cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboxylic anhydride | 129-64-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: (2R,6S)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 129-64-6
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: KNDQHSIWLOJIGP-CYDAGYADSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(lit.)
• 沸点：
  251.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.08
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R42/43,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 1325
• RTECS号：
  DT5600000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险标志：
  GHS05,GHS08
• 危险性描述：
  H317,H318,H334
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P342 + P311

制备方法与用途

概述

降冰片烯二酸酐是从石油醚中析出的正交晶系白色柱状结晶，具有潮解性，熔点为164～165℃。该物质微溶于石油醚，并能溶于苯、甲苯、丙酮、四氯化碳、氯仿、乙醇和乙酸乙酯。超过其熔点加热时会转化为顺式平衡混合物；与水反应生成相应的酸，对皮肤黏膜有刺激作用。

化学性质

降冰片烯二酸酐为白色柱状结晶，熔点164-165℃，相对密度1.417。它溶于苯、甲苯、丙酮、四氯化碳、氯仿、乙醇和乙酸乙酯，略微溶于石油醚，并具有潮解性，在受热时会升华。

用途

降冰片烯二酸酐主要用作环氧树脂的固化剂，适用于浇铸、层压及粉体成型等领域。通常在75-95℃下使用，固化条件为100℃/2小时+150℃/5小时。固化物具有优良的耐候性、耐热性和电性能。此外，它还可作为聚酯树脂、醇酸树脂、增塑剂和稳定性及杀虫剂的原料。一些衍生物及其用途如下：

• 降冰片烯二酸二烯丙酯用作不饱和聚酯的耐热性交联剂。
• 3,6-内亚甲基-1,2,3,6-四氢化邻苯二甲酸环氧化二癸酯（EDET）是聚氯乙烯的一种优良环氧型稳定剂，可通过该品经癸醇酯化和环氧化制得。
• 降冰片烯二酸酐通过与N-羟基降冰片烯二甲酰亚胺反应，可制备O, O-二甲基-3,6-内亚甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺氧基硫代磷酸酯。这是一种高效的杀虫剂。
• 该物质还用作脲醛树脂、三聚氰胺树脂和松脂等的改性剂，橡胶的硫化调节剂，树脂的增塑剂，表面活化剂以及纺织整理渗透剂。

用途

此外，降冰片烯二酸酐也可作为醇酸树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂等的改性剂。

生产方法

通过环戊二烯与顺丁烯二酸酐在苯溶液中进行第尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应制得。反应温度为20-60℃，产物收率较高。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboxylic anhydride 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Slawinskaja W. A., Sile Ds., Kortschagowa E. Kh., Katkewitsch M., Lukewic+, Khimija geterochikl. soed., (1995) N 3, S 417-418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• Halogen substituted metallocene compounds for olefin polymerization
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20070135594A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A metallocene compound is represented by the formula (1): AMX n-1 wherein M is a transition metal atom having a coordination number of n selected from Group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic Table of Elements, or a lanthanide metal atom, or actinide metal atom; A is a substituted monocyclic or polycyclic arenyl ligand pi-bonded to M, wherein said arenyl ligand includes at least one halogen substituent directly bonded to any sp 2 carbon atom at a bondable ring position of the ligand; and the or each X is a univalent anionic ligand, or two X are joined and bound to the metal atom to form a metallocycle ring, or two X are joined to form a chelating ligand, a diene ligand, or an alkylidene ligand.

  一种金属烯化合物可以用公式(1)表示： AMX n-1 其中，M是具有配位数n的过渡金属原子，选自元素周期表第3、4、5或6族，或为镧系金属原子，或锕系金属原子；A是与M以π键结合的取代的单环或多元环芳基配体，其中所述芳基配体包括至少一个直接键合到配体的可键合环位上的任意sp2碳原子上的卤素取代基；而X是单价阴离子配体，或者两个X连接并与金属原子结合形成一个金属环烯环，或者两个X连接形成一个螯合配体、二烯配体或烷基亚烯配体。
• Phenoxyimine-Based Complexes and Related Ring-Opening Metathesis Polymerization Methods
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20210061832A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Phenoxyimine-based complexes, when activated, are suitable for catalyzing ring-opening metathesis polymerization (ROMP) reactions of cyclopentene and a comonomer under mild reaction conditions, for example, at reaction temperatures of about −196° C. and about 70° C. in diluents like toluene. The use of such activated phenoxyimine-based complexes may favor polymer products with a high cis-content.

  基于苯氧亚胺的配合物在激活后适合于在温和的反应条件下催化环戊烯和共单体的开环易位聚合（ROMP）反应，例如，在如甲苯这样的稀释剂中，反应温度大约为-196°C和大约70°C。使用这种激活的基于苯氧亚胺的配合物可能会倾向于产生高顺式含量的聚合物产品。
• BOTTLEBRUSH COPOLYMERS AND USES THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20180094099A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Materials (e.g., particles, hydrogels) that provide extended release of one or more therapeutic agents are useful platforms for drug delivery. In part, the present invention relates to new triblock (ABC) bottlebrush copolymers which can be used in the formulation of particles and hydrogels for the extended release of therapeutic agents. In certain embodiments, the triblock bottlebrush copolymers, particles, and hydrogels described herein are thermally-responsive and gel at physiological temperature (e.g., upon administration to a subject), providing injectable and/or implantable gels which can be used for extended release drug delivery. The present invention also provides methods for extended release drug delivery, and methods of treating and/or preventing a disease or conditions in a subject, using the inventive copolymers, particles, and hydrogels. In addition, the present invention provides methods of preparing the triblock bottlebrush copolymers described herein.

  提供延长一个或多个治疗剂释放的材料（例如，颗粒、水凝胶）是药物传递的有用平台。在某种程度上，本发明涉及可用于制备颗粒和水凝胶以延长治疗剂释放的新三嵌段（ABC）瓶刷共聚物。在某些实施例中，本文描述的三嵌段瓶刷共聚物、颗粒和水凝胶对温度敏感，并在生理温度下凝胶（例如，在给予受试者后），提供可用于延长释放药物传递的可注射和/或可植入凝胶。本发明还提供了延长释放药物传递的方法，以及使用创新共聚物、颗粒和水凝胶治疗和/或预防受试者疾病或症状的方法。此外，本发明提供了制备本文描述的三嵌段瓶刷共聚物的方法。
• [EN] TRANSITION METAL COMPOUNDS FOR OLEFIN POLYMERIZATION AND OLIGOMERIZATION<br/>[FR] COMPOSES METALLIQUES DE TRANSITION POUR LA POLYMERISATION D'OLEFINES ET L'OLIGOMERISATION
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2005118605A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  This invention relates to new transition metal catalyst compounds represented by the formula (I): where: M and M' are, independently, a group 8, 9, 10 or 11 transition metal, preferably Ni, Co, Pd, Cu or Fe; each R group is, independently, is, hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent R groups may join together to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; R' is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent R groups may join together with R' to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; each X group is, independently, is, hydrogen, a halogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted sililcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents, and optionally, adjacent X groups may join together to form a substituted or unsubstituted, saturated, partially unsaturated, or aromatic cyclic or polycyclic substituent; m and m’ are, independently, 0, 1, 2, or 3; z and z’ are, independently, 0, 1, 2, or 3; N is nitrogen; Q is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituents; Q’ is hydrogen, or a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl or substituted germylcarbyl substituents; and L is a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, substituted halocarbyl, silylcarbyl, substituted silylcarbyl, germylcarbyl, or substituted germylcarbyl substituent.

  这项发明涉及由式(I)表示的新过渡金属催化剂化合物，其中：M和M'分别是8、9、10或11族过渡金属，优选为Ni、Co、Pd、Cu或Fe；每个R基分别是氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的R基可以结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；R'是氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的R基可以与R'结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；每个X基分别是氢，卤素，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基，且可选地，相邻的X基可以结合在一起形成取代或未取代的饱和、部分不饱和或芳香环或多环取代基；m和m'分别为0、1、2或3；z和z'分别为0、1、2或3；N为氮；Q为氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基；Q'为氢，或烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基；L为烃基，取代烃基，卤代烃基，取代卤代烃基，硅烃基，取代硅烃基，锗烃基，或取代锗烃基取代基。