(E)-N-(4-chlorobenzylidene)benzenesulfonamide | 664986-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-chlorobenzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-[(4-chlorophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 664986-03-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 279.747
• InChiKey: KNKLYWJUNNBPSZ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-chlorobenzylidene)benzenesulfonamide 在 氢氧化钾 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-{1-[cis-2-chloro-1-(phenylsulfonyl)-3-(4-chlorophenyl)aziridin-2-yl](phenyl)methyl}isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氯-1-氮杂烯丙基阴离子与N-（芳磺酰基）亚胺的Aza-Darzens型反应合成2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶

  摘要：

  由α，α-二氯酮亚胺10与二异丙基氨基锂脱质子化而生成的3,3-二氯-1-氮杂烯丙基阴离子与N-磺酰基醛二胺7反应生成曼尼希型产物N- [2,2-dichloro-3-（N-烷基亚氨基）-1，3-二芳基丙基]苯磺酰胺11。后一种稳定的化合物在亚氨基官能团上水解，以优异的产率得到N- [2，2-二氯-3-氧代-1，3-二芳基丙基]苯磺酰胺12。将N- [2,2-二氯-3-（N-烷基亚氨基）-1,3-二芳基丙基]苯磺酰胺11环化为顺式-3-芳基-2-氯-2-亚酰胺基氮丙啶19以81-99％的产率具有较高的非对映选择性，代表了一类新颖且易于获得的稳定的2-氯氮丙啶。最后，从顺式-3-芳基-2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶的反应中得出了2-（氨基甲基）-2-氯氮丙啶27的高度立体选择性的入口（70-98％收率； de> 95-99）。19和氰基硼氢化钠在乙酸的存在下。后面的2-（氨基甲基）氮丙啶27代

  DOI：

  10.1021/jo060241a
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 4-氯苯甲醛 在 Ph(p-MeOC₆H₄)2CCl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到(E)-N-(4-chlorobenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三芳基甲基氯作为新型、高效、温和的有机催化剂，用于在中性条件下合成 N-磺酰基亚胺

  摘要：

  描述了一种通过磺酰胺与醛以及酮在三芳基甲基氯作为无金属有机催化剂存在下在 40°C 下缩合制备 N-磺酰基亚胺的高效方法。与报道的催化剂相比，这类催化剂的优势在于它们的效率和在中性介质中进行反应的可能性，这使得它们适用于对酸敏感的底物。关键词：三芳基甲基氯、N-磺酰基亚胺、磺酰胺、醛、酮。

  DOI：

  10.1139/v08-039

文献信息

• Organometallic Reactions in Aqueous Media. Indium- and Zinc-Mediated Allylation of Sulfonimines¹
  作者：Wenshuo Lu、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo0009898

  日期：2000.12.1

  effectively allylated to the corresponding homoallylic sulfonamides with allylic bromides promoted by indium or zinc. The solvent used can be water, THF, or a mixed aqueous THF solvent. The regioselectivity and stereoselectivity of the reaction were studied.

  衍生自芳基和不可烯化的脂族醛的磺胺可以被铟或锌促进的烯丙基溴有效地烯丙基化为相应的均烯丙基磺酰胺。所用的溶剂可以是水，THF或混合的THF水溶液。研究了反应的区域选择性和立体选择性。
• Oxidative imination of toluenes catalyzed by Pd–Au/silica gel under mild reaction conditions
  作者：Xinjiang Cui、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c2cc31438j

  日期：——

  A Pd–Au/SiO2 catalyst was prepared for the oxidative imination of toluenes with up to 99% yields in the absence of dehydrating agents under mild conditions. Nanoparticles with a PdO layer and PdO–Au core may be the active structure for the reaction.

  在温和条件下，无需脱水剂，制备了一种Pd-Au/SiO2催化剂，用于甲苯的选择性氧化偶联反应，产率高达99%。具有PdO层和PdO-Au核的纳米颗粒可能是该反应的活性结构。
• Solvent-free synthesis of N-sulfonyl imines using WCl6 as a novel, highly efficient and reusable catalyst
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahsa Tavasoli、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Parastoo Arghavani-Hadi、Abdolkarim Zare、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1039/c3ra40681d

  日期：——

  WCl6 was used as a novel, efficient and reusable catalyst for the preparation of N-sulfonyl imines via the condensation of sulfonamides with aldehydes as well as isatin under solvent-free conditions. The turn-over frequency (TOF) value of the catalyst is several times higher than the previously reported catalysts. Clean reaction, simple purification, short reaction time and high yield are some other

  WCl 6用作新型，高效和可重复使用的催化剂，用于通过磺酰胺与醛的缩合以及N-磺酰亚胺的缩合反应制备N-磺酰基亚胺。伊斯丁在无溶剂条件下。催化剂的周转频率（TOF）值是以前报道的催化剂的几倍。干净的反应，简单的纯化，短的反应时间和高收率是这项工作的其他优点。
• SULFONIMINES AS BLEACHING ACTIVATORS
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20120227756A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Agent for lightening keratinic fibers, particularly human hair, wherein the agent contains, in a cosmetic carrier, at least one oxidizing agent chosen from hydrogen peroxide and/or a solid addition product thereof with organic or inorganic compounds, and at least one sulfonimine of formula (I)—

  用于减轻角蛋白纤维，特别是人类头发的药剂，其中药剂包含至少一种氧化剂，选择自过氧化氢和/或其与有机或无机化合物的固体加成物之一，在化妆品载体中，并且至少一种具有以下式（I）的磺酰胺。
• Preparation of Unsaturated Aminonitriles from the Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Aldimines with Penta-2,4-dienenitrile
  作者：Thomas Back、Kristen Clary

  DOI：10.1055/s-2007-990886

  日期：2007.12

  mines undergo facile aza-Morita-Baylis-Hillman reactions with penta-2,4-dienenitrile in anhydrous DMF in the presence of catalytic 3-hydroxyquinuclidine and methanol to afford the corresponding unsaturated aminonitriles.

  -（苯基磺酰基）醛亚胺在催化 3-羟基奎宁环和甲醇存在下，在无水 DMF 中与五-2,4-二烯腈发生简单的氮杂-森田-Baylis-Hillman 反应，得到相应的不饱和氨基腈。