1,4-Dibrom-2,5-diacetoxybenzol | 40101-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1,4-Dibrom-2,5-diacetoxybenzol
• 英文别名: 1,4-dibromo-2,5-diacetoxybenzene；1,4-diacetoxy-2,5-dibromobenzene；O-acetyl-2,5-dibromo-1,4-hydroquionone；2.5-Dibrom-hydrochinon-diacetat；2,5-dibromo-1,4-phenylene diacetate；2,5-dibromohydroquinone diacetate；1,4-Diacetoxy-2,5-dibrom-benzol；2,5-Dibrom-1,4-diacetoxy-benzol；(4-acetyloxy-2,5-dibromophenyl) acetate
• CAS: 40101-03-9
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₄
• 分子量: 351.979
• InChiKey: RTAYHGDBSBKVQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  384.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.786±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dibrom-2,5-diacetoxybenzol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 1,4-bis(allyloxy)-2,5-di(hex-1'-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of fused tricycles with a benzene core via intramolecular double ring-closing enyne metathesis

  摘要：

  A double enyne metathesis reaction has been developed for the efficient synthesis of tricyclic products with a benzene core in good yields. By this protocol, bisannulated benzenes with different ring sizes may he simultaneously constructed from the corresponding precursors in just 'one shot'. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.016
• 作为产物：
  描述：

  对二乙酰氧基苯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,4-Dibrom-2,5-diacetoxybenzol
  参考文献：
  名称：

  结构变化对高温PEM燃料电池芳族聚醚的影响

  摘要：

  开发了三个系列的分别带有苯基，对甲苯基或羧基侧基和极性吡啶主链基团的新型芳族聚醚砜。大多数聚合物材料均表现出高分子量和在常见有机溶剂中的优异溶解性。更重要的是，它们形成了稳定的自立式膜，这些膜在其热，机械和氧化稳定性，磷酸掺杂能力和离子电导率方面得到了彻底的表征。特别地，带有p侧的共聚物甲苯基或羧基满足用作高温燃料电池中质子电解质膜的所有必要要求，玻璃化转变温度高于220°C，热稳定性高达400°C，氧化稳定性，高掺杂水平（DLs）和质子电导率约为0.02 S / cm。最初的单个燃料电池在160°C或180°C高温下的结果是，使用带有200％相对较低DL的对甲苯基侧基的共聚物和干燥的H 2 /空气进料气，显示了通过500 mV时的电流密度为0.5 A / cm 2。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24897

文献信息

• Use of the Pd-PromotedExtended One-Pot (EOP) Synthetic Protocol for the Modular Construction of Poly-(arylene ethynylene)co-Polymers [?Ar?C?C?Ar??C?C?]n, Opto- and Electro-Responsive Materials for Advanced Technology
  作者：Alessandra Micozzi、Monica Ottaviani、Giorgio Giardina、Antonella Ricci、Roberto Pizzoferrato、Tiffany Ziller、Dario Compagnone、Claudio Lo?Sterzo

  DOI：10.1002/adsc.200404233

  日期：2005.1

  Pd-catalyzed coupling of organostannanes and aromatic halides (Stille reaction), the EOP synthetic route optimizes and reduces the use of tin, because during the multi-step one-pot process, tin intermediates are in situ formed by complete reconversion of tin by-products generated in the course of the transformation. In addition, after formation and isolation of polymeric materials, tin-containing products are

  我们报告了我们的新型多步/一锅/钯促进合成策略（称为扩展一锅（EOP））在制备聚合物共轭体系中的应用，该体系的特征是骨架由规则交替的炔烃和亚芳基部分组成[ C C A C C B ] n。“ A ”单元（或模块）负责给聚合物留下深刻的机械强度，化学稳定性和可加工性，而选择了不同的“ B ”单元（或模块）以获得具有不同功能特性的聚合物。借助这种“模块化方法”的概念，一系列合作-聚（亚芳基亚乙炔基）的通式[氩Ç Ç中，Ar' Ç Ç ] Ñ [Ar为2,5-双（辛氧基）苯; 已经形成了潜在地用于制造感官，电活性和发光材料的Ar'＝ 1，10-菲咯啉，氢醌，吡啶，四氟苯，二噻吩，苯和蒽。对这些材料在溶液和固态下的光物理性质的研究表明，取决于Ar'的性质和聚合物主链中共轭作用的扩展，性质会有很大程度的变化。这个EOP合成方案具有多个和顺序的一锅式Pd催化工艺，其特点是催化剂装料量极低，反应时间始终
• Double annulations of dihydroxy- and diacetoxy-dialkynylbenzenes. An efficient construction of benzodifurans
  作者：Zhiqiang Liang、Shengming Ma、Jihong Yu、Ruren Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.051

  日期：2007.12

  An efficient synthetic route to construct disubstituted benzodifurans from dihydroxy- or diacetoxy-dialkynylbenzenes utilizing Cs2CO3 or Pd(OAc)2/Cs2CO3 promoted double annulations is described. The scope for the reaction in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 is more general. In addition, it was observed that NaOH-promoted reaction of diacetoxy-dialkynylbenzenes may directly afford in THF/MeOH/H2O

  描述了一种利用Cs 2 CO 3或Pd（OAc）2 / Cs 2 CO 3促进的双环法从二羟基-或二乙酰氧基-二炔基苯构建二取代的苯并呋喃的有效合成途径。在催化量的Pd（OAc）2存在下反应的范围更一般。此外，已观察到，NaOH促进的二乙酰氧基-二炔基苯的反应可以在80°C的苯并二呋喃中以单锅法通过水解和双环化直接在THF / MeOH / H 2 O中提供。但是，在大多数情况下，反应的选择性较低，提供了双环化产物和单环化-水解产物的混合物。
• Palladium-Catalyzed Double Annulations To Construct Multisubstituted Benzodifurans
  作者：Zhiqiang Liang、Shengming Ma、Jihong Yu、Ruren Xu

  DOI：10.1021/jo7016263

  日期：2007.11.1

  Efficient synthetic routes to construct multisubstituted benzo[1,2-b:5,4-b‘]difurans and benzo[1,2-b:4,5-b‘]difurans from bis(allyloxy)bis(alkynyl)benzenes or bis(alkynyl)dihydroxybenzenes and allylic halides utilizing palladium-catalyzed double annulations is reported. By further applying a double ring-closing metathesis reaction, pentacyclic compounds were also prepared.

  有效的合成路线来构建多取代苯并[1,2- b：5,4- b “] difurans和苯并[1,2- b：4,5- b ”]由二difurans（烯丙氧基）双（炔基）苯或据报道，利用钯催化的双环双（炔基）二羟基苯和烯丙基卤化物。通过进一步进行双闭环复分解反应，还制备了五环化合物。
• Green‐, Red‐, and Infrared‐Emitting Polymorphs of Sterically Hindered Push–Pull Substituted Stilbenes
  作者：Karel Pauk、Stanislav Luňák、Aleš Růžička、Aneta Marková、Anna Mausová、Matouš Kratochvíl、Klára Melánová、Martin Weiter、Aleš Imramovský、Martin Vala

  DOI：10.1002/chem.202004419

  日期：2021.3

  The synthesis, XRD single‐crystal structure, powder XRD, and solid‐state fluorescence of two new DPA‐DPS‐EWG derivatives (DPA=diphenylamino, DPS=2,5‐diphenyl‐stilbene, EWG=electron‐withdrawing group, that is, carbaldehyde or dicyanovinylene, DCV) are described. Absorption and fluorescence maxima in solvents of various polarity show bathochromic shifts with respect to the parent DPA‐stilbene‐EWGs. The

  两个新的DPA-DPS-EWG衍生物（DPA =二苯氨基，DPS = 2,5-二苯二苯乙烯，EWG =吸电子基团）的合成，XRD单晶结构，粉末XRD和固态荧光，乙醛或二氰基亚乙烯基，DCV）。相对于母体DPA-二苯乙烯-EWG，不同极性溶剂的吸收和荧光最大值显示出红移。利用密度泛函理论研究了二聚体中的电子耦合和单体的潜在扭转弹性。CHO衍生物的两种多晶型物均以多晶粉末形式发出中等强度（10％和5％）的绿色荧光（527和550 nm）。对于DCV衍生物的第一个多晶型物，还观察到中等程度的（5％）红色（672 nm）单体样发射，
• Asymmetric total synthesis of (+)-propolisbenzofuran B
  作者：Biswajit Sen、Mainak Bera、Maya Shankar Singh、Saumen Hajra

  DOI：10.1039/d3cc02054a

  日期：——

  first asymmetric total synthesis of (+)-propolisbenzofuran B is accomplished in 11 steps with an overall yield of 11.9%. The key steps are tandem deacetylative Sonogashira coupling-annulation reaction to synthesize the 2-substituted benzofuran core, stereoselective syn-aldol reaction and Friedel–Crafts cyclization to install the desired stereocenters & third-ring, and Stille coupling for C-acetylation.

  (+)-蜂胶苯并呋喃B的首次不对称全合成经过11步完成，总收率为11.9%。关键步骤是串联脱乙酰Sonogashira偶联环化反应以合成2-取代苯并呋喃核心、立体选择性顺醛醇反应和Friedel-Crafts环化以安装所需的立体中心和第三环，以及用于C-乙酰化的Stille偶联。

表征谱图