E. Lutz、David F. Hinkley

  DOI：10.1021/ja01165a070

  日期：1950.9
• THE SEARCH FOR A STABLE SUBSTITUTED VINYL ALCOHOL
  作者：F. H. STODOLA

  DOI：10.1126/science.93.2419.452

  日期：1941.5.9
• Vinyl Alcohols. IV.¹ Oxidative Cleavage
  作者：Reynold C. Fuson、D. J. Byers、A. I. Rachlin、P. L. Southwick

  DOI：10.1021/ja01264a049

  日期：1942.12
• Vinyl Alcohols. II. 1,2-Dimesityl-1-propen-1-ol
  作者：Reynold C. Fuson、D. J. Byers、Norman Rabjohn

  DOI：10.1021/ja01855a032

  日期：1941.10