3-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylpropiolamide | 1343395-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylpropiolamide
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1343395-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: JSJPJKQXUUXIMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.2-61.8 °C
• 沸点：
  384.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylpropiolamide 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-iodo-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的N-芳基丙炔酰胺的碘环化：碘化喹啉-2-酮和螺[4,5]三烯酮的不同合成

  摘要：

  PhI（OCOCF 3）2既充当非金属氧化剂，又充当碘化试剂，触发N-芳基丙炔酰胺的碘化，同时根据取代基的类型，选择性提供碘化的喹啉-2-酮或螺[4,5]三烯酮骨架。在N-芳基丙炔酰胺在苯胺环上带有对氟的情况下，螺环化合物是通过专有的脱氟过程形成的；否则，产物为喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03455
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic oxidation/C–H functionalization of N-arylpropiolamides by means of gold carbenoids: concise route to 3-acyloxindoles

  摘要：

  一种高效的金卡宾促进的C-H官能化反应已被开发用于一步合成3-酰氧吲哚衍生物。该反应具有极佳的底物适用范围和显著的结构多样性拓展潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc31972a

文献信息

• Visible-light-mediated selective thiocyanation/ipso-cyclization/oxidation cascade for the synthesis of thiocyanato-containing azaspirotrienediones
  作者：Yuan Chen、Yu-Jue Chen、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130763

  日期：2019.12

  visible-light-mediated metal-free thiocyanate radical addition/ipso-cyclization/oxidation cascade reaction for the synthesis of thiocyanato-containing azaspirotrienediones from N-phenylpropynamides is described. Cheap and readily available ammonium thiocyanate was used as a precursor to the thiocyanate free radical, which undergoes a radical addition reaction with the alkyne, followed by selective ipso-cyclization

  可见光介导的不含金属的硫氰酸盐基加/本位-cyclization /氧化级联含氰硫基azaspirotrienediones的从合成反应Ñ -phenylpropynamides进行说明。便宜和容易获得的硫氰酸铵用作前体硫氰酸自由基，其经历与炔自由基加成反应，然后进行选择性本位-cyclization和氧化，得到脱芳构化产品。没有检测到邻环化的产物。该反应在一锅中完成了C–S，CC和C = O键的合成，其中大量和可再生的空气氧气是唯一的牺牲试剂和氧气源。
• Silver-catalyzed direct spirocyclization of alkynes with thiophenols: a simple and facile approach to 3-thioazaspiro[4,5]trienones
  作者：Huanhuan Cui、Wei Wei、Daoshan Yang、Jimei Zhang、Zhihong Xu、Jiangwei Wen、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5ra16548b

  日期：——

  A new and convenient silver-catalyzed direct oxidative spirocyclization of alkynes with thiophenols is described. This methodology provides a simple and practical approach to various 3-thioazaspiro[4,5]trienones in moderate to good yields with high atom efficiency and excellent functional group tolerance.

  描述了一种新的且方便的用硫酚对炔烃进行银催化的银催化直接氧化螺环化反应。该方法为中度到良好的产率，高原子效率和出色的官能团耐受性提供了各种3-thioazaspiro [4,5] trienones的简单实用方法。
• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。
• Selective Carbonyl−C(sp³) Bond Cleavage To Construct Ynamides, Ynoates, and Ynones by Photoredox Catalysis
  作者：Kunfang Jia、Yue Pan、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201611897

  日期：2017.2.20

  Carbon–carbon bond cleavage/functionalization is synthetically valuable, and selective carbonyl−C(sp3) bond cleavage/alkynylation presents a new perspective in constructing ynamides, ynoates, and ynones. Reported here is the first alkoxyl‐radical‐enabled carbonyl−C(sp3) bond cleavage/alkynylation reaction by photoredox catalysis. The use of novel cyclic iodine(III) reagents are essential for β‐carbonyl

  碳-碳键的裂解/官能化具有合成价值，选择性的羰基-C（sp 3）键的裂解/炔基化在构建酰胺，炔酸和炔酮方面提供了新的视角。这里报道的是第一个通过光氧化还原催化的烷氧基-自由基使羰基-C（sp 3）键裂解/炔基化反应。使用新型环状碘（III）试剂对于从β-羰基醇（包括具有高氧化还原电势（ 相对于MeCN中的SCE而言> 2.2 V））生成β-羰基烷氧基自由基是必不可少的。β-酰胺，β-酯和β-酮醇首次在温和的反应条件下，分别产生了酰胺，amide酸酯和炔酮，具有出色的区域选择性和化学选择性。
• Electrochemical oxidative cyclization of activated alkynes with diselenides or disulfides: access to functionalized coumarins or quinolinones
  作者：Jiawei Hua、Zheng Fang、Jia Xu、Mixue Bian、ChengKou Liu、Wei He、Ning Zhu、Zhao Yang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c9gc02131k

  日期：——

  A direct electrochemical oxidative cyclization of alkynoates and alkynamides with diselenides or disulfides for the synthesis of coumarins and quinolinones bearing a chalcogen functional group has been developed. This green and efficient approach was realized through a constant current electrolysis in an undivided cell under metal-free and oxidant-free conditions. Moreover, a series of selenium/sulfur-substituted

  已经开发了炔烃和炔酰胺与二硒化物或二硫化物的直接电化学氧化环化反应，以合成带有硫属元素官能团的香豆素和喹啉酮。这种绿色高效的方法是通过在无金属和无氧化剂的条件下在不分隔的电池中进行恒流电解来实现的。此外，以中等至良好的收率获得了一系列硒/硫取代的香豆素和喹啉酮产品，具有宽泛的范围和对官能团的耐受性。